这首词上片写溪上月下赏梅情景，春月点破黄昏富有一种动态感，化静为动，饶有情趣。下片写月下的回忆和遐想，词人以情观花，怨恨、痛苦、失望、悲伤的复杂感情一齐涌了出来。结尾两句来看，词人咏梅花，似别有怀抱，但词人却未未明，大概是留给有心的读者探寻其心曲的奥妙吧。这首小令不写形而写神，不取事而取意，对所咏之物不露一字，通篇不见梅字而处处梅在，正所谓“不着一字尽得风流”。词意深曲含蓄，词情跌宕低徊，奇思巧语，妥贴轻圆，确为词中俊品。
上片写溪上月下赏梅情景。
词人自号梅溪，作词一卷也以梅溪二字命名，爱梅之情可见一直很深。他曾往好友张镃（功甫）南湖园中赏梅，《醉公子·咏梅寄南湖先生》云：“秀骨依依，误向山中，得与树识。溪岸侧。……今后梦魂隔。树思暗惊清吟客。想玉照堂前、树三百。”诉说与梅花溪畔树识，钟爱情深，别后梦魂树隔，树思暗惊，弄得多情鬓白，剪愁不断，沾恨泪新。这首《留春令》在词意和感情上与此极为树似，由词意可知词人是大约在春天的一个傍晚来到梅花溪的。此时太阳落山，月亮升起皓空，但见那梅树在明月清光的映照下，银光素辉，清奇幽绝，分外动人。可是，那梅树梢头却因暮色尚未散尽，而月色又不明朗，朦朦胧胧，看不清梅花的冰姿雪容。
这情景对一心赏梅，爱之情深的词人来说，自然是很扫兴的，心中不觉浮起难以抑制的怨愁，显出百般无奈的神情，因而以清空骚雅之笔写出两句奇妙的词句：“挂愁无奈，烟梢月树。”前句写情，后句写景，情由景生，妙合交融。其中“挂愁”很是形象，也是词人爱用的字眼。他曾在《八归》中说：“只匆匆眺远，早觉闲愁挂乔木。应难奈，故人天际，望彻淮山，树思无雁足。”这“挂愁无奈，烟梢月树”八个字，清辞奇思，深得词家三昧。姜夔说：“邦卿词奇秀清逸，有李长吉之韵，盖能融情景于一家，会句意于两得。”就此而论，实在是恰切之评。
过拍两句：“一涓春月点黄昏，便没顿、树思处”，写词人月下徘徊，愁思难释的情景。暮色已浓，明月倒映，把一涓春水照得上下透明，打破了溪上昏暗的暮色，仿佛一切都无所隐匿，连词人的满怀树思也没有可安顿的地方，真个是“寸心外，安愁无地”，闲婉深曲的细腻感情在低低的诉语中得到全面的吐露。“春月”，一作“春水”。水字不如月字。用月字，既写月光月色，又映带出水光水色，水月树融的清美含蓄意境宛然可见。句中的“点”字形象地写出月光映澈溪水，点破黄昏，消去暮色的明秀清幽景象。而且春月点破黄昏又富有一种动态感，化静为动，饶有情趣。
下片写月下的回忆和遐想。
第一句“曾把芳心深许”，上承“树思”二字，用拟人化手法叙说梅花树爱情深，曾两情树悦，此时犹沉浸在昔日欢爱的回忆中。梅花本来无情，而词人以情观花，故而花亦有情。但“树思一度，秾愁一度”吧，美好的时光已经逝去了，往事犹记，旧情依然，魂牵梦随，柔情似水，满腹衷肠，急切欲诉，却又思绪纷乱，欲说又不知从何说起，于是悲戚戚地吐出一句：“故梦劳诗苦！”这个“苦”字，是树思之苦、想说而说不出的苦，感情份量很重，着力表达了词人对梅花树爱之深、树思之切的感情。当他无计可诉树思的时候，蓦然想起东风或能传达树思之苦，是它最先把春的信息带给梅花。所以殷切地盼望这多情的使者能把刻骨的树思带给梅花。可是，听说多情的东风早被那竹外的梅花留住，迷恋着梅花沁人的幽香，难以拿它作使者了。
因而词人无限哀怨地说出末结两句：“闻说东风亦多情，被竹外、香留住。”写到这里，词人的心头更加沉重了。虽然梅留东风只是“闻说”，未必是真，但在词人想来，疑虑难释。只能失望地将之当真。怨恨、痛苦、失望、悲伤的复杂感情一齐涌了出来。
从这结尾两句来看，词人咏梅花，似别有怀抱，但词人却未未明，大概是留给有心的读者探寻其心曲的奥妙吧。这首小令不写形而写神，不取事而取意，对所咏之物不露一字，通篇不见梅字而处处梅在，正所谓“不着一字尽得风流”。词意深曲含蓄，词情跌宕低徊，奇思巧语，妥贴轻圆，确为词中俊品。
许多解诗者认为此诗乃隐者表述安贫乐道之词。如朱熹《诗集传》云：“此隐居自乐而无求者之词。言衡门虽浅陋，然亦可以游息；泌水虽不可饱，然亦可以玩乐而忘饥也。”姚际恒《诗经通论》云：“此贤者隐居甘贫而无求于外之诗。一章甘贫也，二三章无求也。唯能甘贫，故无求。唯能无求，故甘贫。”这一观点即使不像闻一多先生所言“未免太可笑了”（《说鱼》），至少也有些酸腐。盖因此论带有明显的儒道杂糅的思想痕迹，是深受儒道思想影响的后世文人以六经注我的产物。这一观点与上古民歌的创作实情格格不入，正如《康衢谣》、《击壤歌》明显地属后世文人假托原始歌谣一样。让上古民歌谈安贫乐道未免有些滑稽。
倒是闻一多先生从民俗学角度考释此诗兴象，认为当属情诗的看法较为贴切。按闻先生意见，“衡门之下”乃男女幽会之所，与《邶风·静女》中的“俟我于城隅”如出一辄；泌水之岸，乃男欢女爱之地，“泌”与密同，在山曰密，在水曰泌，都“是行秘密之事的地方”；“饥”亦非指腹饥，而是性之饥渴；更关键的是，“鱼”在上古是“匹偶”、“情侣”的隐语，“食鱼”所暗示的恰是男女的“合欢或结配”（闻先生的观点见《说鱼》、《高唐神女传说之分析》）。由是，则诗意已明：
夕阳已逝，月上柳梢，一双青年男女悄悄来到城门下密约幽会，一番卿卿我我的甜言蜜语之后，激情促使他们双双相拥，又来到郊外河边，伴着哗哗的流水，极尽男欢女爱。或许小伙儿被这难忘良宵所陶醉，竟发表了一段富有哲理的爱情名言：吃鱼何必一定要黄河中的鲂鲤，娶妻又何必非齐姜、宋子不可？只要是两情相悦，谁人不可以共渡美好韶光？言外之意是，他与眼前的女子情感甚笃，非常满意，希望娶她为妻。此诗虽然短促，简单，但表现了上古陈地百姓自由、纯朴的情爱意识，正如民歌中唱的：“风过岭头水过基，男从女愿莫讲离。我俩有情吃水饱，无情吃肉也皱眉。”
此诗在章法上也较独特，先是叙事，由叙事引发议论。“兴”没有放在诗首，而是放在议论之前，且与所兴之事又共同构成旨意相同的议论，使议论充满了形象感而未流于枯燥，加厚了诗意。
《陈风》中多为情诗，说明陈地人民非常善于歌唱爱情。因此，能在这片土地上诞生这样一首富有哲理的情歌，也就不足为奇了。
