这首诗首联写湘山景色，颈联和颔联写议论朝政大事传出诗人满腹心事的具体内容。尾联写时事之感，融入景物之中。全诗借景抒情，语言简练，抒发为国家民族的利益与前途而忧虑之情。
首联从写景叙事起，但意不在景；诗人整天徜徉山水，沉溺酒乡，显然有满腹心事。此联起笔即微逗诗题“感事”二字，空灵而不粘滞。既然少年科场得意，选官在即，应该是不会有什么不高兴的事情发生，这里也不是“少年不识愁滋味”，“为赋新词强说愁”，而通过二联即通过议论朝政大事传出诗人满腹心事的具体内容。万历后期，明王朝内外交困，危象毕露。帝王昏庸。阉竖专权，贤良惨遭杀戮，内里已被蛀空，边患四起，倭寇严重骚扰于东南沿海。这一年，日本丰臣秀吉又发动了侵朝战争，游击史儒战死于平壤，副总兵袒承训统兵渡鸭绿江援救失败，仅以身免，中朝震动；宁夏哱承恩等作乱，杀巡抚和兵备副使；朝臣们对一些重大政事议论纷纭，意见尖锐对立，甚至有人因此而获罪。
颔联用了两个典故，边关不见战斗捷报，朝廷未闻无为之治。实情是边关告急文书雪片似飞来。败耗频传，朝廷上君昏臣奸，政治腐败黑暗至极。诗句用“不见”“尚闻”，避免直率浅露，写得颇为深婉曲折。这首诗是袁宏道的早期作品，并不能代表他“独抒性灵”，率意而为，任情挥洒的独特风格。颈联写诗人表示对朝堂政事极为不满。边防政策自古以来就不用消极抵御、被动应战、处处挨打的中下之策，而是采取充实国力、加强战备、积极抵御的上策；朝臣们议论国是，提出不同意见，批评执宰大臣本是忠于职守的表现，可是明神宗却反其道而行之：“谕廷臣，国是纷纭，致大臣争欲乞身，此后有肆行诬蔑者重治！”可是，诗人此时在家乡候选，“居石浦之上，偕外祖父龚容卿及舅惟学，惟长辈，终日以论学为乐”。无权无力来过问政治，所以诗的尾联写他面对着长满秋草的平原，在暮色苍茫中，目送一对白鸟，避人远远飞去。也许“避人飞”是在有意无意之间。从这形象中不仅使人感受到诗人忧心国事的满腔怅恨之情，还使人觉得诗人仿佛又在庆幸自己没有卷入这场政治漩涡，能像这对白鸟一样，自由自在地避人远去。此联以景结情，又与首联取得呼应，使结构更为严密。
这首诗一反向来律诗喜好堆垛典故的习惯，能于平易中见蕴藉，正体现了袁宏道论诗的主张：“性灵窍于心，寓于境。境所偶触，心能摄之心所欲吐，腕能运之。”因此《四库全书总目提要》评他的诗能“变极重为轻巧。”
上片是回忆之语，再现当时送别梁耿的情景。在一个晴朗的傍晚，夕阳低垂，斜晖映照着河水，一派晴明色彩，然而友人却要在此时远去了。“晴川”历历可见，但见那一叶孤舟载着浓重的离愁徐徐离去，他们从此天各一方，这怎不使人万分惆怅！“携”，离开。开头两句点明送别时间及自然景象，流露出不堪分别的沉重心情。第二句与第三、四句之间，有一段目送孤舟的过程的跳跃，留下了引人想象的空白。这中间没有写如何伫立岸边久久凝望，没有类似“孤帆远影碧空尽”的展现，而实际上正是目随孤舟，渐望渐远，才把平野吸入眼底。这时只见野地平阔，春草绵延，暮归的飞鸟在旷野上忽远忽近地飞旋。鸟儿归飞，既是所见，亦是触物起兴，引起送别伤情——鸟儿尚能自由飞翔，傍晚聚归，而人却在这薄暮中随着流水漂移而各分东西了。这其中透露着对友人飘零天涯的感慨和自己被谪的痛楚。在送别之际，极目望高鸟，那无限怨怅真难以抑制；回忆那送别情景，又是多么苍茫悲怆！
下片写别后情景，抒发了对友人的深切思念和被谪的遗恨。“白云”“明月”两句写思情的绵长悠远，自己常望着云和月怀想梁耿。“千里万里”状关山之阻隔难越，“前溪后溪”状自己所处之境地——苕溪有东苕溪与西苕溪之分。放眼能见的只是飘浮在万里长空的白云，而友人在何方呢？白云是否也能把自己的思念带给天边的友人呢？皎洁的月光照着溪流，它也该同样照着随流水远去的友人。谢庄《月赋》云：“隔千里兮共明月”。望月怀人，明月也似有情，把自己的思念捎向远方。对月望云，云和月在这里都是切切思情的寄托物。最后两句抒写自己与友人被贬谪的悲恨，进一步点露别情之深长是由于两人有共同的命运。“长沙谪去”，用西汉贾谊因遭权贵中伤而被贬为长沙王太傅一事（贾谊因此被后人称为“贾长沙”），表达了郁结于心头的怅恨。这“恨”既为梁耿被谪而发，亦交织着作者自己遭贬的痛苦。对梁耿的深切思念，正是基于这被谪的共同遭遇，谪中的别恨愈见深沉，令人心碎。在这次友人聚于苕溪的宴集上，独不见梁耿，此“恨”更长。这因谪而加浓的思情可视为贯穿此词的感情主线，这句也可视为点明离别的感情内容的“词眼”所在。这种关于送别的回忆及别后的思念，不是一般的儿女别离之意、亲人分隔之情，而恰恰是谪客之别情。谪中之别，愈见悲恨相续。末句用江边泽畔春草萋萋的形象，来暗示这种分别的遗恨的深长。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”。后人就常以春草绵绵来象征别离的不断思今。想念远谪的友人，望着蔓延的春草，更令人黯然销魂。
此词记述作者重游惠山泉的经历，上下阕分别描写了惠山秋色与二泉景物，紧密结合酌茗观景，抒发了旧地重游、世事变迁的感慨。文意层层推进，极有情致。
上阙记重游惠山泉。“艳阳”两句，泉边实境。言泉藏谷中，四周山荫蔽日，所以春天的艳阳也照不到泉水。泉边阴冷滴翠，仿佛将春天转化成深秋季节。“吴娃”三句，此是以“吴娃”、“江妃”喻泉边的锡、惠两山。言两山草木茂盛，苍翠如娇娘点黛。锡山上的宝塔高耸，好像妇人的发髻。当微雨空秋之时，就能遮断山色。“树密”三句是说：茂密的树林间不知泉水从何处而来？深草中露出楼阁，白云不时从山顶飘过。“二十年”三句，“二十年”是约数；“轻鸥”，指隐居这里如野鹤闲云般自在的高士。这是说：我多年前曾于隐居这儿的高士有过约定，如今旧地重游当时的少年人也成白头翁了。“朱颜”，这里指少年。
下阙饮泉水兼抒怀抱。“龙吻”两句，“龙吻”茶叶名。言将惠山泉水“龙吻”茶一起放在银瓶中煮沸，饮之入口清香，使胃肠内也感到异常舒坦。“煮银瓶羊肠车转” 用典：“银瓶泻汤夸第二”，此苏轼句；“曲几团蒲听煮汤，煎成车声绕羊肠”，此山谷句也。“临泉”三句，言泉水“清寒沁骨”。词人说：在泉边照影清洗，仿佛将我这位游子的一身旅尘都洗去了。“鸿渐”三句。《易》“鸿渐于干”。注：“鸿. 水鸟名， 适进之义，始下而升者也，故以鸿为喻。”“华表鹤怨”，用丁令威学道后化鹤归辽东故里之典。事见《搜神后记》：“汉丁令威学道于灵虚山。后化鹤归辽，徘徊空中而言：‘有鸟有鸟丁令威，去家千年今始归；城郭如故人民非，何不学仙冢垒垒？’遂高冲上天”。此言已奔波多年，这次重返惠山泉，深叹人事俱非。“把闲愁”三句，言且去观赏楼前的晚景，把胸中的愁苦像江流中的小舟逐渐远去一样，也渐渐淡化。此是词人以闲淡之句作结也。
此词艺术特色之一是脉络井井，结构严谨。开章写游山，结句写游毕归去，首尾圆合。上片扣住词题“惠山”，写阴霾天气下的山景。由总写到具体，由远山到近山，由上而下，抓住“阴”，写山之空漾迷漫；下片扣住词题“酌泉”，写泉水之清澈，围绕泉水写人的煮茗、照影等活动。不管在山景空漾、还是在泉水清澈的描写中都插入抒情的笔墨，抒发了旧地重游，人世沧桑的感慨。
艺术特色之二，善化典故，创造新词。如“吴娃点黛”，“江妃拥髻”均化用李白、杜甫诗句，将远山近峦比拟成美女、神仙的画眉、发髻，使山峦富有一种空灵、飘逸的美感。再如将煮茶声写为“银屏、羊肠车转”，化用白居易、黄庭坚诗句，以清脆悦耳的声音比拟之，在化典中丰富了所写事物的内涵与意蕴。