这首诗前两句写诗人雨夜泊舟湖上的所见之景，是写实境；后两句即景抒情，慨叹哲人已逝，文坛寂寞，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。全诗从表面看是简单的即景抒情，凭吊前人但细加分析，可闻弦外之音。
一二句乍看是赋，是写实境，但赋中有兴，离情于景，情景相生，即王国维《人间词话》所谓“一切景语皆情语也。“淅沥的雨点敲击船篷，那迷蒙的水汽弥漫天际，不能不使他产生怀古之幽情。第二句写南湖连夜降雨，湖水新涨，推窗远望，一片苍茫，诗人的思绪也随之进入阔的空间。“水连天”三字，确如秦观《送孙诚之尉北海》诗所写的“黏天四无壁”，诗人在构思时受到启发，看来是必然的。
七言绝句短小精粹，但在高手写来，却有深广的容量关键在于如何“纳须弥于芥子”进行高度的艺术概括。此诗可称是这方面的佳作。它前二句写景，但在景语中却暗暗设置意脉，即在“南湖”句中已渐渐引出秦观。至后联遂跌出伤时怀古两个警句，让秦观正式出场手法似一跌宕，意脉上却紧承前联，达到了“出新意于法度之中，寄妙想于绳墨之外”的妙境。
王士祯对秦观极为崇拜，至此诗则云：“风流不见秦淮海，寂寞人间五百年”，雅人深致，寄慨无端，从表面看来，这两句是在慨叹哲人已逝，文坛寂寞；但应该说，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。秦观逝世到诗人写这首诗的时候，已是五百六十年，这用“五百年”这个整数去概指，但也可以理解为寂寞的只是其中的五百年，而此后不包括在内。文坛由于没有秦观那样的风流人物而寂寞萧素，现在诗坛这样热闹兴旺，而这又是与王士祯堪称“风流”的作为有关，他自己必不会以为诗坛是寂寞了，所以此诗明说若干年限之内的寂寞，正是为了衬托目前的热闹和繁荣，暗示自己已经管领风骚。
“语贵含蓄……若句中无余字，篇中无长语，非善之善者也；句中有余味，篇中有余意，善之着者也。”（姜白石《白石道人诗说》）这首小诗的特点，正是多言外之意，前二句写景，后二句抒情，但都很含蓄而不简单直露，前联以托事于物的比兴手法，写寒雨中的凄苦心境；后一联似直露地慨叹大家陨落，文坛寂寞，但暗中又反衬自己振兴诗坛的抱负与所获得的成就。句句都有余意，耐人寻味。诗能言情事而不落言筌，以景物寓意而不着痕迹，真所谓“如羚羊挂角，无迹可求”。
《鼓笛慢·乱花丛里曾携手》初读似是思念佳人，但一点佳人的影子也没有。作者摆了一个迷魂阵，在“佳人”的身上虚晃了几枪，然后转入他对友人们的怀念。作者初到郴州时，有“雾失楼台，月迷津渡，桃源望断元寻处”的慨叹，而此词却说：“苦恨东流水，桃源路欲回双桨。”表现出他对“寻桃源”的疑虑，而更多的考虑则是“我如今怎向”，开始思索今后了，面对现实了。此词是词人在郴州总结自己的过去，考虑自己的未来。
上半阕是回忆他从前的生活，词人在蔡州与汴京时，曾涉足青楼，为歌妓写词。开篇从与恋人携手赏花的美好回忆写起，在对“好梦随春远”的痛惜之中，流露出离别后“香闺正杳，佳欢未偶”的无限惆怅。重上玉楼与佳人团聚这样简单的愿望，却无法实现，因为词人正处在“西出阳关无故人”的孤零处境中，受着现实的种种羁绊，他只能将所有的感伤交付给长长的叹息，相思中透露出身不由己的无奈。因此，词人在结尾处发出“仗何人，细与丁宁问呵，我如今怎向”的疑问，满腹辛酸汨汨流出，既揭示了他对命运的惶惑，更突出了他相思无望的悲凉。
过片紧承前意，脉络不断。表面上仍以绮语写艳情。词人举头望月，月儿还未团圆，它象征着人之团圆时机还未到来。因此他对重上玉楼（重回朝廷）表示怀疑。从写艳情到寄慨身世，都是自然的过渡，如灰蛇蚓线，忽隐忽显，使人不觉，可见艺术手法之高妙。故词人云：“那堪万里，却寻归路，指阳关孤唱。”词人愈贬愈远，求归不得，心绪无比悲凉。古人西出阳关，远征塞外，总有家人与亲友备酒饯别。可是此刻的词人，独自南迁，举目无亲，只能一个人唱着《阳关曲》。“孤唱”二字，用得极妙，它点明了迁客身份，也渲染了凄凉悲苦的氛围。比他略早的张舜民在《卖花声》词中说：“不是渭城西去客，休唱阳关。”张于元丰年间，被谪往郴州，途经洞庭湖畔岳阳楼，写下此词，表达心头的悲愤。少游元祐年间与舜民有交往，也许读过他的《卖花声》，熟悉这一辞旬。张怕听令人肠断的《阳关曲》，秦则一人孤唱《阳关》。二人处境相同，心情相似，但在对待《阳关曲》的艺术处理上，却手法有异。张重于愤，秦偏于悲，在宋代的迁谪文字中各具特色。
此词又不仅仅是一首相思之作。古典诗歌，常常通过男女恋情别抒怀抱。秦观此词，就能从细腻隐约的相思笔墨中读出作者自伤不遇的复杂心境。在他那“不堪思想”的“从前事”中，不仅有对美好恋情的回忆，还有对春风得意的往事的回首。在“谁把雕鞍锁定”的无奈探询中，不仅有恋爱被阻隔的苦恼，更暗合事业遭受打击、壮志消磨的感慨。在“却寻归路”、“欲回双桨”的向往追寻中，不无想要得到朝廷重新任用的期待。在“如今怎向”的茫然中，他面对人生挫折的失意与遗憾之感相当强烈！
这首《吊岳王墓》作于何年已不可考，但可以说是诗人亲临栖霞岭岳飞墓，有感而作。
首联“大树无枝向北风，十年遗恨泣英雄”。第一句是写景，岳飞惨死于奸佞之手，墓边的大树为其所感，树枝随风摇曳，纷纷奋然指向南方。这是全诗中唯一写到诗人所见的岳飞墓的，尽管只此一句，却是极传神之处。关于树枝南指，读者应以审美的目光借助想象去观照这一非现实却超越了现实的艺术境界。这一境界是感动人心的，它寄托了诗人强烈的爱憎之情。接下去“十年遗恨泣英雄”更是慷慨悲凉之笔。高启于岳飞墓前，望着树枝南指的大树，想起了令人痛心的往事，于是无限悲愤，见于笔端。
第三、四句“班师诏已来三殿，射虏书犹说两宫”，从文字上看，意思是说朝廷已经岳飞下了班师的命令，而韩世忠仍然投书斥军，表达其恢复之决心。诗人在这里是以前一句写投降者的卖国苟安，后一句写抗敌都始终以恢复为己任，两者形成了强烈的对比，可以说这一联是对南宋政治的高度概括。
第五、六句“每忆上方谁请剑，空嗟高庙自藏弓”，这里用了两个典故，一个是正直敢谏的朱云，另一个是被诬灭族的英雄韩信。在这一联中；诗人由岳飞被害想到朱云请上方宝剑铲除佞臣，想到汉高祖忘恩负义诬陷谋杀忠臣。“每忆”两字，表露了对忠臣被杀的无限遗恨以及对这一事件的关心和哀叹，而“空嗟”两字，则表达了对杀害岳飞的高宗的愤慨。这一联诗人的想象纵横驰骋，字里行间流露出对这一历史事件的悲哀和感伤。
末联“栖霞岭上今回首，不见诸陵白露中”。诗人在岳飞墓前回首北望，只有茫茫白露，不见远方宋代诸帝王的陵墓。这两句看上去极白，但却写得空灵婉曲，含而不露。既然“回首”又“不见诸陵”，那么要把不见之物——诸墓陵——写出来的原因就是诗人于栖霞岭上凭吊岳飞墓时，自然联想到了它——诸陵——这里像征着宋代王朝。昔日的宋王朝一去不在，诗人到此只是哀悼那时惨死的英杰，而对那个朝代，那个朝代的君王则毫无怀念。这一联是全诗的诗眼，更加强烈地表达了诗人对于岳飞的怀念之情和对南宋王朝杀害岳飞的痛恨。诗人伫立于岳飞墓前，眼前是茫茫白露，这姜迷清冷的意境更增强了此诗悲哀感伤的色彩。
