此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
这首诗是易昌陶病逝后，诗人为悼念挚友而作，既表达了对良友早逝的悲痛心情，又抒发了忧国伤时的情怀。这首诗歌诗人抄录在1915年6月25日致湘生的信中，该诗最早发表在湖南出版社1990年7月版《毛泽东早期文稿》。
该诗篇幅较长，全诗分为四层：
第一层：“去去思君深，思君君不来。愁杀芳年友，悲叹有余哀。”表现了无限的悲痛之情。易昌陶是毛泽东在长沙第一师范学校读书时同班最要好的同学，所以当听到易昌陶病死家中，毛泽东特别悲痛，并引起无限思念。
第二层，写怀念亡友，抒发浓厚的友谊。“衡阳雁声彻，湘滨春溜回。感物念所欢，踯躅南城隈。城隈草萋萋，涔泪侵双题。采采余孤景，日落衡云西。”毛泽东感物思人，站在过去和易昌陶经常漫步的湘江边，徘徊在那里久久不愿离去。
“方期沆瀁游，零落匪所思。永诀从今始，午夜惊鸣鸡。鸣鸡一声唱，汗漫东皋上。冉冉望君来，握手珠眶涨。”毛泽东在思念之中进入梦境，在公鸡高叫声中，易昌陶徐徐走来，二人高兴地握手，热泪盈眶，相对无言。“冉冉，’写出亡灵的轻飘，‘望”写出毛泽东的高兴之情。“涨”字，形象地再现了热泪盈眶的情景。
第三层：“关山蹇骥足，飞飙拂灵帐。我怀郁如焚，放歌倚列嶂。列嶂青且茜，愿言试长剑。东海有岛夷，北山尽仇怨。荡涤谁氏子，安得辞浮贱”。悼念亡友，抒发了杀敌报国之情。诗人在梦醒之后，感叹人生总有不顺利的时候，像易昌陶这样德才兼备、充满救国之志的人，命运却不佳，诗人以歌当哭，放声歌唱，倾吐难以忍受的悲痛之情。在回忆死者的同时，又对生者提出希望，要克服那种认为出身低贱的思想，担当起救国救民的重任，勇敢地去抵御外国侵略者和国内反动派。
第四层：“子期竟早亡，牙琴从此绝。琴绝最伤情，朱华春不荣。后来有千日，谁与共平生？望灵荐杯酒，惨淡看铭旌。惆怅中何寄，江天水一泓”。悼念亡友，表达了战斗不息之情。这层作者以俞伯牙失去钟子期而摔琴作喻，说明自己与易昌陶是知音，以及失去知音好友无以言状的痛苦心情。紧接着，用高昂的斗志来寄托自己的哀思。把哀思寄托在长流不断的江水之上。言外之意，就是以高昂的姿态，投入到救国救民的战斗中，实现死者的生前愿望。
该诗悼亡与言志相交融是其思想内容的显著特征。既是悼念亡友、寄托哀思之作，也是抒壮怀、言远志之作，具有很强的思想性，显示青年毛泽东精神世界的重要文献之一。
