上片写从外间移来了一株小小杨柳，将它栽种后院，从此它就脱离了横遭攀折飘零之苦，言下之意颇为自得。杨柳垂条轻盈袅娜，诗词中常与美人纤腰互为比喻。此处“学舞宫腰”就将杨柳拟人化，开篇便宛然有一个歌女兼舞女的形象。“学舞”云云，可见其年尚小，不特“二月青犹短”的形容而然。这样，移柳之事似乎暗示着一个小歌女脱离风尘，进了人家宅院，于是境遇大变：“不比灞陵多送二，残丝乱絮东西岸。”灞陵自汉唐以来均为折柳送别之地，“残丝乱絮”抛置之多，不言自明。这二句暗示歌女脱离为人随意作践的境地，有了一个好心的主人扶持。
下片词意忽生转折。“寒不展”的叶儿，是皱眉的样子，看得出是情绪低落。以杨柳嫩叶比美人之眉，仍是继续前面的拟人，连下句依旧是描述那年少歌女的样貌。“莫唱《阳关》”，这一句点出离愁别绪，因为《阳关》乃是送别曲，而自然是与上文中的好心人离别了。主人将外出，故伊人依依难舍。“人言柳叶似愁眉，更有愁肠似柳丝。”（白居易《杨柳枝词》）可见“真个肠先断”中的“肠”与“眉”均是借喻柳。末二句则是更清楚地说明了肠断的缘由，兼寄词人的感慨，其中代用了唐人雍陶《题情尽桥》“自此改名为折柳，任他离恨一条条”的名句，似乎那柳丝也不是柳丝，条条尽是离人怨苦之具象了。
此词将人柳合一，若粘若脱，畅而不拘，收放随心，末句点明题意，尤贵于深有寄托。将柳叶、柳枝比作纤腰、美目、愁肠，这在词人之前便已有之，然而妙于运用，以此造成一个浑然天成的艺术人物，展示出一段曲折哀婉的特殊情事，则是独创。词先写佳人于坊间饱受折磨，移入人家后有所改变，但仍有不美满者。词人将此种旷怨之情融入柳寄离情的比兴境界中来表现，确是别有一番风味。
“风压轻云贴水飞，乍晴池馆燕争泥。”作者用轻快的笔触三涂两抹，就把一幅生机勃勃的春天画图描绘出来。他既没有用浓重的色彩，也没有用艳丽的词藻，而只是轻描淡写地勾勒出几样景物，感染力很强，呈现了一股清新的春之气息。在一个多云转晴的春日里，作者徜徉于池馆内外，但见和风吹拂大地，薄云贴水迅飞，轻阴搁雨，天气初晴，那衔泥的新燕，正软语呢喃。按理说，面对着这春意盎然的良辰佳景，作者也应该心情振奋、逸兴遄飞了，但紧接着一句却是“沈郎多病不胜衣”。作者竟自比多病的沈约，腰围带减，瘦损不堪，值兹阳和气清之际，更加弱不禁风了。首句连用三个动词“压”、“贴”、“飞”，构成连动句式，振动起整个画面。次句把时、空交互在一起写：季节是春天（由燕争泥可推知），天气是初晴，地点在池馆内外。这两句色彩明快。第三句点出作者自己，由于情感外射，整幅画面顿时从明快变为阴郁；这一喜、一忧、一扬、一抑，产生了跌宕的审美效果，更增加了词的动态美。诗意到此出现了巨大转折，为过渡到下片做好了准备。
“沙上不闻鸿雁信，竹间时听鹧鸪啼。”鸿雁传书，用《汉书·苏武传》中典故，诗词里常用这个典故。鸿雁不捎个信来，而鹧鸪啼声，更是时时勾起词人对故旧的思念。“沙上”“竹间”，既分别为鸿雁和鹧鸪栖息之地，也极可能即作者举目所见之景。作者谪居黄州期间所写“拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷”（《卜算子·黄州定惠院寓居作》）的情境，与此词类似。
“此情惟有落花知！”落花本无知；但由于作者的移情作用，竟使无知的落花变成了深知作者心情的知己。这样融情入景，使得情景交融，其中含蕴的“韵外之致”（司空图《与李生论诗书》）就耐人寻味了。唐代皎然《诗式》说：“两重意以上，皆文外之旨。”这句则至少包含了三重意思：一、“惟有”二字，说明除落花之外，作者的心情都不明了；二、落花能够理解作者的心情是由于作者与落花的命运相似；三、落花无言，即使它理解作者的心情，也无可劝慰。
全词仅上片开头两句写景，第三句抒情，用的是先实后虚的手法。下片则虚实结合，情中见景。在苏轼笔下，不仅“一切景语皆情语也”（王国维《人间词话》），而且于情语中也往往见景物。这是一种很高妙的手法。
词首第一句以冷风、残烟、烛灰、孤影交织而成一幅孤寂凄凉的室内独居图景。“残灯风灭炉烟冷，相伴惟孤影”，冷风吹灭了香炉中的残烟，燃尽的烛灰早已不再温热；陪伴他的，只有孤单的影子。他既是自感忧愁如此，漫漫长夜该如何打发。
词的第二句写词人无法派遣忧愁，只能通过借酒来消愁。“判教狼藉醉清樽”，即是说我情愿喝得酩酊大醉，借着醇酒来麻醉自己。“判教”、“狼藉”，都是决绝之语，感情色彩极为强烈，说明词人愁痛深入骨髓。否则他也不会大声质问苍天，问谁是这世间清醒不醉之人。“为问世间醒眼是何人”出自《楚辞-渔夫》：“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒。”这句质问，似也点明了词人满腔郁闷忧愁的原因。
词的第三句写借酒消愁、时光短暂。“难逢易散花间酒，饮罢空搔首”，为何能与知己畅饮的盛宴总是相逢难、离别易，而人去宴散后，只能对着满桌的空杯搔首长叹。“空搔首”写出了词人对人生的感慨、对离别的无可奈何。
词的尾句写出了虽然借酒消愁，但担心醒时又会继续喝酒的心理。“闲愁总付醉来眠，只恐醒时依旧到樽前“，既然闲愁萦怀，难以派遣，词人只能用美酒和梦乡来逃避它。但词人又害怕醒来之后，满腔的愁思就会让他又一次来到酒杯的面前。“总”字写出了词人的怀疑，“恐”字写出了词人的害怕和担心。
全词迂回曲折，写出了词人从孤独到借酒销愁，再到对酒产生怀疑，心中担忧酒醒后又会继续喝酒逃避的心理活动，和李白”抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁“类似。
陶渊明不是对于世事无所动心的人，但处在当时东晋统治阶级自相争夺严重的险恶环境中，他只能强作忘情，自求解脱。解脱之道，是守儒家的固穷之节，融道家的居高观世之情，但又不取儒家的迂腐，道家的泯没是非。
“寝迹”四句，写自己隐居家中，销声匿迹，与世隔绝，四顾没有知己，只好白天把“荆扉”长闭。“寝迹衡门”，并不是渊明本怀消极，是被黑暗世局迫成的。“邈与世绝”，实际是“绝”不了的；“邈”更难说，安帝就被禁近在咫尺的寻阳。复杂的情怀，坚苦的节操，“莫谁知”倒是真的，就诗篇来说，只把敬远除外。这四句转折颇多。起四句叙事，接下去四句写景。景有“凄凄”之风，“翳翳”之雪。“凄凄”来自“岁暮”，“翳翳”由于“经日”，轻淡中字字贴实。四句中由风引起雪，写雪是重点，故风只一句，雪有三句。“倾耳”二句，千古传诵。其妙处在轻淡之至，不但全无雕刻之迹，并且也无雕刻之意，落笔自然而兴象精微，声色俱到而痕迹全消，不见“工”之“工”，较后人一意铺张和雕刻，能以少许胜多许。“劲气”四句，紧承风雪叙事：写寒气侵衣，饮食不足，屋宇空洞萧条，没有什么可娱悦的。一“劲”字备见凛冽之状；“谢屡设”三字，以婉曲诙谐之笔写穷困，尤饶达观情趣；“了无”撇扫之词，承上启下。“历览”八句，议论作结：屋内外一片严寒（暗包政治气候），事无“可悦”，唯一的排遣和安慰，只有借读“千载书”，学习古代高人志士的“遗烈”；“遗烈”两字，偶露激情。“高操”两句，又出以诙谐，掩抑激情。有人说这是讽刺当时受桓玄下诏褒扬的假“高士”皇甫希之之流，实际上还包含作者不愿为司马氏与桓氏的争夺而去殉“臣节”的意思；假高、愚忠，俱不屑为。“固穷”自守，本无以此鸣高之意，故自嘲此节为“谬得”。诙谐中表现了坚贞与超脱的结合，正是前面说的对于儒道精神很好的取舍与结合：是非不昧，节行不辱，而又不出于迂拘。仕进的“平津”既不愿再走，那么困守“衡门”，就不自嫌其“拙”了；不说“高”，又说“拙”，正是高一等，超一等。“寄意”二句，才写到赠诗敬远的事，说“寄意”于“言外”，只有敬远能辨别此心“契合”之道，归结诗题，又露感慨。黄文焕《陶诗析义》说这八句，转折变化，如“层波迭浪”，庶几近之；但更应该说这“层波迭浪”表面上竟能呈现为一片宁静的涟漪。
孔子说过“君子固穷，小人穷斯滥矣”（《论语·卫灵公》），事实上固守其穷决非易事。陶渊明在诗中坦率地说自己是“谬得固穷节”，论者或以为这是他的谦辞，其实这一句诗表明他本来并不想走这样一条路，现在只是不得已而为之罢了。
在陶渊明面前有两条路：一是在官场里不断运作和升迁，那是阳关大道（“平津”）；另一条是退守田园，栖迟于衡门之下，这是独木小桥。陶渊明说，既然前一条路走不成，那么只好走后一条，这也不算是“拙”。话是这么说，却总是有点不得已而求其次的味道，有自我安慰的意思。这时的陶渊明认为固守其穷乃是“拙”，算不得“高操”。可知他本心深处并不打算“拙”，只是实逼此处、无可奈何罢了；这与他后来下决心“守拙归园田”（《归园田居》其一），心情是两样的。
这首诗绝大部分诗句意思都相当明确，只有结穴处“寄意一言外，兹契谁能别”两句颇有玄言的色彩。这里的“一言”，或谓指“固穷”，或谓指“栖迟讵为拙”，恐怕都不大合适，既然是“一言”，应当只能是指出上句之末的那个“拙”字——否则就不止“一言”了。
“拙”字在陶诗中出现过多次。陶渊明后来往往在褒义上使用此字。在此诗中，“栖迟讵为拙”这一句是为“栖迟”亦即隐居辩护的，他说这样活着还不能说是“拙”，这里“拙”字明显是贬义的。当然，陶渊明立即又说，“拙”字在它的一般义之外还有言外之意，这就含有要替“拙”字推陈出新的意思了。诗中末句忽然发问道：谁能够对此作出分析研究呢？他大约是寄希望于他的从弟陶敬远罢，但也没有明言，此时诗人自己陷入了深沉的反思。前人论陶渊明此诗往往一味称道其高尚，而无视其情感上的矛盾纠葛，尚未可称为知言。
此诗前半叙事、写景，后半议论，俱以情渗透其中。尽管事写得很简洁，景写得传神入化，议论很多；但终以情为主，而情偏没有直接表露。把悲愤沉痛和坚强，变成闲淡乐观和诙谐，把层波迭浪变为定流清水，陶诗的意境，自然达到了极顶的深厚和醇美。
这首诗表现了客里逢春所生的故园之思，以及身世处患之感。题材虽然很一般，但诗人的感觉很好，写得句句皆能生色，有化常为奇的妙处。可见诗首先得论语妙境好，不当抽象地讨论题材的大小高低。简斋此诗浑厚中见清畅，锻炼而能自然，风格在苏、黄之间。著名诗评家纪昀、陈衍等对它都很赞赏，纪评云：“绝有笔力。三、四江西调，然新而不野。”陈评云：“五、六濡染大笔，百读不厌。”简斋诗出于江西派而不为本派门户所限，能融合正变，成此雅俗共赏之体。
“故园归计堕虚空，啼鸟惊心处处同。”两句意思是说，时节又是春天了，可回故乡的计划却越发显得渺茫，处处有鸟鸣，却声声令人心惊。“啼鸟”这句是化用杜甫《春望》“恨别鸟惊心”。
“四壁一身长客梦”写足作客之事，“百处双鬓更春风”写足客里逢春之意，意思都很圆满。大凡律诗的章法，前四句需要集中地表现主题或基本情事，写得意足事完，给人以相对完整的形象。所以要象老鹰抟兔子一样紧紧抟住，不给人一点松散乏力的感觉。这两句的各个意象，单独看都很平常，但合在一起却生出奇劲的感觉，并且彼此之间似乎是天造地设、非此莫属的关系。这样子在表现内容上才能显得充实、浑厚、有力度。
梅花的洁白当然不是人间所有的那种白，而是自然界的创造。这一句初看似甚无谓，甚拙率，熟看之后，却有奇趣在，盖非声色外现之句，而是意趣内敛，如水中之象，初睹空荡，谛视却见其下种种形象，大有造作。“梅花不是人间白，日色争如酒面红。”此句亦似无理，但有声色，形象生于虚处。
“且复高吟置余事，此生能费几诗筒。”表达了作者无可奈何却只能故作旷达的心情。有家而归不了，年华又老去，环境也已发生了改变，诗人内心痛苦，却又无可奈何，只好放下种种心中的梦想，在诗歌中寄托自己的情怀。