辞官是一种令人无奈和回味的经历。诗人此时写的诗，其名称中有“秋”、“晚”等凄凉的词语，诗的前两句也有积水和霜降等寒凉的意象。这些为诗定下了忧伤的调子。
第三、四句，诗人提到“津途多远情”，其含义有二：一是作者马上就回到家，对家乡有思念盼望之情；二是回望过去经历，有些不舍，留下深情。第五六句，作者借景物描写，隐喻为官的经历：“江山之外，看尽烟云”。第七、八句，描写很多的事情诗人都无力解决，慨叹一生劳苦不息而不见成功。第九、十句，写诗人在凉风中，年老而疏白的鬓发飘扬，有人称赞张九龄做了贵官，而张九龄却不以为然。他认为自己是被拴在槽上受束缚的马，无法行动，又像笼中的鸟，没有自由却向往远游行，而此时年纪老了，个人却只剩下莫名的彷徨。
末四句，诗人认为，做人做事一定要依据事物本来的情性，身心十分劳累的原因是追求功名。诗人醒悟以往的经历，有很多做错的事，又肯定了辞官的做法。诗人当前关心的是何时天下太平。从诗句中可以见到：诗人仍然关心天下大事。
诗人能从秀丽山川中看到更深邃的精神内涵，抛却了赤裸裸的实用性、功利性的目光。
阳历四月四日或五日为清明节。清明前后正是中春，以后就步入暮春了。清明前后春意盎然是踏青赏春的佳时。吴惟信这首诗描写了清明时西湖美丽的苏堤和游人游春热闹的场面以及游人散后幽美的景色。清明是美的，西湖的清明更美。
《苏堤清明即事》虽短小，容量却大，从白天直写到日暮。春光明媚、和风徐徐的西子湖畔，游人如织。到了傍晚，踏青游湖人们已散，笙歌已歇，但西湖却万树流莺，鸣声婉转，春色依旧。把佳节清明的西湖，描绘得确如人间天堂，美不胜收
首句“梨花风起正清明”诗人点明了节令正在清明。梨花盛开，和风吹拂，时值清明。天气有何等的温暖也不必说了。梨花开在杏花，桃花的后面，一盛开就到了四月。风吹花落，那白白的梨花有的在枝头，有的随风飘落，仿佛是为了清明的祭祀而飘落的。清明时节，人们也忙碌着。
游子寻春半出城。人们游春赏玩，大多数人都出了城来到西湖苏堤上。一个半字点出了出城游玩的人很多。西湖边又是多么热闹。
后两句“日暮笙歌收拾去，万株杨柳属流莺。”是说，日暮人散以后，景色更加幽美，那些爱赶热闹的人既然不知道欣赏，只好让给飞回来的黄莺享受去了。运用侧面描写， 反映了清明时节郊游踏青的乐趣：“梨花风起正清明，游子寻春半出城。日暮笙歌收拾去，万株杨柳属流莺。”江南三月正是“梨花万朵白如雪”的季节，青年人结伴出城，踏青寻春，笙笛呜咽，歌声袅袅，微风拂面，杨柳依依，真是“心旷神怡，把酒临风，其喜洋洋者矣”，写出了西湖风景的优美宜人。
借用宫词的体裁，以寓对“君国”的情思。封建宫廷中，专制君主和宫人的关系，纯粹是主奴关系，宫人们仰承君主的鼻息，盼望能得到恩宠，这与文人们希冀进入朝廷，谋取官位是一致的，所以历来文人宫词中的宫怨，实质上也就是文人失意时的怨愤。作于1908年秋。
月亮转到东南方的天中，正是秋半时候在宫殿的双阙中间，银河在浩荡奔流。是谁人起来在水精帘下窥看？只听到晚风吹送来隐隐的箫管之声。凉露沾湿了她的衣裳，西风拂面。她自个儿在欣赏明月的清光———分别照着宫中两处的承恩和孤怨。苑中的杨柳和宫里的槐树，望去连成一片，唉，长门宫西去就是昭阳殿了。
清秋时分的孤寂情思。这阕词用语深沉冷艳，“银汉”、“水精帘”、“凉露”、“清光”尽是冷的意象，表达了词人内心一片冰封的茫茫世界。静安先生常用这样的语句来搭建心中的“理想国”，愿常住于此，隔绝红尘，这是词人对自己人格精神的忠诚恪守，对“般若境界”的孜孜追求，诚如饶宗颐《人间词话平议》评云：“拳拳忠悃”，让人唏嘘不已。