这首诗语言虽粗略，境界却是相当优美，显示了曹操个性中不常展露的一面。
第一解开头二句重复咏唱，大约是为了适应曲调的需要而有意拉长的。（每一“解”的末二句，是演唱时的和声，无实义。）但从实际效果来说，这一重复，使得感叹的情绪显得格外沉重。这里，诗人不会真是感叹道路之艰难。无论以曹操的英雄性格，还是以他的丞相地位所享有的条件，都不会把道路的艰难当作一回事。这一唱三叹的调子，只是借道路的艰难，表达人生艰难的感慨罢了。下面写牛困车堕，独坐盘石之上，弹琴奏清角之韵（悲凉的乐调），更是从经历散关的见闻中，激发起来的想像和虚构。以曹操的身份，他给自己虚构这样一种艰难跋涉、困顿山谷、独坐无侣、心中烦苦的遭遇，这是很有趣的事情。
第二解写遇仙。正当虚构的主人公弹琴抒发内心烦苦之际，忽然有三位老人来到他的身旁。“负揜”不易解，“被裘”即披着裘衣。这句同下句，大概是说三位老人遮掩在宽大的裘衣之下，看上去不像是平常人。他们问主人公：你为何如此困苦，自怨自艾？你惶惶然来到这里，是想寻求什么？这个情节，使故事向神异的方向发展，形成幻想性的趣味，并便于作象征的抒情表现。“三老公”的发问，一方面从旁观者的眼光，进一步强化前一节所说“心中迷烦”的困苦气氛，一方面，又在不知不觉之中，把事不得已的失足（牛顿车堕）情节，转变为似有所求而来到此间的情节。就字面来说，因是不知情者的发问，所以与前文并无牴牾；但从抒情的需要来说，作者正是要表达一种试图摆脱现实矛盾、探求某种新的人生出路的欲望。这一节文字虽不很讲究，却相当巧妙地完成了一种过渡。
第三解从开头到“枕石”一句止，是仙人自述。他们本来似乎也是常人，修道既深，乃能得道，于是摆脱了凡人所遭受的束缚，自由自在地游历名山，飘飘然行于天地之间。他们的生活是简朴而无所求的，倦了便睡在石头上，饥渴时只需喝一点泉水，因此决没有常人因贪欲而造成的无数困苦。
有各种资料可以证明，曹操实际是不相信神仙的。那么，这一节虚构就有较深的意味。从大处说，即使一个不相信神仙的人，也并不能摆脱人生短暂所带来的烦忧，和对永恒存在的向往，而神仙的形象，正是永恒的象征。从小处说，神仙也可以比喻从世俗矛盾中解脱的境界。权势名位，物欲情欲，是导致人类相互竞争、引发无数冲突与烦恼的根本原因。倘能舍弃这一切，也就超越了现实生活的痛苦。“枕石漱流饮泉”，与世无争，就不会有什么麻烦。至于整个这一节，到底是从哪一方面说，还是兼而有之，无法加以确定。文学形象的意义，总是很宽泛的，读者只需将它理解为一种超越和自由的象征就行了。
如果主人公听了“真人”即仙人的话，便跟着走了，这诗就变成了真正的游仙诗，也就没有多少味道了。在曹操的笔下，主人公对“真人”的陈述，反应却是“沉吟不决”；而正在他犹豫之间，“真人”已弃他而去，“遂上升天”。这也许意味着，所谓永恒自由是一个抓不住的幻影，它只是扰人心烦而已；也许还意味着:所谓从现实中解脱，也只是一种幻想，事实上不可能作出这样的抉择。确实，如果说从曹操临死时对种种琐碎后事的安排中，可以看出他懂得一切辉煌的事业都是生命以外的东西，却也必须知道相反的一面:像他这样一个豪杰之士，若无不凡的成就，生命的欲望更不能得到满足。人本质上是一个矛盾的存在:他必须在某个对象上建立自我，但这对象到头来仍旧不是自我；然而反过来说，没有对象，却又根本没有自我。
第四解自“正而不谲”以下，文字已无法理解，也许是流传中产生了讹误。但从开头到“惆怅以自怜”，意思是清楚的。主人公正“沉吟不决”，“真人”已“遂上升天”，他忽然惊觉，想要追上前去，却已经根本追赶不上。失去这样一个机缘，从此抱恨不已，夜夜难寐，惆怅自怜。这一节在视觉形象的描绘上，显得十分优美动人。似乎可以看到:三位仙人冉冉升空，驾着风云悠悠而去，渐渐消逝在天边，而山谷间那个凡夫俗子，一面仰首呼喊，一面踉跄奔逐，不时被葛藤、岩石绊倒，直到什么也看不到的时候，终于落下痛悔的眼泪。
这里写的人生情绪，应该就是人对完美的人生理想的追逐。这种理想是人们自己创造出来的，却永远高于人们的生活现实；人们想要追上它，却永远也追不上。就是在永无止境的追逐中，人们走完了自己的人生之途。对于安于现状、容易满足的人说来，大概未必会感觉到人生有这一种痛苦；但任何一个具有强烈的人生欲望的人，最终都将明白：无论他走过多长的路，有过多少成功，他也终究要绊倒在追逐的路途上。
王梵志的白话诗，大多有感于日常生活琐事，而归结到某种生活真谛，具有禅理式的机趣。
凡袜皆有正反两面，正面即外层，光滑美观，反面即内层，粗糙难看，人们往往把光滑的一面穿在外面，是为美观，而粗糙的一面紧贴肌肤并不舒服，“梵志”把袜子翻过来，把粗糙的一面穿在外面，可能是出于粗心，但也可能是有意为之，但大凡看到的人都说他穿错了。然而正错都是人所言，“人皆道是错”未必就是错。像梵志这样的人却认为宁可让别人看着不舒服，也不能让自己的肌肤受罪，错误的反是众人。
世上的人无论做什么事，都喜欢图慕虚荣，不顾实际效果，可怕的是，他们竟把这种图慕虚荣的行为视为正确的，作为他们行事的原则。
这首小诗一如王梵志的其他诗作，语言质朴、自然，宛如平常话，却能以小见大，反映至真的事理，在古代诗歌中并不多见。从中也能看出诗人任其自然的舒放品性。
禅宗认为“自性本自具足”，主张个性的充分张扬。如《五灯会元》卷八相州天平山从漪禅师的一段公案：“问：‘如何是佛？’师曰：‘不指天地。’问：‘为甚么不指天地？’师曰：‘唯我独尊。’”就是强调个体的意志，主观的情性。也即所谓：“丈夫皆有冲天志，莫向如来行处行。”（《景德传灯录》卷二十九）王梵志这首诗中所体现的，正是这种尊重自我，不随流俗的精神。
宋代江西诗派的代表黄庭坚对王梵志“翻着袜”的胆识非常赞赏，在《豫章黄先生文集》卷三十《书“梵志翻着袜”诗》一文中提到的黄氏所称道的茅容杀鸡饭母，以草具饭客之事，见于《后汉书·郭太传》，这种毁誉由人，特立独行的精神，与“翻着袜”的王梵志，正是相同的。正如文学史所昭示的，黄庭坚及其他江西派诗人，面对唐诗的丰厚遗产，既没有匍伏其下，也没有亦步亦趋，而是积极实践，大胆创新，终于表现出宋诗的独特面目，树立起一块与唐诗一样辉煌的丰碑。这也就是王梵志“翻着袜”法在诗学上的实践。