诗篇从秋庭幕雨的背景衬托下，勾画出一树浓花鲜艳触目的图象，明暗对比强烈，正象征诗人自己与周围环境的尖锐冲突，次联刚提出“有待”，“紧接着”“别离”，希望转为失望，感情抑扬起伏。颔联联承接别离写家室之思，结尾故作宽解，却仍无法掩饰去国离京时失意感伤的情怀。这首诗写得含蓄蕴藉，情意深沉。
首联写崇让宅的庭院之中，一树紫薇花事繁茂。诗人独自一人，在傍晚时分欣赏，此时，正秋雨绵绵，如尘埃般又轻又细，漫天飘洒。“独看”二字，既写出作者的孤独无人相伴，也写出紫薇的寂寥无人欣赏。
颔联“不先摇落应为有，已欲别离休更开”，意谓紫薇于秋天而未摇落，应是为我而开，然而我现在即将离此地而他住，花开再无人赏，也不要再开了吧。在这四句之中，作为欣赏客体的紫薇与作为欣赏主体的诗人之间似有一种惺惺相惜之情，紫薇与诗人实已合二为一。
颈联引入两种花与紫薇形成对比，生于露井之上的桃树和长于章台街旁的柳树，与空庭暮雨中的紫薇相比，是逢时而得意者。“桃缓”佩于贵官之身，此处隐以拟人，也许指与诗人同年登第而仕途得意者；“柳绵”飘于繁华街市，也许是比喻在京城为官的同年。露井之桃，章台之柳，皆逢时得地，更反衬出紫薇的落寞无主之状。
尾联写种植于帝京上苑的桃柳与沦落“天涯地角”的紫薇既然同一荣谢，又何必非要以“移根上苑”为幸运。“天涯地角”比喻自己将要离开东都洛阳崇让宅而远适他方；“移根上苑”则是比喻担任京城中的清要美职。此处作者明显以紫薇自喻，“岂要”之语，是无奈之中的自我解嘲，而解嘲之中也隐约有愤激不平之气。从另一方面说，推想到作者的内心深处，仍然忘不了置身朝廷的“梦”。这个梦，折磨了他一辈子，几乎令他在不同的时地，不论接触到任何外物，都会有意无意地要拉扯到这个梦境中去。可惜，梦境永难化为现实，李商隐也就成为一个标准的追梦者。
就此诗的艺术而言，末句如不用“移根上苑”之语，似乎更好。首联在秋亭暮雨中独赏紫薇，三四句，别出奇想，认为紫薇之不先摇落，应是为了有我之前来欣赏，然后在临发之际，吩咐它不要再开。“花”与“人”之间，简直到了物我相通的境界。前四句，完全以“我”为主，在李商隐的诗歌中，极少有此心态。五六句，一笔推开，为紫薇找来两个同伴，一个是“桃”，一个是“柳”，此种作法，乃是李商隐的惯用伎俩。事实上，对“紫薇”所要说的话，到第四句，已到了尽头，再说便不免重复。在此种情况之下，一笔推开，另觅同伴，再结合主题，以引伸出某一种足以说明生死荣谢的道理，自然是最好不过的笔调。所以，第七句紧接着提出一个共同的规律，那就是“天涯地角同荣谢”，这句话用在这里，也实在足以撼人心弦。可惜，最末一句的“移根上苑”，破坏了全诗的情调，从而令前后失去了和谐，无端减低了欣赏价值。
“潇湘门外水平铺，月寒征棹孤。”首二句写离别的环境。送别的时间是在寒夜，而即将启程的船只有孤零零的一个，越发使送别的场面增添了冷落的气氛。这两句不仅为全词营造了冷清凄惨的氛围，而且显示出一种离别的紧迫感，为下文写离别情事张本。
“红妆饮罢少踟蹰，有人偷向隅。”后两句笔触转向离别之人，“红妆”和“有人”实际上是一人，就是义妓。“有人偷向隅”取自于“有一人独索然向隅”之意。“踟蹰”二字，反映了她心中的依恋与不舍；偷偷向隅，又显示出她的矜持与体贴。
“挥玉箸，洒真珠，梨花春雨馀。”过片承接上片最后一句，具体形容这位女子哭泣的情态。连用三个形象比喻义妓的眼泪：如玉箸，如珍珠，如春雨，连连不断，展现了一位形象优雅、感情真挚的美丽女性形象，使读者深深体会到，词人与这样深爱他的人离别，是何等伤心与遗憾。
“人人尽道断肠初，那堪肠已无。”面对义妓挥泪如雨，词人心中的痛无法抑制。结句“那堪肠已无”，是秦观泣血之语，包含着词人无数的新愁旧恨，是长时期压抑的情绪的爆发，也是他辛酸经历的总结，一颗受尽世事折磨的麻木痛苦的心跃然纸上。
