《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》一诗的起首六句先写宗氏先祖的荣耀。“全盛日”指宗氏祖人宗楚客的发迹之时。他是武则天的堂姊之子，进士出身，三度为相。后因依附韦氏、安乐公主，韦氏败，亦受诛杀。前两句意为：想当初你们宗家全盛之时，先人宗楚客曾三次任相，在朝中是多么显赫啊！“斩鳌”两句，引用《淮南子》中女娲补天之神话，说明宗楚客的政绩辉煌。《淮南子》载：“往古之时，四极废，九州裂，天不兼覆，地不兼载，于是女娲炼五色石以补苍天，断鳌足以立四极。”此为用女娲补天之奇功，喻示宗楚客在武后和中宗朝，分别于神功元年（697年）、长安四年（704年）和景龙元年（710年）为相，经天纬地有过一番轰轰烈烈的业绩。“日月顾”是以侧面描写续写宗楚客的声名远大，竟连日月也为之注目。唐制，宰相称同中书门下平章事，故诗文中多以凤凰池称宰相。宗楚客既三次为相，故曰“三入凤凰池。”
自“失势”句至“松柏”句写宗氏的衰败没落。《三辅黄图》载：“广陵人邵平，为秦东陵侯。秦破，为布衣，种瓜青门外。”七、八两句即用此典。“犹会众宾客，三千光路歧”写宗氏虽自青云跌落尘世，犹不改好客之风，依然有三千宾客登门，以致使路面为之而被踩得“光”亮。“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋”是记宗楚客获罪被诛以后，并未再闻有放罪之事，相反赠葬极为典重，以致太白有此赞誉。这两句意为：皇上见宗楚客诛后，就不再对宗氏一族再予追究，原先的天怒就此平息，所以人虽遭诛，但宗楚客的墓地倒是沾了皇恩的光，所以其上所植的松柏就“含荣滋”了。
此诗总共才二十六句，仅第一层记宗氏之兴衰史即占十二句，似乎所据篇幅过多，而且同送别诗的习惯体例又不同。其实李白花费约占全诗一半的篇幅回忆宗氏兴衰的历史，自有其深意。关键之处是最后两句诗：“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋。”这两句诗告诉读者，宗楚客死后其家未再获罪，正是作者暗中诉说永王璘死后不应当再降罪于别的与他有干系的人。“雪愤懑”三字明赞宗楚客死时皇恩的浩荡，也正是诗人暗刺肃宗“愤懑”太过了。“含荣滋”陈述了宗楚客被处死以后，皇上尚能顾念旧情，这又是李白讥讽肃宗竟连半点人情也不讲。所以这一段内容并非只是空叙“家世”，而是借他人家世的荣辱变化发泄诗人内心的无限哀痛。尽管宗氏先人遭受杀身大祸，但全家尚能得先皇之庇护；自己如今无罪而长流夜郎，虽经多人营救而犹不能赦免，这等冤情比宗楚客之被杀还要可悲可叹。如此理解，才得李白笔下的真意，诗作之大旨。
“我非东床人”以下十句为第二层，主要写离别前的亲情。前两句意为：我算不上你们宗氏的好女婿，对我妻子举案齐眉的情义深感不安。“东床人”用《世说新语》中“郗太傅嫁女”之典，指的是乘龙快婿。“浪迹”两句意为：我李白漂泊天涯并无成就，在京城长安中也只是徒有虚名而已。“适遭”两句意为：我刚才获得友人的营救，好比云雀挣脱了罗网，马上又被贬谪到夜郎长期流放，岂不令人心寒?“云罗”是“大罗网”，“翻”即“反而”。“拙妻”两句意为，我的妻亦不顾年老体衰，从豫章（今江西南昌）到浔阳来送我上路，我和她形影相随好比干将莫邪雌雄两剑永不分离。“惭君”两句意为：对你宗璟兄弟千里乘舟风浪相送我更觉有愧，真是太感谢你的一番好意了。
最后“白帝”四句为作者放眼途程，但觉满眼愁云，无限悲酸。“白帝”在四川夔州城东五里峡中，是入蜀去夜郎的必经之路。其地势孤特陡峭，山上又多猿猴，故诗人以猿声之断续呜咽侧写行程之艰险。次年三月李白到白帝时，因天旱成灾才遇大赦，未到夜郎便自白帝折返。于是又有《早发白帝城》诗问世。其中有“两岸猿声啼不住”句，却又显得如此明快轻捷。不过这是后话了。“黄牛”在三峡附近，是大山之名。其山南岭叠起，高岩有石，色泽如人，负刀牵牛，黑黄分明。再加上江湍纡回，虽途径信宿，犹见此物，故民谣曰：“朝发黄牛，暮宿黄牛。三朝三暮，黄牛如故。”言水路迁深，回望如一。李白后来行到黄牛有诗曰：“三朝上黄牛，三暮行太迟。三朝又三暮，不觉鬓成丝。”写尽旅途的艰辛和心绪的凄凉。这就是此诗“黄牛过客迟”的内蕴。最后两句写诗人在西去谪地踏上路程前忍不住满腔相思情要向亲友们诉吐。“明月峡”在四川益州（今成都）附近，用以借指夜郎。诗人说，遥望那僻远的流放之地，我将一人孤身独处其地，虽有“明月”之美名，而无“团圆”之美实，不禁使人更加思亲念友，情不能已。全诗就在这凄惋哀绝的情调中戛然收结。
综观全诗，这首诗的思想意义在于，它深刻揭示了封建统治者的刻薄寡恩。李白明明怀着一腔热血，为国效死平叛战场。只因统治集团内部争斗，他不幸而受牵连。尽管有那么多人，也包括他的妻子在内，为李白开罪，却始终不能得到宽宥。这说明封建统治者在对待封建时代的知识分子问题上，只愿将他们视作歌功颂德、遣乐娱宾的工具（如玄宗之对李白），如若有一丝半点触动他们统治权力之处，那就毫不客气，要开杀戒了（如肃宗之对李白）。理解到这点，对读懂李白这首《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》是不无益处的。
这首诗的首联言国事紧张，而自己只能稳坐江南，表现其报国无门的忧愤。颔联写诗人的生活现状，以感慨前尘影事恍如隔世，抒发一种垂暮之情。颈联借典故抒情，以子桑和原宪两位古代寒士自喻。尾联劝人忍过寒天，春天即将到来，表达出对未来的信心。全诗紧扣题面，层层相生，一气贯注，颇见功力。
首联即将强烈的情感爆发出来，上句说中原地区战乱不堪，沦为异族统治区，言国事之紧张。“尚”字道出了他深沉的忧国之心，凝聚了期望与失望交织的复杂感情。次句一转，说自己稳坐江南，对中原的沦陷坐视不管，懒于问津，诗人在前后的反差中表达出强烈的爱憎。《论语·微子》载孔子使子路向人打听渡口所在（即问津），受到隐者的讥讽：天下滔滔，不如从避世之士，忘情世事。次句的懒问世事与首句的忧国忧民之间有一个极大的落差。既然心忧国事，自当宵衣旰食，勤于政务，而诗人却颓然自放，大有撒手而去之意。通过这一转折正是要深—层地表现其报国无门的忧愤。他之疏懒实是出于无奈的举动，是投降派排挤的结果，但是这一切都掩盖在超然放达的外表下，需经咀嚼才能品味。
颔联写诗人的生活现状，以感慨前尘影事恍如隔世，抒发了一种垂暮之情，极言自己被排挤时日之久。此处也不是泛泛的迟暮之慨，是有深意存焉。诗人以诗文名家，在两宋之交卓然自立，但也因此而给他的生活带来了坎坷曲折。他在绍圣年间因元祐党事被免官，南渡后又屡因文章得罪。往事如梦似烟，看似超脱，实则是难以忘却的。
颈联借典故抒情，以两位古代寒士自喻。子桑在霖雨十日后若歌若哭，明白了让他贫困的是命运，自己也如原宪一般甘于贫穷，表达了安贫乐道、自甘淡泊之志。“自”字与“长”字更突出了他的风骨品节。
尾联在情绪上陡升波澜，虽则天寒雪冷，但劝人一定要忍住这一时，因为春耕将近，春天即将到来，终将能顶过严寒，迎来春天，此联既照应题目立春，又一语双关，一扫前文颓气，表达出作者对未来的信心。
这首诗按照诗人游览的路线展开描写，从飞来峰入手，写到灵隐寺本身和出来见到的景色，最后写到诗人出来后的感想和打算。全诗思路清晰顺畅，语言凝练自然，描写了灵隐寺及其附近一带的奇丽风光，整体上看清新雄壮，还带有一些出世的洒脱。
首联描述灵隐寺的地理位置和概貌：“鹫岭郁岧峣，龙宫锁寂寥”，是说静穆的寺院座落在高峻葱郁的飞来峰山麓，更显得庄严清寂。鹫岭：即印度灵鹫山，这里指灵隐山的北高峰即飞来峰。郁：茂盛葱茏之意。岧峣：高峻；高耸。龙宫：借指灵隐寺，相传龙王曾请佛祖讲说经法，佛祖所在之地故称龙宫。“锁”
字透露出佛门清静空寂的永恒。“鹫岭”、“龙宫”，连用两个典故，上下对得精切自然，神话色彩浓郁，引人浮想联翩。排律首联一般不对偶，而这里对得流走自然，给读者以整齐和谐的美感。
第二联“楼观沧海日，门对浙江潮”，上句写的是远景，海上日出，光芒四射，红霞满天。下句写的是近景，江潮澎湃，白浪滔滔。入胜境而观佳处，开人胸怀，壮人豪情，怡人心境，这两句以工整的对仗和壮观的景色成为千古流芳的佳句。这里的字句并不奇异，辞藻也不繁富，然而却能给人以特殊的美感。
第三联“桂子月中落，天香云外飘”，桂子：桂树的种子。桂树开花不结子。天竺桂结子。传说灵隐寺和天竺寺每到秋高气爽时节常有似豆的颗粒从天空降落，称为桂子。天香：祭神的香。北周庾信《奉和同泰寺浮图》诗：“天香下桂殿，仙梵入伊笙。”月宫桂子撒落下来，纷纷扬扬，异响阵阵；龙宫中的香烟袅袅升起，直入云天，上下交织成一个清幽空灵之境。这联诗借用神话传说表现了灵隐寺声色香怡人的特色。
诗的前三联是正面写灵隐寺，下面三联转入侧面衬托。诗人以游山寻胜的所观所感为灵隐寺绘出了一个清幽旷远的背景：藤萝覆道，古塔遥望，泉流潺潺，山花傲霜凌冰。这一切都显示出古朴、静洁、脱俗之美。诗人深受此胜境的感应，不由自主地赞叹：
“夙龄尚遐异，搜对涤烦嚣”。他自幼向往各处的奇山胜景，这次寻幽访胜如愿以偿了，使他忘了人世间的烦恼和焦燥。
最后一联“待入天台路，看余度石桥”。这是写诗人的幻觉，他已经沉醉了，误把灵隐当作天台，竟有点飘飘欲仙了。天台山是著名的佛教圣地，石桥传说是神仙所居之处，“汉刘晨、阮肇入天台采药，遇二女子，留半年求归，抵家已七世矣。”诗中暗寓了这个美丽的神话传说，以自己的感受进一步赞叹灵隐寺地势山水环境的优胜，简直可以和天台媲美。
整首诗按照诗人游览的路线展开描写，第一联，从外部环境飞来峰入手，接着写到灵隐寺，第二、三两联写的是灵隐寺中的景色，四、五两联是从灵隐寺出来见到的景色，最后两联是诗人离开时的感想和打算。思路清晰顺畅，语言凝练自然，描写了灵隐寺及其附近一带的奇丽风光，并在诗歌的结尾稍稍表示出了他出世归隐的意向。全诗意境开阔，构思奇妙，景色描写清丽淡远，开启了唐代山水诗的道路。