在秋雨初晴的时候，诗人送其从弟至天台问道。“蛩鸣”承“霁色新”，见出雨后之情形，“同离寺”则接次句而来。三、四句承上启下，一写送，一写别，由此过渡到“独行”二句。“独行潭底影，数息树边身”为历来传诵的名句。上句写出堂弟孤寂地行走于潭边，清澈的潭水映出他孤独的身影，在形影相吊的意境中给人以一种寂寞感；后一句写堂弟沿途的疲惫，致使他不断地靠在树边休息，这又在寂寞之中增添了无家可依的悲苦。诗句对偶工巧，造语自然奇特，意境幽冷奇峭。这两句，是贾岛生平得意之语，自注道：“二句三年得，一吟双泪流。知音如不赏，归卧故山秋。”表面上看，这两句承上离别而来，写自己的孤独。由于从弟离去，在潭边行走，只有水底影子相随；几次歇息下来，也只有树木相伴，而从深层次来看，此联又体观了对佛禅的领悟。独行潭边，潭上之人与潭底之影，是一是二，非一非二，亦一亦二，不免使人想到洞山良价看到潭底之影而豁然开悟的事迹。而在树旁歇息，不过是色身而已。那么，离别之事不须看得太重。但禅家讲纳于境而不滞于境，到底未能泯灭心中的感情，所以最后说：“终有烟霞约，天台作近邻。”
在这首诗中，作者表达了他对尘世的厌恶和对佛门清静的向往，以及他对堂弟的留恋之情。首联写明送别地点、对象及景色，颔联写送别情景，以具有代表性的事物，写离别，写气氛，烘托情感。颈联突出写别后诗人孤寂的外部形象和清冷的内在感受，是贾诗本色。尾联写别后相思意。诗层次清晰，写出送别全过程，语言质朴自然，抒情达意深挚浓郁，确可称为“平淡”。“独行”二句虽不一定“三年得”，但刻划人物心理状态却极为真切。
亲朋会饮，本为乐事。但此诗所写，却不是冥饮之乐，而是由此引发的诗人的幽恨悲情。
此诗的前半写初秋崇让宅的景象。清池前横，修竹环绕，地方可谓清幽已极。但诗中用“风”、“露”点染，立刻使之带上浓重的悲切气氛。露凝如霰，说明露重天寒。下面接着再用风加重描写。诗人把主观的强烈感情赋予客观事物，所以见得风摇翠竹，飒飒作响，也像在悲泣一般。开头两句，是用环境的凄清，衬托诗人心境的凄楚。下面两句，则是借环境景物，抒发人生的感叹。“浮世”，此处谓世事不定、生命短暂。“聚散”虽兼含两义，重点是在“散”（别离）上。从诗的后半看，这里主要是对妻子而言，同时也兼指筵上之人，因为筵终席散，大家又当别去，它与下联的“灯”、“酒”，关合诗题“宴”字。诗人此前，先是给人作幕僚，以后在朝廷作小官，继而在县里为吏，后来又作幕僚，颠沛流离，东西奔波，常与妻子分离。第三句的感叹，正是诗人坎坷经历的沉痛总结。第四句上承首句的“风”，意谓：“人生固然常多分离，池中的红荷，为什么也被风吹得零落缤纷呢？”不用直叙而用反问，可以加强感叹痛惜的语气；对红荷的痛惜，正是对人生难得团聚的痛惜。这一联“浮世”对“红蕖”，“本来”对“何事”，对仗比较自由，何焯说它是“变体”，纪昀也说“三四对法活似江西派不经意诗”（《李义山诗集辑评》），可以说是李商隐对律诗的一个发展。
上面四句是即景生情，融情入景，下面四句则是直接发抒感慨。第五句上承第三句的“聚散”，写对妻子的深切思念。“悠扬”形容“归梦”的悠长。“归梦”又和“灯”联系起来，意味深长。梦自然使人联想到夜，夜又使人联想到灯。读这句诗，使人仿佛看到一盏孤灯伴着诗人朦胧入梦的景象，幽微的灯光，好像在向人诉说诗人梦中与妻子相会的情景，比起直叙梦中思念来，意境更美，更富诗意。第六句上承第三句的“浮世”，是说因为失意无聊，只好以酒浇愁。句中用一“知”字，使酒带上人情，似乎也在为诗人的坎坷遭遇痛惜不平。两句中“惟”和“独”，都起着一种强调、渲染的作用，表现出诗人的冷落、孤寂之感。失意之悲，别离之痛，郁结在诗人胸中，终于宣泄出来：“难道直到白头都只是这样下去吗？归隐嵩山之南的苍松白雪之中，才是我的夙愿啊！”中岳嵩山，是古代著名的学道隐居之地。“松雪”喻高洁的品性和节操。诗人于无可奈何之中想到归隐山林，这只是仕途坎坷、壮怀未成的幽愤而已。
“情深”（钱良择评语），是此诗的特色。诗人将“比”“兴”这两种手法揉合在一起，用环境景物，烘托渲染自己的思想感情。风露塘竹之悲，触动加深了人之悲切；红荷的离披，也象征着人的别离；客中苦酒，像在悲叹一样；寒夜孤灯，仿佛也在凄惋幽思；即使是嵩山的松雪，好像也在召唤着诗人归去，总之，没有一物不解人意，不含着深情。因情见景，情由景发，情景交融，融为一体，读之撼动人心。
首三句先以“湛湛长空黑”烘托出胸中块垒，通过对昏黑风雨交加的描写，表达出词人忧虑国事、痛心神州陆沉的悲愤之情。满天密布深黑的乌云，再加上阵阵斜风细雨，使人心乱如麻，愁思似织，“乱愁如织”点出全篇主旨。重阳本来是登高之佳节，由于风雨凄凄，只能登上高楼，放眼遥望千山万壑，浩荡秋色。但“千崖秋色”，寂寞凄凉，会使人泪水滂沱。“白发”四句直抒“老眼”登览之所感。“神州泪”说明词人是为神州残破沉沦的“往事”而极度伤心洒泪。“神州”二字曾在词人词中反复出现，说明恢复中原是他念念不忘的头等大事。
“少年”三句遥接“老眼平生”，折笔追叙少年时代的豪兴与才情。但是目前却青春已逝，壮志成空，进一步突出了如今的家国之恨。“常恨世人”三句则有更深寄托。词人慨恨文士不顾国家多难，只想效法魏晋名士风流的狂客行径，每年在重阳节登高，总喜欢提起东晋孟嘉落帽的故事，把它称扬一番，毫无现实意义。“若对”两句，是说如自己这样的忧国志士，并不追慕魏晋风度，但对国破家亡的现状忧心如焚却又无能为力。词意至此急转直下，壮志未酬，词人在感愤之余，觉得自己既不能改变这种局面，在此佳节也只能赏黄花以遣怀，借酒浇愁了。“鸿北去”，目送飞鸿北去，抒发对故土的思恋。“日西匿”暗指南宋国势危殆，振兴无望。以天际广漠之景物作结，与首句呼应，意余言外。
上片写重阳节登高望远所引起的感喟。下片批评当时的文人只知搬弄典故的浮泛文风，表达出词人对国事和民生的极端关注。全词写景寓情，叙事感怀，以议论为主，借题发挥，感慨苍凉。主旋律是英雄失路融家国之恨的慷慨悲歌，意象凄瑟，既豪放，又深婉。
