蒋春霖少时聪颖过人，风流自赏。跟其父彦与文酒之会，当筵赋诗，惊动四座，一时有“乳虎”之目。然而随着父亲的去世，家道陡然衰落，他本人又几次科考不第，很不得志。后来虽然做了多年的盐官，继因母逝去官奔丧，此后长期无官无禄，穷困潦倒。其时外界形势正值太平天国时期，他对这场农民运动是反对的，对战争造成的创伤就愈加忧心重重，因此，他的词时时表现出辛酸伤感、低沉愁闷的情怀。这首《柳梢青》大概就写于他落拓潦倒，亲友渐疏，却又感时伤事的苦闷时期。
词一开始就直写人的孤单寂寥，愁闷无绪。春天本是勃勃生机的季节，然而芳草侵阶，透出的却是门庭冷落、人迹稀疏的凄清场景，门闲且杂草丛生，不正是“门庭冷落车马稀”(白居易《琵琶行》)的写照么?笔意概由《楚辞》“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”而出。“清明过了”，点明时节。时已暮春，大好春光转眼即逝，孤寂潦倒，黯然神伤，唯以举杯独饮，借酒浇愁;闷酒伤人，醉酒中滞留不醒，自然也就不能和别人一样共踏落花的香尘，享受残春的温馨。寥寥几笔，写透了词人的处境及心境的凄苦之态。“白楝花开，海棠花落”，补足“清明过了”时节的景物描写。“楝”是一种落叶乔木，暮春开花，楝花风是谷雨节最后的花信风。见楝花开而直接意识到春将逝去，词人因之产生“容易黄昏”的凄怆之感。以一日之黄昏喻指春日之暮，相当巧妙且自然妥贴，因为在这里“黄昏”又是实写当时的具体时间(这“黄昏”是在他愁闷中不知不觉降临的)，以带出下片。
过片“斜曛”谓夕阳的余辉，结构上承上接下，转合自如。黄昏时分，人更有悲凉垂暮之感，庭台徘徊，无助于苦闷的排解，尽管春寒已过，东风送暖，夕阳残照，主人公却倍感冷清，心底深处凉意袭来，栏干何以能温?由上片“酒滞”的烦闷、对“黄昏”的敏感，到这里写心境的凄凉而触栏干即觉其冷，层层渲染，都是出于愁，皆为愁态的反映，以下揭出“一片春愁”，就十分顺理成章了。这“愁”是如此难以排解，天上的片片浮云勾起了词人的联想，心中的愁思恰似这春云，“渐吹渐起”，绵绵不绝。“一片春愁，渐吹渐起，恰似春云。”句法上颇似李煜的“离恨恰如春草，更行更远还生”(《清平乐》)。历代词人写愁有许多名句，如李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”(《虞美人》);秦观的“春去也，飞红万点愁如海”(《千秋岁》);贺铸的“若问闲愁都几许，一川烟草，满城飞絮，梅子黄时雨”(《青玉案》)等，就比喻的巧妙贴切而言，蒋春霖的以春云比春愁是堪与之比肩的。
这是一首送别诗，写诗人在湘江入洞庭湖的渡口送别友人。全诗大半写景，不见伤别字面，只是将一片离情融入景中。
首联、颔联写“湘口”所见：先是放眼湘江水岸，看到暮霭、芦苇、田野；接着远眺云梦，但见飞雪、去雁；最后注目孤舟离人。诗的前三句，境界阔大，气象雄浑。“中流欲暮见湘烟”，“中流”即江心，这是江面宽阔的地方，此时在暮霭的笼罩下更显得苍苍莽莽。“岸苇无穷接楚田”，“楚田”即田野，春秋战国时期湘江流域为楚地；“岸苇无穷”已有深远之意，再与“楚田”相接，极写其空旷广袤。“去雁远冲云梦雪”，“云梦”是有名的大泽，在洞庭湖以北的湖南、湖北境内，孟浩然曾以“气蒸云梦泽”（《临洞庭上张丞相》）来状写它的壮伟，这里则以“云梦雪”来表现同样的境界。经过此番描画之后，方才拈出第四句点题：“离人独上洞庭船”。此句一出，景语皆成情语。飞雪暮霭，迷漫着一种凄冷压抑的氛围；四野茫茫，更显出离人的伶仃；大雁孤飞，象征着友人旅途的寂寞艰辛。作者或用正面烘托，或用反面映衬，或用比兴之法，寄寓自己的伤别之情。这里，诗人并没有直接表达心绪，只是将几组景物纳入同一画面之中，使它们发生内在的联系，通过画面显示特定的意境。这样，既有壮阔生动的自然景象，又有深邃内在的个人情致，达到了情景交融的艺术境界。
颈联“风波尽日依山转，星汉通霄向水悬”写洞庭湖的景象，并非实写，而是由“洞庭船”引发的想象，故而在时间上并不承上，“暮”、“雪”不见了。这两句是说，洞庭湖波翻浪涌，奔流不息，入夜，则星河璀璨，天色湖水连成一片。洞庭湖是浩瀚而美丽的，然而诗人此写并不是出自对洞庭奇观的激赏，风波之中，星汉之下，始终有着孤舟离人。因而，他对洞庭湖水的描绘，流露着对友人一路艰辛的关切，而有关星河高悬的遐想，则是对孤舟夜渡的遥念。诗人的这种情思同样不是直接表达出来的，而是通过孤舟离人和洞庭景象这前后两幅画面的巧妙组接来加以体现的。
尾联“零落梅花过残腊，故园归去又新年”是说友人归去当及新年，而自己却不能回去。“零落梅花”是诗人自况，也是一景。由腊月而想到梅花，由“残”而冠以“零落”，取景设喻妙在自然含蓄。此联固然表现了诗人的自伤之意，但同时也表现了念友之情，因为诗人之所以感到孤独，完全是由友人的别离引起的，故而这种自伤正是对友人的依恋。
李频以描写自然景物见长，这首诗堪称其代表作。全诗八句倒有七句写景，湘江的暮霭，江岸的芦苇、田野，云梦的飞雪、大雁，渡口的孤舟、离人，洞庭的风波、星河，以及腊月的梅花，等等，真是纷至沓来，目不暇接。诗文有所谓“主宾”一说，主是中心，“无主之宾，谓之乌合”（王夫之《姜斋诗话》）。在这首诗中，作者把孤舟离人放在中心的位置上，围绕这个中心层层设景；又从孤舟离人逗出情思，把诸多景物有机地串联起来。故而全诗显得章法齐整，中心突出，而且融情入景，与一味作感伤语的送别诗不同，自有一番悠悠远思的风韵。
