词的上片，写秋夜雨后与友人听潮。“今夜雨”三字，如同电影的台词，明白地点出时间和自然气象。即使在江南，秋雨也难得。正是秋夜雨“断送”“残暑”，大自然顿时改变模样，词人顿时感到痛快，真是久热逢甘雨。再去会友的江边“听潮声”，将是潮声欢腾，人心甜润，人潮相印，颇有“一年好景君须记，最是橙黄桔绿时”的韵味。然而，面对秋夜怡人的潮声，不得不思考“明朝何处去。”这是双关语。一是问明天再去什么地方欣赏自然景色，一是问日后他们的政治归宿是什么，能否再相会。此等句非常妙，起到了总上启下的连带作用。
词的下片，写秋夜雨后与友人饮别。有感于秋雨“断送”“残暑”而饮酒，饮酒也应是祝愿秋雨“断送”“残暑”。“孤负金尊绿醑，来岁今宵圆否。”开头两句，就承上转入感情交流中。古代文人，以酒为酶，以酒开心，是修身的一大法宝。“金尊绿醑”含道义，地久天长现真情。为了不负于秋雨和江潮，痛饮干杯。“来岁今宵圆否”便是文人的共同心愿，但愿一“圆”吧。“酒醒梦回愁几许，夜阑还独语”，借酒感秋，倾诉衷肠。酒醉必入梦，酒醒必梦醒。酒醒梦醒头脑醒，人生话题又面临。自然界的秋雨“断送'’“残暑”，可现实的“残暑”又不知何时“断送”，问君还有“愁几许”，恰是一江秋潮滚滚流，清尊断送秋。现在，“夜阑”了，朋友走吧，酒中多少情，梦中多少诗，留给词人一人“独语”，“明朝何处去”等到“来岁今宵”再谈。
全词，以秋雨“断送”“残暑”起兴，引发了词人政治上的“愁”感：“明朝何处去”“夜阑还独语”，一说明北宋社会禁锢较严，无有言论自由，二表示词人胸有不平，无处痛诉。
上片“三度别君来，此别真迟暮”，说的是词老与苏伯固三次作别了，前次在泗上相别时，尚不得言真老，而这次分手可真正是衰老暮年了。两句倍写出与友老分别之苦，突出两老间的深厚情谊。“白尽老髭须，明日淮南去。”说的是友老不仅头发白了，连髭须也全白了；然而，当此衰老之年，词老却仍不能停歇与挚友欢聚一堂，明天却又要动身赴扬州任去了。可谓怆情无限，浅处见深。
下片“酒罢月随老，泪湿花如雾”，抒写别宴时的难舍难分和悲哀心境。月亮好像也知情义，它从开宴一直到酒罢，都跟随着游子们慢慢移动，不离左右，表现了夜宴的时间很长，各自依依不舍；而老已经是泪湿满面了，衰鬓影像模糊朦胧，好像在雾中看花一样，悲从中起，无可遏制。结语煞时化作期待的幻想：“后月逐君还，梦绕湖边路。”“梦绕”，用字精警，实谓恐怕再聚首也是在梦境里，前景渺茫了。
这是一首送别之作，全词紧扣一个“惜”字：惜之因，惜之状，惜之深，真情喷泻，哀怨递进，结构严紧，回环曲致，语浅意深，虚实互补。
全诗十八句，可分为前后二部分，前八句借韩信事自喻。淮阴人韩信，开始为布衣，“贫无行，不得为吏，又不能治生商贾，常从人寄食，人多厌之者”。后来碰到一位“漂母”，她见韩信饥饿，就给他饭吃，一连数十日。……当时淮阴屠中有恶少公开欺侮韩信说：你虽然个儿大，还喜欢带着刀剑，其实是个胆小鬼，如果你有胆量不怕死，就用剑刺我，如果贪生怕死，就从我胯下爬过去！韩信冷冷地看了他们一下，忍受着暂时的屈辱照办了。“众皆笑，以为怯。”……后来韩信碰到汉高祖刘邦，得到重用，为汉朝的开国立下大功，被封为淮阴侯。韩信出头后，“召所食漂母，赐千金。”这个故事一直为后人传诵。八句诗概述的就是这段史事，见于《史记·淮阴侯列传》。李白自幼聪颖，满腹经纶，自认有韩信那样的辅国才智，自比眼前遭遇有如韩信未遇汉王前在淮阴的处境。“少年相欺凌”句，是否李白在邠州也遭到过像淮阴屠中少年欺韩信那样的事，今无可考。但落魄文人到处受人白眼，在李白诗中多有记载，其忍气吞声的苦状可以由此体会。“屈体若无骨”句，原出蔺相如故事，此处承前之意仍应指韩信受辱事。意思是说，韩信从恶少袴下钻过，是一时之辱，而心中却怀抱着自己的“壮志”。“一遭龙颜若，啸咤从此兴”两句是说：韩信遇到刘邦后，受到重用，从此叱咤风云，为汉朝的统一大业大大地干了一番事业，为人万古传颂。
“而我竟何为”以下，由上八句咏史转入言志。这十句又可分为几层，前六句慨叹自己的困顿处境。李白二十四岁“仗剑去国，辞亲远游”，去成都，下渝州；二十五岁出三峡，过荆门，到江陵，游洞庭，登庐山，抵金陵，二十六岁往扬州，西达陈州；二十七岁娶妻孙氏，遂家安陆，直到三十四岁西谒长安。这期间他游历祖国名山大川，饱尝旖旎风光。但其真正目的在于从事干谒活动，广交豪士，寻求政治出路，希望以布衣直接进入仕途。据《与韩荆州书》所云：“十五学剑术，遍干诸侯”，他的干谒活动从十五岁就开始了。其诗歌中明白记载的如：二十岁谒益州长史苏颋，得到称赏，说他“天才英丽，下笔不休”，“若广之以学，可以相如比肩也”，（《上安州裴长史书》）；二十六岁由扬州谒陈州刺史李邕，《上李邕》诗：“大鹏一日同自风起，扶摇直上九万里，”“宣父犹能畏后生，丈夫未可轻年少”，李白以大鹏比，语极狂放；二十九岁谒安州李长史遭辱，后来连交情较深的裴长史也不理解他，一次又一次干谒失败。三十岁已是而立之年，本望来京都能有所获，结果仍是一无所得，“天长路远魂飞苦，梦魂不到关山难，”“长相思，在长安，络纬秋啼金井栏，微霜凄凄簟色寒”！（《长相思》）。
李白来邠州以后的遭遇，还是一派凄寒孤寂的惨景：“长风入短袂，内手如怀冰，故友不相恤，新交宁见矜？”这二句与前一句“寒苦坐相仍”是写气候，写环境，写愁情。北风呼哨，客舍枯坐，两手如冰，一腔苦水，无法倾吐！同时同地之作《邠歌行上新平长史兄粲》中有句：“哀鸿酸嘶暮声急，愁云苍惨寒气多”“寒灰寂寞凭谁暖，落叶飘扬何处归”，正好用作这几句的注释。“故友不相恤，新交宁见矜”是写世态、写人情。“故友”当指入长安前曾八、九次干谒过的裴长史等一班人；“新交”或指来长安拜见的张垍、来新平后结交的同族李粲等。投靠无门的一介书生，旧友既不能扶持救济，新知也没有谁能怜悯。
最后四句“摧残槛中虎，羁绁韝上鹰。何时腾风云，搏击申所能！”李白以猛虎、雄鹰自比，说自己目前的处境，有如被囚的猛虎，任人“摧残”；有如束缚着的雄鹰，不能展翅。呼哨腾越、博击长空之宏志无法实现。李白自少以神鸟大鹏自况，廿五岁那年在江陵遇见道士司马承祯，作有《大鹏希有鸟赋》，后改定为《大鹏赋》，希望自己能像大鹏那样展翅翱翔，为国家建立功业，对前途充满信心，他是乐观的。这年他才三十岁，风华正茂，所以坚信“腾风云”，“申所能”的机会一定会到来。用历史上的英雄人物为榜样，以山川鱼鸟为比拟，咏史言志，赋物抒情，是李白诗歌浪漫主义的一个特色。他对光明前途的执着追求，对暂时困难的乐观主义精神，在这首诗中也表现得很突出。