沉著的意境平静、稳重，经历了岁月的磨砺对人对事一种生活态度，凡事‘无须烦恼无须愁，随遇而安莫强求，冥冥之中有定数，有如水向低处流，万物皆由机缘定，来时不先也不后，凡事可遇不可求，不如意时人人有，耐心耐性来忍受，船到桥头自然直，揠苗助长栽跟头。忧虑太多容易老，人生能有几春秋，人在福中要知福，知足常乐喜心头！’
登高望远，饮酒赋诗，是古往今来的文人墨客之所好。胸中垒块、喜怒哀乐，遐思迩想之后，往往与眼前景物合而为一，物我两忘，从而进入一个奇妙的境界。只不过古代诗人所表达的感情多悲戚、哀愁、失落，少欢欣、感奋、快意。谢灵运仕途失意，初春登池上楼，对“池塘生春草，园柳变鸣禽”的美景情有独钟，退而凝思，却发出“索居易永久，离群难处心”的感喟，很有些顾影自怜的味道。李白最倾心的诗人谢朓《晚登三山还望京邑》非常有名，他对“喧鸟覆春洲，杂英满芳甸”的佳境赞叹有加，但联想到自己的遭遇，故乡之思油然而生，于是有了“佳期怅何许，泪下如流霰”的伤悼。陈子昂登幽州台，满目萧然，一片苍茫，怀才不遇之怨溢于言表；杜甫长年飘泊，老病孤愁，登高的感想是“万里悲秋常作客，百年多病独登台”。李白登凤凰台，江流历史皆讽以朝政；崔颢上黄鹤楼，眼前所见全化为乡愁。李后主是亡国之君，他“无言独上西楼”，形影相吊，凡触目者，都可伤心；王安石乃改革之士，“登临送目，正故国晚秋，天气初肃。”盈怀者，惟有忧国忧民之情。张继一生并无太多坎坷，但由于时代、社会等原因，他登高时也难越伤感哀愁之壑。
张继擅长写景，常寓诚挚的感情于生动的写景之中，雪霁登楼，其情与景、意与象在他的笔下实现了完美结合，达到了浑然莫辨的境界。
云开雪霁之时，诗人登上古郡城楼，近观远眺，玉砌银妆，洁白、秀美、静谧，仿佛置身于仙境一般，心灵因之净化，愉悦非常。但是，“独在异乡为异客”的郢楚游子避难而到吴越之郡，欣喜之余，却有特别的感悟：不远处的卧龙山上，有春秋越大夫文种的坟茔，想当年，他为越国复兴立下了汗马功劳，到头来却被勾践赐剑自杀；远眺处，夏禹陵墓之前，分明积雪聚玉，洁美无比，这位治水有功，后东巡狩至会稽而卒的古贤得到了人民的爱戴与尊敬。换一个方位看，西施浣纱的水滨似有素绢白纱在眼前晃动，只可惜这位受命于国难之时的绝代佳人香销玉殒之后，还遭世人非议责难。诗人缘情写景，已入有我之境，感情极为复杂难状，集赞叹、仰慕、惋惜于一墨，进而对安史之乱后避难江南的颠沛生活忧恐不已，对“前不见古人，后不见来者”的日渐衰微的唐王朝有所影射。所以，向晚时分，倍觉清冷，只好放下窗帘，无心再去欣赏那落日余辉下的“红装素裹”之景；这时红日渐隐，卧龙山的风光与镜湖的景色尚清晰可辨，令诗人悲欣交集。可谓“此中有真意，欲辨已忘言”。
首联为“起”，景色秀美怡人，即使落魄避难之人，也不可能视而不见；颔联是“伏”，悼古伤今，赞叹兼之；颈联再一“伏”，直面现实，感情似已跌入低谷；尾联略一“起”，照应首联，有“微明”，见“清映”，多少给人一些慰藉。是情是景，确已浑然莫辨。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。