这首诗是诗人自述晚年孤独穷愁的处境和愤世嫉俗的心境。在自诉穷愁之时还不忘表白说“老病犹先天下忧”，对衰世末俗的猛烈抨击，真给人以振聋发聩之感。
诗人用感伤的笔调，描写自己老病交加，痛惜风俗陵迟崩坏，并嗟叹昔日的好友如今都已烟消云散，相继作古，无人可共功业。同时，诗人更表达了自己那种处乱世而独立，“先天下之忧而忧”的崇高品格。
时当落日，冷风飕飕，诗人身披破裘，拄杖溪边，临风独立，无穷感慨，都上心头。这是首联所描绘的境界。“杖白头”可见他的老病，“破裘不补”则表明他的贫穷落拓。颔联紧承上文，对自己真正心事作了表述。他之所以落到如此地步，是因为秉性戆直，坚信前贤先哲的训诫，百折不回。“戆愚”，喻自己信道之笃，不为时俗所转移；“酷信”，则见守道之坚、之死靡它。此时南宋朝廷不思振作，官僚士子歌舞湖山，举国都在沉醉之中，诗人虽是既老且病，却是举世皆醉我独醒，先天下之忧而忧。读着这两联，我们眼前仿佛看到了鹑衣麻鞋，白头拄杖，翘首北望的杜甫。陆游在这两联中所创造的形象以及表达的思想，和杜甫颇有相似之处。
颈联转入对世事的描写，同时也表达了自己的志事。这句意思是说，世衰道弊，天下行将大乱。诗人看到了“末俗陵迟”，看到了“斯文崩坏”，所以不禁生发往事的回忆，不禁想起昔日的故人。然而，时光流逝，老成凋谢，如今有谁还在世。现在所看到的，只是些竖儒宵小，夏虫不可与语冰，即使朝廷想有所作为，又能与谁共图大事。“嗟谁在”、“空记当年”二语，透露出了无限的沉痛与感叹。
诗首联切题，但以倒装出之。诗人对着酒杯，只见飞鸟掠过，浮云缓移，这一切都倒映在杯中，于是心中若有触动，觉得这是极好的诗料，想写出来，又似乎找不到适当的诗句来表达。江西诗派的诗喜欢拗折，这样起句，将因果倒置，诗便显得突兀而有波折。同时人葛胜仲在评论陈与义诗时，曾指出他的诗“务一洗旧常畦径，意不拔俗，语不惊人，不轻出也”，这联诗便是很好的例子。诗写的情况，是每个诗人都遇到过的。这样的感触，就是陶渊明《饮酒》诗所说“此中有真意，欲辨已忘言”，也即李商隐《锦瑟》诗所云“此情可待成追忆，只是当时已茫然”，明明是极好的景情，诗似乎就在口边，却一下子说不出来。陈与义对这种境界体会很深，多次拈出，如《春日》云：“忽有好诗生眼底，安排句法已难寻。”又如《题酒务壁》云：“佳句忽堕前，追摹已难真。”
第二、第三联写现实生活，抒发感慨。两联都一句说情，一句写景作陪衬，进一步阐发情。诗人当时官符宝郎，到这年冬天，即以王黼事罢，出监陈留酒税。这时候，他或许已对官场的倾轧感到了厌恶，而自己已是三十五岁，官低位贱，展望未来，前程似漆，于是在这两联诗的出句中感叹自己整天忙忙碌碌，周旋于案牍文书之中，没有出落的日子；没完没了的是非恩怨，又缠绕着自己，伴随着自己渐渐老去。与所抒发的心理动态相呼应，两联的对句便写相应的景物，自成连续，说眼见到楼落阵阵风雨，秋天已经来到，满目苍凉萧瑟，使人感伤；燕子已经离开，飞往南方的故巢，令人感到岁月在匆匆地流逝。这两联是名句，方回对此极为赞赏，在《瀛奎律髓》中评说：“此诗中两联俱用变体，各以一句说情，一句说景，奇矣。”宋吴开《优古堂诗话》说：“近时称陈去非诗‘案上簿书何时了，楼落风月又秋来’之句。或者曰：此东坡‘官事无穷何日了，菊花有信不吾欺’耳。予以为本唐人罗邺《仆射陂晚望》诗‘身事未知何日了，马蹄唯觉到秋忙’。”方回则以为本苏轼词“官事何时毕，风雨外，无多日”，第三联则与陈与义自己的《寓居刘仓廨中晚步过郑仓台上》的“世事纷纷人老易，春阴漠漠絮飞迟”同意，“是为变体”。吴开及方回都遵循江西诗派宗旨，在“无一字无来历”上下工夫，实际上，不论陈与义是否袭用前人，诗都写得意深情深，格调高迥；其中以“书生”对“燕子”、“簿书”对“风雨”、“是非”对“岁月”，都很灵动，非俗手所能做到。
在发了一通感慨后，诗进入尾声，回应题目，说自己含笑把这些人世间的烦恼都远远地抛开，痛快地喝上一通酒，醉后往床上一躺，进入梦乡。这联虽然是故作达语，力求轩豁，但气势与上不称。陈与义曾经提出作诗要达到两个标准，一是“忌俗”，一是“不可有意用事”，这联却写得很俗气，违背了自己的标准，所以清纪昀、许印芳都曾予以指摘。
这首诗属于拗体，采用了特殊的结构形式，显得兀傲奇崛，是陈与义学黄山谷诗的结果，因此被极力鼓吹江西诗派诗的方回赞为“学许浑诗者能之乎？此非深透老杜、山谷、后山三关不能也”。
