这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。
这首诗写旅居客馆，静夜无聊之时诗人的所见所感，出色地描绘出一个异常寂静的环境，衬托出诗人寓居旅舍孤独寂寞的心情。全诗情景交融，韵律和谐。
诗的一二两句由暮写到夜，由野外写到室内，形成一种清冷、孤寂的气氛。“寒林”，除了写荒野郊景，黄叶零落，林木萧疏，还暗寓着季节。“残日”，也是一方面绘景，红日西沉，暮霭弥漫，同时也明点着时间，已近黄昏之时。冬日傍晚，乌鸦要归巢了。残晖笼罩着疏林，寒林的梢顶盘旋着归鸦，构成了暗淡凄冷的意境。第二句由外景转为内景：“壁里青灯乍有无。”陆游《秋夜读书每以二鼓为节》诗云：“白发无情侵老境，青灯有味似儿时。”乌鸦归林，旅人投宿，在此日暮天寒之际，寓居于灯影幢幢的旅舍之内，诗人心旌摇荡，思绪纷乱。
诗的三四两句由坐写到卧，由雨写到马，宣泄了一种空虚、落寞的情绪。在昏暗的灯光之下，外面下起了淅淅小雨，更使人增加愁闷。终因时间过久，解衣而卧，但怎么也不能入眠，还听到槽头的马在嚼着草料。夜阑人静，疲马嚼着残刍，窸窣之声，更使人觉得深夜的沉寂。“疲马啮残刍”，既表明时间之久，夜之深，又表现声音之弱。卧听着疲马啮着残刍，触动着诗人疲于奔波，深感孤寂的情怀，更使他久久不能入眠。
这首诗写诗人羁旅之中感到飘泊无定、前路茫然的感情，寓情于景，颇具功力。以物寓意，自然贴切。诗中的“乌”与“马”既是实景，又倾注着诗人的感情。诗人将这两物摄入诗篇，是有含意的。乌鸦暮投林，而人却无家可归，只得暂栖旅馆。疲马夜不眠，犹如人夜深仍然难寐。以景明情，含蓄蕴藉。诗人以残日的余晖，青灯的微光，小雨的细声，疲马的啮刍等自然之景，形成一种幽寂、空漠的意境，从而烘托出他的心情。
