王安石是一位大政治家，也是一位有丰富感情和平凡心的平常人。他这首借送弟兼寄女儿的诗，充分表现了一个兄长、一个父亲对亲人的深厚感情。这首诗实是写给女儿的，是为了送弟的缘故，来到龙安江边，触景生情，想起女儿出嫁时的复杂心情，不由得再次泪下沾衣。封建社会女子出嫁后，与父母的关系就疏远了，骨肉分别，给父亲的心灵是个不小的打击，但孩子的家庭幸福又是父母所期盼的，因而分别时心情十分矛盾复杂。在封建社会的传统文化背景下，很少有父亲如此真实地表露对女儿出嫁的种种无可名状的心态，王安石却深切真实地写出了一个平凡的父亲的心情。
诗的前两句说来到江边送弟，同样的荒烟凉雨，同样的骨肉分离，这种场面又一次经历，怎不让人泪下沾衣。诗人说“泪下”而又“不自知”，正写出了站在江边遥望亲人远去时痴凝的神态，其中感情深厚沉郁。后两句说，除了春风吹绿了沙滩这一点与当年不同，一切都和当年送你出嫁时是一样的让人伤感。而“除却”一句又特巧妙，把春来草绿、凄迷伤情的景色特点反而加强了，风物一如往日，而今亲人却各自东西，心里必会伤怀和感慨。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
诗一开始写登临览景，勾起古今联想，造成一种笼罩全篇的气氛：六朝的繁华已成陈迹，放眼望去，只见草色连空，那天淡云闲的景象，倒是自古至今，未发生什么变化。这种感慨固然由登临引起，但联系诗人的经历看，还有更深刻的内在因素。诗人此次来宣州已经是第二回了。八年前，沈传师任宣歙观察使（治宣州）的时候，他曾在沈的幕下供职。这两次的变化，如他自己所说：“我初到此未三十，头脑钐利筋骨轻。”“重游鬓白事皆改，唯见东流春水平。”（《自宣州赴官入京路逢裴坦判官归宣州因题赠》）这自然要加深他那种人世变易之感。这种心情渗透在三、四两句的景色描写中：敬亭山象一面巨大的翠色屏风，展开在宣城的近旁，飞鸟来去出没都在山色的掩映之中。宛溪两岸，百姓临河夹居，人歌人哭，掺合着水声，随着岁月一起流逝。这两句似乎是写眼前景象，写“今”，但同时又和“古”相沟通。飞鸟在山色里出没，固然是向来如此，而人歌人哭，也并非某一片刻的景象。“歌哭”言喜庆丧吊，代表了人由生到死的过程。“人歌人哭水声中”，宛溪两岸的人们就是这样世世代代聚居在水边。这些都不是诗人一时所见，而是平时积下的印象，在登览时被触发了。
接下去两句，展现了时间上并不连续却又每每使人难忘的景象：一是深秋时节的密雨，像给上千户人家挂上了层层的雨帘；一是落日时分，夕阳掩映着的楼台，在晚风中送出悠扬的笛声。两种景象：一阴一晴；一朦胧，一明丽。在现实中是难以同时出现的。但当诗人面对着开元寺水阁下这片天地时，这种虽非同时，然而却是属于同一地方获得的印象，汇集复合起来了，从而融合成一个对宣城、对宛溪的综合而长久性的印象。这片天地，在时间的长河里，就是长期保持着这副面貌吧。这样，与“六朝文物草连空”相映照，那种文物不见、风景依旧的感慨，自然就愈来愈强烈了。客观世界是持久的，歌哭相迭的一代代人生却是有限的。这使诗人沉吟和低回不已，于是，诗人的心头浮动着对范蠡的怀念，无由相会，只见五湖方向，一片参差烟树而已。五湖指太湖及与其相属的四个小湖，因而也可视作太湖的别名。从方位上看，它们是在宣城之东。春秋时范蠡曾辅助越王勾践打败吴王夫差，功成之后，为了避免越王的猜忌，乘扁舟归隐于五湖。他徜徉在大自然的山水中，为后人所艳羡。诗中把宣城风物，描绘得很美，很值得流连，而又慨叹六朝文物已成过眼云烟，大有无法让人生永驻的感慨。这样，游于五湖享受着山水风物之美的范蠡，自然就成了诗人怀恋的对象了。
诗人的情绪并不高，但把客观风物写得很美，并在其中织入“鸟去鸟来山色里”、“落日楼台一笛风”这样一些明丽的景象，诗的节奏和语调轻快流走，给人爽利的感觉。明朗、健爽的因素与低回惆怅交互作用，在这首诗里体现出了杜牧诗歌的所谓拗峭的特色。