词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
此词以一个仙凡恋爱的故事起头，写词人与情人分别之后，旧地重游而引起的怅惘之情。整首词通篇对偶，凝重而流丽，情深而意长。
首句“桃溪”用东汉刘、阮遇仙之事典。传东汉时刘晨、阮肇入天台山采药，于桃溪边遇二女子，姿容甚美，遂相慕悦，留居半年，怀乡思归，女遂相送，指示还路。及归家，子孙已历七世。后重访天台，不复见二女。唐人诗文中常用遇仙、会真暗寓艳遇。“桃溪不作从容住”，暗示词人曾有过一段刘阮入天台式的爱情遇合，但却没有从容地长久居留，很快就分别了。这是对当时轻别意中人的情事的追忆，口吻中含有追悔意味，不过用笔较轻。用“桃溪”典，还隐含“前度刘郎今又来”之意，切合旧地重寻的情事。
第二句用了一个譬喻，暗示“桃溪”一别，彼此的关系就此断绝，正象秋藕（谐“偶”）断后，再也不能重新连接一起了，语调中充满沉重的惋惜悔恨情绪和欲重续旧情而不得的遗憾。人们常用藕断丝连譬喻旧情之难忘，这里反其语而用其意，便显得意新语奇，不落俗套。以下两句，侧重概括叙事，揭出离合之迹，遥启下文。
“当时相候赤阑桥，今日独寻黄叶路。”三四两句，分承“桃溪”相遇与“绝来无续”，以“当时相候”与“今日独寻”情景作鲜明对比。赤阑桥与黄叶路，是同地而异称。俞平伯《唐宋词选释》引顾况、温庭筠、韩偓等人诗词，说明赤阑桥常与杨柳、春水相连，指出此词“黄叶路明点秋景，赤阑桥未言杨柳，是春景却不说破。”同样，前两句“桃溪”、“秋藕”也是一暗一明，分点春、秋。三四正与一二密合相应，以不同的时令物色，渲染欢会的喜悦与隔绝的悲伤。朱漆栏杆的小桥，以它明丽温暖的色调，烘托往日情人相候时的温馨旖旎和浓情蜜意；而铺满黄叶的小路，则以其萧瑟凄清的色调渲染了今日独寻时的寂寞悲凉。由于是“独寻黄叶路”的情况下回忆过去，“当时相候赤阑桥”的情景便分外值得珍重流连，而“今日独寻黄叶路”的情景也因美好过去的对照而愈觉孤孑难堪。今昔之间，不仅因相互对照而更见悲喜，而且因相互交融渗透而使感情内涵更加复杂。既然“人如风后入江云”，则所谓“独寻”，实不过旧地重游，记忆中追寻往日的缱绻温柔，孤寂中重温久已失落的欢爱而已，但毕竟寂寞怅惆中还有温馨明丽的记忆，还能有心灵的一时慰藉。今昔对比，多言物是人非，这一联却特用物非人杳之意，也显得新颖耐味。“赤阑桥”与“黄叶路”这一对诗歌意象，内涵已经远远越出时令、物色的范围，而成为一种象征。
换头“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”两句，转笔宕开写景：这是一个晴朗的深秋的傍晚。烟霭缭绕中，远处排立着无数青翠的山峦。夕阳的余辉，照映空中飞雁的背上，反射出一抹就要黯淡下去的红色。两句分别化用谢朓诗句“窗中列远岫”与温庭筠诗句“鸦背夕阳多”，但比原句更富远神。它的妙处，主要不景物描写刻画的工丽，也不景物本身有什么象征涵义；而于情与景之间，存着一种若有若无、若即若离的联系，使人读来别具难以言传的感受。那无数并列不语的青嶂，与“独寻”者默默相对，更显出了环境的空旷与自身的孤孑；而雁背的一抹残红，固然显示了晚景的绚丽，可它很快就要黯淡下去，消逝一片暮霭之中了。
结拍“人如风后入江云，情似雨馀粘地絮。”两句，收转抒情。随风飘散没入江中的云彩，不但形象地显示了当日的情人倏然而逝、飘然而没、杳然无踪的情景，而且令人想见其轻灵缥缈的身姿风貌。雨过后粘着地面的柳絮，则形象地表现了主人公感情的牢固胶着，还将那欲摆脱而不能的苦恼与纷乱心情也和盘托出。这两个比喻，都不属那种即景取譬、自然天成的类型。而是刻意搜求、力求创新的结果。但由于它们生动贴切地表达了词人的感情，读来便只觉其沉厚有力，而不感到它的雕琢刻画之迹。“情似雨馀粘地絮”，是词眼，全词所抒写的，正是这种执着胶固、无法解脱的痴顽之情。
此词纯用对句，从而创造了一种与内容相适应的凝重风格。整首词于排偶中，仍具动荡的笔墨，凝重之外而兼流丽风姿。《白雨斋词话》评此词云：“美成词有似拙实工春，如玉楼春结句云：”人如风后入江云，情似雨余粘地絮。“上言人不能留，下言情不能已。呆作两臂，别饶姿态，都不病其板，不病其纤，此中消息难言。”以这段话评价此词的工巧深沉和灵活轻捷，应该是精当的。
南朝文士，多有戏美姬、咏歌舞之作，此类诗作，大抵都以秾丽的词藻，描写女子的颜色、服饰、歌姿、舞态，往往流于浮艳轻靡。梁代诗人王暕，虽未能免俗，也有《咏舞》之作，但在艺术表现上，这首小诗却别出机杼，不落窠臼。
摈弃人物的外形摹写，着重从动态中传其神，达其情，是此诗构思上的创新之处。诗的一二两句，以极简炼的笔墨，运实入虚，烘托出舞者的精湛舞技。古谚云：长袖善舞。作者只从绮袖入手，着一“回”字，则双臂的舒展自如，躯体的回旋若飞，已宛然可见。高堂华屋之中本无风，是轻捷蹁跹的舞步，是急速飘舞的裙裾，使平地竟自生风。“从风回绮袖”，读者似乎听到那忽忽的风声，看到那长袖交横、绮罗焕彩的婀娜舞姿。花钿（tián田），是用金玉珠翠制成花朵形的头饰。花钿之转，在于云鬟之转，云鬟之转又在于头部和全身之转。“映日转花钿”，灿烂的阳光透过玉户绮窗，映照着忽左忽右、忽高忽低的花钿，珠玑生辉，光彩夺目。只须稍加想象，即生眼花缭乱之感。二句无一字正面描写如何举手投足，只从袖、钿等处着墨，而舞者之神气已毕现。另外，十个字中连用四个动词，亦造就了强烈的急速的律动感，使画面真有“歌舞场”之生气。
如果说前二句着重从动态中传神，那么，后两句便是通过舞蹈与音乐的协调相应来达情。柱，是瑟筝等弦乐器上赖以支弦的木制码子。柱近则弦紧，故称促柱。危，本为高峻貌，此处用以形容音节急促，故危弦意同急弦。“同情依促柱，共影赴危弦。”前一句谓舞女之情与乐曲所表达的情感相应相通，用现代术语说，即是舞蹈语汇与音乐语汇和谐一致，揉为一体。后一句谓舞女的舞姿充满了乐曲中的激越感，连她地上的影子似乎也受了感染，有了活跃的生命，随着她一起昂扬激奋。“依”，见出女子随着乐曲的情感起伏、节奏变化而改变舞姿，调整动作，一字中包蕴了变化无穷的万千舞态。“赴”，则舞者轻盈优美、飘飘欲仙的美好身影，使读者可触可见。这二字凝炼精警，皆从虚处传神。至此，一个丰姿绰约、舞技高超而又感情丰富、善解音律的舞女形象，遂栩栩如生地出现在读者眼前了。
此诗在表现手法上遗貌取神，无所藻饰，一洗脂粉香和珠宝气，表现出了可贵的创造精神。与那些靡靡之声相比，诗此可算得上清音雅曲了。
这首诗意在说明书法重在“寓意”，不必死学古人，斤斤计较于“法度”。
苏轼《石苍舒醉墨堂》诗：“自言其中有至乐，适意无异逍遥游。……我书意造本无法，点画信手烦推求。”他把书法艺术作为写意、乐心、游息的一种手段，不计工拙，唯在自由挥洒耳。
苏轼曾自我剖示道：“吾书虽不甚佳，然自出新意，不践古人，是一快也。” 这种追求自我精神的遨游，信手遣兴，不计工拙，也遭到当时一些士大夫的讽刺，有人说苏轼的书法多病笔，“作‘戈’多成病，又腕著而笔卧，故左秀而右枯”等等。黄庭坚辩曰：“此又见其管中窥豹，不识大体。殊不知西子捧心而颦，虽其病处，乃自成妍。”
苏轼提倡“浩然听笔之所之，而不失法度，乃为得之”（《论书》）。胸中有浩然之气，便能发之于胸，应之以手，便能听笔之所至。苏轼的书艺神而化之，法意互得，无意于佳而自佳，达到自然天成的境界。