这是一首情深辞美的悼亡之作。作者夫妇曾经住在苏州，后来妻子死在那里，今重游故地，想起死去的妻子，十分怀念，就写下这首悼亡词。全词写得很沉痛，十分感人，成为文学史上与潘岳《悼亡》、元稹《遣悲怀》、苏轼《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》等同题材作品并传不朽的名篇。
上片开头两句用赋，直抒胸臆，写作者这次重回苏州经过阊门，一想起和自己相濡以沫的妻子已长眠地下，不禁悲从中来，只觉得一切都不顺心，遂脱口而出道：“同来何事不同归？”接以“同来何事不同归”一问，问得十分无理，实则文学往往是讲“情”而不讲“理”的，极“无理”之辞，正是极“有情”之语。
“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”两句，借用典故，用半死梧桐和失伴鸳鸯比喻自己知天命之年却成为鳏夫，孑身独存的苦状，寂寞之情，溢于言表。“清霜”二字，以秋天霜降后梧桐枝叶凋零，生意索然，比喻妻子死后自己也垂垂老矣。“头不”二字一语双关，鸳鸯头上有不毛，而词人此时已年届五十，也到了满头青丝渐成雪的年龄。这两句形象地刻画出了作者的孤独的凄凉。
过片“原上草 ，露初晞“承上启下，亦比亦兴，既是对亡妻坟前景物的描写，又借露水哀叹妻子生命的短暂。同时这里也是用典，汉乐府丧歌《薤露》：“薤上露，何易晞！”用原草之露初晞暗指夫人的新殁，是为比，紧接上片，与“梧桐半死”共同构成“博喻”；同时，原草晞露又是荒郊坟场应有的景象，是为兴，有它寻夫先路，下文“新垅”二字的出现就不显得突兀。
下片最后三句复用赋体。“旧栖新垅两依依。“因言“新垅”，顺势化用陶渊明《归园田居五首》其四“徘徊丘垅间，依依昔人居”诗意，牵出“旧栖”。居所依依，却天人永隔。下文即很自然地转入到自己“旧栖”中的长夜不眠之思——“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣！”夜间辗转难眠中，昔日妻子挑灯补衣的情景历历在目，却再难重见。这既是抒情最高潮，也是全词中最感人的两句。这两句，平实的细节与意象中表现妻子的贤慧，勤劳与恩爱，以及伉俪间的相濡以沫，一往情深，读来令人哀惋凄绝，感慨万千。
这首词在艺术构思上最突出之处在于将生者与死者紧密联系在一起，作者词笔始终关合自己与妻子双方，其情之深已侵入文章构思当中，如：
“重过阊门万事非 ，同来何事不同归。”此处上半句写自己所见，下半句抒发对亡妻的思念。“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”这是写作者自身。“原上草 ，露初晞“这是写妻子。“旧栖新垄两依依。"这是两个人在一起写。“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”与开头一样，前一句写自己，后一句写妻子。以夫妻间体贴关怀、情感交融的温馨生活为基础写成；“旧栖新垅”句有夫妻感情已经超越时间，超越生死之感。
其一
“一尺深红蒙曲尘，天生旧物不如新。”首二句，感物起兴。眼见一块原来是极鲜亮的红丝绸，却因蒙上了灰尘，颜色变得暗淡了，旧如“曲尘”，而这“一尺深红”的丝绸，好像不是一般的妇人之饰，很可能它就是女子新婚时用过的方幅红绸“盖头”。这“一尺深红”，应是女子眼中的不寻常之物，她一直把那约一尺宽的红绸作为自己婚姻的象征，看到红绸，就引起对幸福的憧憬。可如今，眼前的红绸却已经蒙上尘土，还有了不少“曲尘”似的霉斑。
睹物思人，不由感慨万端。唉，还是俗话说得对，物品天生的都是旧不如新。然而，就爱情而言，则不能“喜新厌旧”，而应是“日久长新”才好，否则情不专而怨恨必生。窦玄妻《古怨歌》云：“衣不如新，人不如故。”诗人这里正是以“衣不如新”反衬“人不如故”。看来是丈夫又有了新欢，才引起女主人公幽怨的情思。这二句运用了比喻，虽然手法委宛，语言却很直白，就意蕴而论，显然缺乏含蓄之美感。
“合欢桃核终堪恨，里许元来别有人。”这二句，仍然运用了比喻，抒发被弃女子的“恨”意。“合欢桃核”，本来那是夫妇好合恩爱的象征物，旧日婚俗在“新人”家中，也常常摆放枣、栗子、桂枝、桃核等果物，预示喜兆。想当初，女主人公在与丈夫两情欢娱的时候，她是那样相信她们用桃核来表示的永远好合的誓言，现在明白，原来那“合欢桃核”里面，已经有了另外一个“人”了。“人”是“仁”的谐音，说“合欢桃核”另有“人”，就是说她的丈夫内心里另有新欢的“人”了。
所以，这是借鉴了民歌中常用的谐音双关的手法写桃核内有“仁”以隐喻合欢之人心中原来别有“人”，富有民间的生活气息。既然对方心中已有他人，故第二句曰“旧物不如新”；虽前有“合欢桃核”之约，然“终堪恨”也。这就既巧妙地讽刺了爱情上的喜新厌旧者，又曲折地表达了抒情主人公对所爱者的执着追求，那“恨”字流露出一种难言的幽恨之情。面对负心人，诗人委婉地提出自己的劝戒，言有尽而意无穷，反映了甜蜜爱情生活中的另一个侧面。
这首词，在艺术方面，采用比兴、暗示、谐音双关的手法，加强了抒情效果。但从词的整体意境看，仍然是“意伤于太尽”（张戒《岁寒堂诗话》），缺乏余韵远致。像“天生旧物不如新”、 “里许元来别有人”这样的内心触悟，也过于直浅了些。
其二
此篇是以女子口吻，抒写她对情郎的眷恋。
“井底点灯深烛伊”，这“井底点灯”四字，谓在井底点上灯。何以偏在井底点灯呢？原来这井底之灯，必是深处之烛。而“深烛”，隐喻“深嘱”。“伊”是人称代词，在此代“你”。 “深烛伊”也就是“非常诚恳地嘱咐你。”显然，是作者刻意运用谐音双关的手法叙事。因而使词意隐晦了。既云“深嘱”，嘱咐些什么呢？即次句“共郎长行莫围棋”。共，介词，犹同；跟。 “共郎”二字，明示女主人公正与郎相聚。
而紧跟“长行”二字，又暗示着这是离别的时刻。所以她才对他叮嘱再三、情意绵绵。此“长行”与“围棋”，又作谐音双关。长行，是一种博戏的名称。据唐人笔记记载，用掷骰子来博“长行局”，因简单易行，唐人“颇或耽玩，至有废庆吊、忘寝休、辍饮食者”（《唐国史补》卷下），是一种低俗的赌博。而“围棋”，是中国传统的棋艺，棋理高深，可谓文人雅士的游戏。可她为什么“深嘱”将要出门的丈夫，让他记住：我可以与你玩长行，但不同你下围棋呢？原来，她的这番叮嘱中另有深意。她是用“长行”这种博戏的名称来双关“长途旅行”，又用“围棋”来双关“违误归期”。她这是告诉丈夫“远行一定不要误了归期”！在生活中，人们要把某件事情告诉对方，却又不便于明白说出，往往会用这种谐音双关的方式来暗示。这里的“长行”、“围棋”，也是女主人公将她深隐的心曲，婉转托出；虽然可见女子的柔情蜜意，但由于其中的隐语，过于隐晦。
“玲珑骰子安红豆，入骨相思知不知？”这后两句从“长行”引出“骰子”，说那种制造精巧的骰子上的颗颗红点，有如最为相思的红豆，而且深入骨中，表达着我对你深入骨髓的相思，你知道吗？这样一来，自然又深化了第二句深嘱“长行莫围棋”的用意，原来她“共郎长行”，也是有意要用“长行”这种博戏所用的“骰子”来提醒丈夫：当你玩“长行”使用骰子时，知不知道，那骰子上的红点，颗颗都是入骨的红豆，代表着我对你的入骨相思？所以，你千万不要违误了归期。这一句，非常准确地表现出她对丈夫的惦念，对丈夫的那种难舍难离的强烈的爱！
“入骨相思”，一语双关，其中缠绵之意，教人不由魂销。在章法上，则是对前二句“深嘱”早归“莫违期”的对应。诗中，女子“共郎长行”时“深嘱”于前，客子“违期”未归时又“入骨相思”于后，最后以“知不知”设问寄意的口吻轻轻将全诗兜住，然后再表现出这位多情的闺中人亟盼游子早归的焦虑心情。“知不知”三字，把女子离别之久、会合之难、相思之深之苦，乃至欲说无人都淋漓尽致地表现了出来，可谓收得自然，余味不尽。而读者所感受到的正是女主人公内心深处诚挚而火热的爱情。有女钟情如此，令人读来倍觉感人。“入骨相思知不知”七个字，乃是全篇的点睛之笔！
这首词最精粹之笔，在于后二句以相思子（红豆）为喻，寄托女子的挚爱深情。全词采用谐音双关的手法，虽有助于词境的深婉含蓄；但由于刻意为之，便又流人“谜而不诗”（王夫之《古诗评选》）之地，缺乏“自然天成”之妙。
此二诗写“合欢桃核终堪恨，里许元来别有人”，以讽喜新厌旧；写“玲珑骰子安红豆，入骨相思知不知”，以骰子喻己相思之情，就既未见浓艳的辞藻，又未闻有些许脂粉气。其设想新奇，别开生面，在许多的爱情诗中，使人顿觉耳目一新。大量使用谐音双关修辞法，更使诗作独标一格，别有情致。人们表达爱的情感，力避直率明白，本尚朦胧含蓄（当然不是晦涩费解），而双关隐语的运用，却能使人透过字面的意思，通过那些音同或音近的“别字”，去细细品味那双关语中底层的无尽的意蕴。这些谐音词的寓意颇深，不可囫囵读之。它蕴含着诗人人为的特定含义和感情色彩，能使语言在表达上更含蓄、婉转和饶有风趣。用于表达爱情，则言浅意深，更富有感染力。
贾谊是中国历史上有名的“怀才不遇者”，郁郁而终。前人大多惜贾生之才，而斥文帝误才之庸。苏轼却一反《史记》以来许多史家、学者对贾谊怀才不遇的肯定论述，从贾谊惜身的角度，分析其悲剧产生的必然性，批判贾谊的悲剧在于不能“惜用其才”、“不善处穷”、“志大而量小”，责备贾谊不知结交大臣以图见信于朝廷。从而表达了苏轼对贾谊为人、遭际的既同情惋惜又批判否定的态度。从别人意想不到的角度切入，得出令人意料之外的结论，立论新异，见解深刻，富有启发性。
文章首段即开门见山地表明观点：一个人要有才能并不难，怎么使惜己的才能获得发挥却是很难，而贾谊正是具有辅佐帝王的才能，却不能够让惜己的才能获得充分的发挥利用。“非才之难，所以惜用者实难”，是写虚；“惜乎！贾生，王者之佐，而不能惜用其才也。”是写实。虚与实相辅相成，互为印证，使虚有所依，实有提高，相得益彰。
第二段，由强烈的惋惜进入舒缓的说理。提出“有所待”、“有所忍”是君子施展抱负必须经历的艰苦过程，而古代贤人郁郁不得志，不一定是当时君主不识贤才，或许是他们惜己造成的。此两段将焦点集中在贾谊不得汉文帝重用，乃是因为惜身对政治的修养不够。文中的正面描写“君子之所取者远，则必有所待；所成就者大，则必有所忍”与“未必皆时君之罪，或者其惜取也”的假设，都反映苏轼对贾谊的看法。“夫君子之所取者远，则必有所待；所就者大，则必有所忍”，是围绕开头中心论点而抛出的一个分论点。
第三段，举史例说明贤人与帝王之间的关系，对分论点进行论证，是“所待”、“所忍”的具体化。孔子、孟子做到了如此仁至义尽，尚且未能如他们惜己所愿，“若贾生者，非汉文之不能用生，生之不能用汉文也”。这一句紧扣文题之后，顺水推舟地得出这个结论。后者并非分论点，而是论点的延伸形态，形式虽然变了，但实际上还是指“不能惜用其才”，只是论述的角度有所变化，一个论点从不同角度去论证。由“不能惜用其才”引申为“或者其惜取也”，再引申为“生之不能用汉文也”，论点逐层推进，一个比一个的含义更具体，论述一步比一步更深入。而对贾谊的具体情况，文章却并没做展开对比论述，而是采用“旁（孔、孟例）详本（贾谊事）略”的手法，语言精炼，不重复罗嗦。
第四段紧承上文，以当时历史背景出发，说明汉文帝不用贾谊的客观原因，情同骨肉的开国功臣和初出茅庐的洛阳少年，通过对比为汉文帝的决定做出强而有力的支持。而贾谊在政治失意后，郁郁寡欢、惜伤惜怜，不能够趁此修养其身，最后失意而终，这也是苏轼对他“志大而量小，才有余而识不足”的批评。写绛侯、灌婴和贾谊的对比，前者用了较多的描述，极言其功高势大，同文帝关系非同一般，后者仅用”洛阳之少年“五个字，由于详略处理得巧妙，二者的对比也就非常鲜明了。
最后一段，再次讨论君主与贤人之间的关系，千里马必须遇到伯乐才有施展大志的机会，因此贤臣要有名主才能大展怀抱。而人君获得像贾谊这样的臣子，要了解他的个性若不被见用则会惜伤不振，为此要做出适切的考虑，否则便是折损了一名人才。然而，贾谊这样的人也应该谨慎地对待惜己的立身处事，人要有才，还要有所忍耐、等待，才能使惜己的才能得到发挥。苏轼清醒地认识并指出贾谊惜身的问题，显示出他独到的眼光，个性鲜明、见解透辟、切中肯綮。
全文紧扣着贾谊之失意而终，对贾谊的人格特质分析得非常深入，对当时的历史背景的剖析也令人信服，用这样的方式与坚定的语气来凸显贾谊的个性与强调“有所待”、“有所忍”的生命修养。从文章内容看，主要是针对人才惜身而言；但从文末看，他的主要用意，又在于借以提醒为人君者，希望他们正确对待和使用像贾谊这类“有狷介之操”的特殊人才，注意用其所长，以免造成浪费人才。
在写作上，宕开一笔，收放惜如，极富特色。首先亮明全文观点，以一种不容置疑的口气，总揽下文论述。紧接着，一个“惜乎”的深沉感叹句，以贾谊其人其事，紧紧印证所提观点，而且紧扣文题。接下来又暂时先放开贾谊其人，谈古之君子和贤人。第四段又回到贾谊，文章前后相顾，从而有效地增强了文章的说服力。