这是一首浅白中涵深情、平直中寓奇崛的诗。
首四句点明送友人的时间和地点。深秋的楚地景色，不禁令诗人浮想联翩，渺渺兮骤发思旧之愁怀。诗人曾在唐贞元十九年（803）遭贬南方，为阳山县令，后又曾徙掾江陵，对荆楚之地山川景物和风土人情都比较熟悉。所以，接着便有“历历余所经”之叹。这个感叹，既兼有反刍遭贬生涯的苦味，又包含了对故地的留连与怀念之情，感情当是非常复杂的。而对句“悠悠子当返”，则是对友人将返故乡的遥想与勉励。山川邈远，故地风情，您也该返回故乡了。因而，上下对句，形式上非常工整，“历历”与“悠悠”相对，“余”与“子’’相对，“所经”与“当返”相对，对仗可谓一丝不苟，而所濡涵的意蕴却完全不同，甚至是截然相反的。由此便显出诗人独运的匠心：用工整完全的对仗形式来载荷参差错落的意绪，从形式与内容的迭加错合中，造成一种极富感染力的诗境。手法是相当高妙的。接下来八到十句，便是承着“悠悠子当返”进一步联想开去。友人胸秉耿介之怀，孤独南行，旅宿之夜，当也梦见妻子柔顺婉媚的仪容，南方风土殊异，音声亦皆不同了，全诗截此已下来一大半。从开篇，便从大景远景霉起，从远景到近景，从状物到抒情，句句收束，层层递敛，率皆预想途中情景之辞。写彼时彼地，竟未直接写送别一字，直到最后，才将聚焦点对准到了此时此地，戛然而收。
“亲交俱在此，谁与同息偃。”此句一经道出，便流露出了诗人深深的依依惜别之情。到此结束，留有反复咀嚼，回味无穷的余地。
初看此诗，颇感清新澹淡，风神邈远。诗人对友人的殷殷之情，通过对山川景物和风土人情的描绘，徐徐荡漾而出，可感可亲。这似与韩愈宏放奇伟的风格不大一致。但细味此诗，却可以发现，它的结构也颇奇特。诗人在河南，送友人归湖南故乡，不是从河南的此时此地写起，而是一反常规，从湖南的彼时彼地着笔，而且用十句的大半篇幅来主要描写彼时彼地，仅最后两句才写送别的此情此景，点明题旨，着法甚奇。因而，诗人是突破了常轨旧格，奇构异想。
词之开篇气象宏大，作者借狂风骤雨、江面迷离之势烘托友人此去风雨兼程的坚定以及送别之际惺惺相惜的依依离情。“怪雨盲风”，不仅是对送别场面的具体描写，也是影射当时动荡、晦暗的政治环境。
“烦问讯、冥鸿高士，钓鳌词客”言明临行前词人对友人的信任与嘱托。友人与词人志存高远、不肯趋炎附势，自然广为结交高洁之士，所要拜访问讯的也是那些不为世俗所容的奇才高士。“千百年传吾辈语，二三子系斯文脉”，作者化用孔子困于匡时“天之未丧斯文也，匡人其如予何”之语，进一步赞颂友人的高才雄略，并指明其任重而道远的济世使命。
上片末两句重述离别的现实场景。词人极言王实之所奏的箫声荡气回肠，与首句风雨之声相呼应，营建起肃杀中见意气飞扬的沉雄壮阔之境。惜别情感，无须泪水点染、反以凄动金石的箫声烘托，词人与友人的报国之心已然跃然纸上。
“晞发处，怡山碧；垂钓处，沧溟白。”词人回忆与友人贬谪赋闲期间醉心山水、睥睨天下的逍遥乐事。在青山碧水间濯洗头发，在白浪苍茫间静心垂钓，词人与友人在山水间求得内心的平和与宁静，对把持朝政的拙官愚吏不过是置之一哂而已。引屈原《九歌·少司命》中“日希女发合阳之阿，更显词人与友人不与世俗同流合污的刚正不阿。
“笑而今拙宦，他年遗直”上承词人回忆、下启劝勉之辞。词人在此着一“笑”字，颇有睥睨天下、超然物外之意。功名只如粪土，何妨化外逍遥，词人坚信那些庸庸碌碌的“拙宦”必将在历史长河的淘洗中被遗忘，而像自己和友人这样忠心为国、德才兼备的贤良终将名垂青史。
临行在即，词人终于道出心中的期许与担忧，全词也由此步入高潮。“只愿常留相见面，未宜轻屈平生膝。有狂谈欲吐且休休，惊邻壁。”词人一方面期望友人保持气节，不轻易摧眉折腰、一味迎合世俗趣味；另一方面又担心友人的豪言壮语招致小人忌恨惹来杀身之祸。如此矛盾的心情，正是词人对险恶世道的绝望、南宋江山的精忠以及对友人的深厚情谊这三重情感的交织，让读者真切感受到在风雨飘摇的南宋王朝，一群有才情、有抱负的文人壮志难酬、满腹辛酸的曲折心事。
全词内容饱满，不仅有对送别场面的描写，也有对往事的追忆，更有对友人的临行赠言。词中成功地塑造了词人与两位友人的鲜明形象，传达出南宋豪放派文人的一腔忧愤。
此诗对朝廷权贵扼杀人才深表痛疾不平，对他们遭贬的悲惨境况深表同情，并表达了柳宗元与他们之间相互慰藉、坚贞不屈的知己友情。
首四句，为吴武陵这样横遭贬谪的人才而愤激不平。诗意是说，太平世道当然会轻视人才，把他们弃置在边荒的潇湘之边，正如敲石所击出的小小火花，在阳光普照之下毫无用处一样。这是柳宗元满腔愤怒而发出的控诉和辛辣讥讽。在权贵们看来，当时世道太平，阳光普照，根本用不着革新多事，有所作为，这是权贵打击摧残才士的无耻借口。他们竭力掩盖国事的矛盾、弊端和危机，仇视改革，排斥新秀，只知一味地谄谀奉承，沉湎享乐而不以为耻，其腐朽黑暗可想而知，根本没有太平盛世可言，当然也没有阳光普照。其实是权贵们害怕杰出人才参与朝政，有所作为，触动他们的既得利益和地位，所以对那些显露出才华而又不肯屈从的人才，横加指责和挑剔，一开始就进行无情的扼杀和摧残。这四句最突出的地方就是反语讥讽，“理”实为乱，“阳光”实为黑暗。其次是隐喻，前二句与后二句构成比喻关系，但没有使用比喻词。
中间八句是对那些坚贞不屈而遭贬的人才的悲惨境况深表同情。诗人将他们比作一群“铩羽”的乌鸦，在寒冷的秋天中饱受风寒的迫害。它们无法逃避是因为乌鸦停集在枯干上，没有遮蔽和凭靠。这里，“穷秋”象征恶劣的时局，“风寒”比喻无情的迫害，而“枯干”比喻才士们没有坚固的政治基础。因为这种情况牵涉到柳宗元自己被迫害的原因，所以这儿只好隐晦一些，用象征手法来表现。可以参看柳宗元的《感遇二首》。同时，由于这些才士能坚持君子的品德，不为所屈，遭受的打击就更为无情，处境悲惨，忧愁日深。
最后四句，表达了柳宗元与这些遭贬才士饮酒赋诗，聊以自慰以及所结下的深厚知己之情。为了发泄悲愤，排遣苦闷，遭贬的才士只能以酒消愁，以诗抒怀。放声高歌，权贵们是不会听的，只有他们自己才能欣赏理解。吴武陵北归之后，柳宗元感到少了一个知音，深表惋惜。