钱起的家乡在吴兴（今属浙江湖州）。安史之乱后，钱起羁留急安（今陕西西安），难以归家。这首诗是写诗人在急安观秋雁南飞的感受。
此诗首联运用动静交错、点面结合的方法，寥寥数语，点画出一幅秋空雁过图。雁声凄凉，定下了全篇基调。颔联写鸿雁南飞的行色。一个“冷”字，一个“惊”字，更增添了全诗的悲凉气氛。颈联紧扣诗题，先写大雁征途遥远，呼应题中“征”字，再写诗人遥望大雁南飞，是写“送”字。诗人的担心，正说明他对大雁寄寓了深情。尾联以“乡愁”作结，正是题意所在。诗人目送大雁，视野逐渐模糊，仿佛随着大雁看到了故乡，于是乡愁渐生，转承得十分自然巧妙。
乡愁本是千古文人的一个传统主题。诗人遭逢动乱岁月，漂泊流落，久居急安，不能回归故土，只能寄情于怀想。这首诗就是写秋夜送雁南飞，雁引乡愁，诗人摹情写状，境界凄清，把乡愁咏叹得十分深沉和厚重。
这首诗首句紧承“题中意”而来，从“溪略”写起，使人开篇即进入“溪路千里曲”的山间小溪境界。开篇明义，单刀直入，省去许多闲笔。“千里”极言“溪路”之长，“曲”字极绘“溪路”之形。“千里”而又“曲”，可见“溪路”依山就势、蜿蜒曲折之态。次句点题，写“闻猿”。“哀猿何处鸣？”正是“两岸猿声啼不住”，时断时续，此起彼伏，只闻其声，不见其形。山势之陡峭，森林之莽苍，“溪路”曲折回旋，山水相连又相隔，尽在不言之中。正因为“溪路千里曲”，故不知“哀猿何处鸣”。“猿”前着一“哀”字，富于感情色彩。诗人此时，正处在寂寞、凄怆、哀怨的心境之中，由情及景，故所闻“高猿长啸，属引凄异，空谷传响，哀转久绝”。以上两句，一从视觉上写“溪路”，一从听觉上写“猿鸣”，而“千里曲”与“何处鸣”又互相映衬，“入黄溪”后的情景宛然清晰。
这样写，尚属平常，当读到三四句时，才使人品出“奇趣”来。诗承上，紧扣“闻猿”写感受。君不闻：“渔者歌曰：‘巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。’”写的是古代渔民舟子的痛苦生活，故闻猿鸣而下泪，倍感其声凄厉。诗人理当“猿鸣三声泪滂沱”才是。然而不然，诗却说：“孤臣泪已尽，虚作断肠声。”言下之意：孤寂的我早已被贬边州，申诉无效，前途无望；泪已流干，愁肠寸断；这哀猿声声，徒自空啸，我已经没有泪可流，没有肠可断了。这看似“反常”的写法，却更深沉地道出了诗人难以言状的身世之感和“哀莫大于心死”的极度的惆怅和痛苦。
此诗头二句写景，景为情设；后二句抒情，情由景生。溶情于景，情景交融，自不必说。妙在抒情不落俗套。苏东坡曾说：“诗以奇趣为宗，反常合道为趣。”
诗人闻哀猿长啸，不写“泪沾裳”而说“泪已尽”，不写“肠欲断”而说“肠已断”，由此带出一个掷地有声的“虚”字来—— “虚作断肠声”。就本应“猿鸣三声泪沾裳”的常理来说，是“反常”；就实际“孤臣泪已尽”的心境来说，又是“合道”—— 合乎泪尽愈苦之道。所谓“翻出新意”，所谓“奇趣”，正在这“反常合道”之中。诗人所以“自放山泽间”，原是为了借山水以遣悲怀，然而结果正如李白所说借酒浇愁一样，“抽刀断水水更流，举杯销愁愁更愁”。掩卷沉思，诗人遭遇之不幸，生活之痛苦，情思之含蓄，寄慨之深远，都包孕在这二十字之中。诗的艺术魅力正在于此。
此诗的前二句就为全诗奠定了感情基调：愁怨忧思。娄图南常年飘零在外，羁旅天涯，今又客居他乡，难免不生愁绪。这一“思”一“愁”，既抒发了情感，又点明了娄的部分病因。三、四句“梦绕羽人丘”，进一步剖析娄病的主要原因。原来，娄整日魂牵梦绕的是如何入道，虽然被称为“居士”，也“将入道”，但终究还没有入道，个中滋味，常人很难了解，只有诗人深谙其中奥秘。诗的前四句，诗人不仅摹写其状，更主要的是通过娄病这一情形的描摹观照娄的内心，为下文劝勉娄图南做了铺垫。
诗的五、六句为诗人劝勉之句。娄图南甘于清贫，乐于求道，并为入道孜孜以求，文才“传咏都中”之名已丧失殆尽。要想找回“遗名”，诗人给他指出一条正确的途径：“得自求”。两句中一“怜”一“得”，表明了诗人鲜明的态度。诗人在《娄图南秀才游淮南将入道序》中指出：“（娄）为处士，吾以为非时也……以图寿为道，又非吾之所谓道也。”并针对娄图南“以呼嘘为食，咀嚼为神，无事为闲，不死为生”之道，发出激问：“……其于道何如也？”
“壁空残月曙，门掩候虫秋”两句，勾画了一幅独守残月空壁、候虫入室长鸣的清幽愁伤的楚地秋夜图：天上悬挂着弯弯残月，透着星许亮光。月光下，寺院幽寂，寺门虚掩，石壁空空，秋虫“唧唧”。这里有残月的微光，秋虫的长鸣，声光俱见，情景交融。此情此景，不禁使人愁肠百结、思绪绵绵。这两句历来被后来的诗人学者所推崇。
诗的最后四句既是劝慰之句，又是抒怀之言。作为朋友，应礼尚往来。娄图南“委以双金”，诗人却很难酬以杂佩。这当然是诗人的谦逊之辞。对娄一心只想羽人飞天，诗人郑重指出：“碧霄无枉路”，意即无碧天云霄的来去之路，求道的结果也只会是“徒此助离忧”，奉劝娄不要继续迷恋于入道，应清醒过来，奉行“君子之道”。
全诗以“愁思”开头，以“离忧”结尾。从表面上看，诗人是写娄图南的忧愁情怀。其实只要联系柳宗元贬永十年的非凡遭遇，就不难发现，诗人也是在抒写自己的“愁思”、“离忧”。
