上片通过听觉和视觉构成四幅各具特色的画面，即“画角谯门”、“飞雪孤村”、“冷落酒市”和“寒夜惊雁”。首句“风悲”两字刻画风声。风声带来阵阵角声，那是谯门上有人在吹《小单于》名曲吧。画角是涂有彩绘的军中乐器，其声凄厉，画角飞声，散入风中，又曾触动过无数旅人的愁思，“风悲”两字极为灵动传神。秦观《满庭芳》中对角声之哀也曾有描写，“画角声断谯门，暂停征棹，聊共引离尊”。一“落”字见得谯门之高，风力之劲，并且还表达出旅人心头的沉重之感。
“投宿”两句写途中飞雪。“骎骎”形容马在奔驰，又上承“投宿”，使旅人急于歇脚的心情跃然纸上；下启“飞雪”，点出急于投宿是因为风雪交加。“飞”形容漫天飞雪飘舞之状，而“满”字又着力画出村子之小而且孤。“酒市”二句是入村以后的景象。灯火阑珊，人迹稀少，可见雪大且深，也衬托夜间旅舍独处之冷清，所闻者唯有乱叶扑窗之声。“舞纷纷”写落叶之多和风力之急。“骎骎”、“飞”、“满”、“舞”都是动字；“骎骎”在句中不仅状客观之物，而且还能传主观之情，由此可见作者对字、词、句的推敲斟酌。《白雨斋词话》极为赞赏这点：“此词遣词琢句，工绝警绝，最令人爱”。
“送数声”三句是客舍夜坐所闻。雪夜风急，忽闻雁声。雁群入夜歇宿在沙渚芦丛之中，遇到外物袭击，由守卫的雁儿报警，便迅速飞向高空。“乍离”句即是写这种情况。“嘹唳”句说的是雁群受惊后穿过密布的冻云飞向高空，鸣声高亢曼长。雁儿多在高空飞行，白天远望可见，夜间则从鸣声得知。杜牧《早雁》诗有云：“金河秋半虏弦开，云外惊飞四散哀。”云外，言其飞得高也。张文潜《楚城晓望》诗也说：“山川摇落霜华重，风日晴和雁字高。”而卢纶《塞下曲》写的就是雁儿夜惊：“月黑雁飞高，单于夜遁逃，欲将轻骑逐，大雪满弓刀。”单于战败后想趁黑夜逃遁，途中惊动了雁群，雁儿惊飞云外时的鸣声使追逐者得知单于的去向。本词所写的是南归途中的雁儿，在夜间受惊高飞时的鸣声，叩动旅人的心弦，无限乡思，黯然而生，词意至此由写景转入下片的抒情。
下片另开境界，由雪夜闻雁转为淡月乡愁，委婉地铺写相思情意。“好在”句是说风雪稍止，云雾未散，朦胧中透视半痕淡月。“好在”指月色依旧。
“无处不消魂”，描绘客居夜思，月色依稀当年，望月生情，不禁黯然魂消。“故国”两句，诉说由于故国之梅以及穿着绿罗裙之人，使他眷恋难忘，因此频频入梦。“故国”，即“故园”，周邦彦《兰陵王》中就有“登临望故国”之句。“愁损”两字，怜想梦中伊人亦为相思所若，语意曲折。
“为问”两句上承“故国”句，是以设问将梅拟人化，将枝上蓓蕾比拟为泪珠。试问那暗香浮动的花枝，是否也是为了相思而泪痕点点？末两句又上承“愁损”句，设想对方，由己及人。自己在客中归梦梅花，愁绪满怀，想伊人在故园赏梅忆人，泪滴枝头，正如牛峤《菩萨蛮》中所云：“愁匀红粉泪。眉剪春山翠。何处是辽阳，锦屏春画长。”薄暮时分，她斜倚屏风想起远方旅人，他遥忆故园，应亦是余恨绵绵，难以消除。
题目中的“岁暮”，点明写作时间，是在年底。结合诗中的“明旦非今日”来看，是说到了明天就是新的一年了，所以这里的“岁暮”解释为除夕。在除夕这一天，写了这首唱和诗给张常侍。这是字面的意思。这首诗涉及到时政方面的问题，“岁暮”二字可能还有其他暗指。
“市朝凄旧人，骤骥感悲泉”。这两句是对于时光流逝的感慨，用现在的话说就是，“凄市朝旧人，感骤骥悲泉”。凄是悲戚，为市朝旧人而悲戚。市朝和旧人，这两个词需要解释一下。先说“市朝”。《归园田居》中“一世异朝市”，市朝和朝市，意思相同。市是集市，朝是官场，两字合在一起，泛指人世。亲朋故旧的逝去或离散是让人悲戚的事情。旧人指的是亡故之人，或离或逝。第二句，骤骥感悲泉，这里有典故。骤骥是快马，悲泉是传说中的一个地名，日落的地方。《淮南子》里记载，羲和驾着快马拉着太阳每天由东到西，到达悲泉这个地方的时候，就让快马停下来。这里说的是，人世代谢、时光流逝，是令人悲伤的事情。而明天就将是新的一天了，现在，我还有什么话可说的呢？“明旦非今日，岁暮余何言”，余何言的“余”，不是“我”的意思，这里解释为“剩下的”更合适。想到时光匆匆而过，明天就将是新的一年了，所以心里很感慨。面对如此情境，我还剩下什么呢？我无话可说了。
这是很激愤的话。现实情况就是这样令人悲戚，令人感觉到无能为力，所以是“余何言”，没什么话好说了。其实心里有很多话想说。
“素颜敛光润，白发一已繁”，这两句写身体状况。素颜代指人的脸。脸上没有光泽，头上满是白发。第二句中的“一”字放在句中，加强语气的作用，无实义。从这两句来看，上文所说的“岁暮”，除了指具体的时间之外，应该还有进入暮年、年老的意思。“阔哉秦穆谈，旅力岂未愆”，这里有典故。《尚书·秦誓》里说，“番番良士，旅力既愆，我尚有之”。这段话的意思在孙星衍的《尚书今古文注疏》这本书中，有很详细的注疏，综合如下：番的读音，婆，字写作“皤”。 皤，白头貌，头发白了。良是善，良士在这里代指将士。将士们的头发都白了。旅力既愆的“愆”是失掉、丧失。什么已经丧失了？旅力。旅，通“膂”，有个词叫“膂力”，就是体力的意思。将士们头发白了，体力也丧失了，而“我尚有之”。这是秦穆公说的，说他还有的是体力。陶渊明不同意。这两句诗就说，年纪大了，体力怎么可能不衰退呢，秦穆公的言论真是迂腐。阔是迂阔、不切实际。
上面说的是人已进入暮年，身体衰弱。紧接着转向另一层意思，说的是大环境，环境也不好。“向夕长风起，寒云没西山”。大风刮起来了。长风即大风。“向夕”点明时间，是在将要黄昏的时候。这首诗中，有多处字眼都紧扣题目中的“岁暮”。这里的“向夕”，也有这层意思。风起而云涌，西山笼罩在一片寒云之中。西山是什么地方？查各家的注释，都没有对“西山”进行解释。西山不是西边的山，而是有特指。《采薇歌》中说，“登彼西山兮，采其薇矣”。陶渊明的“西山”，来自这里。这里是伯夷、叔齐隐居采薇而食的地方。在《饮酒二十首》其二中，陶渊明同样写到西山，“积善云有报，夷叔在西山”，这里说的很明显，西山就是伯夷叔齐隐居的西山。这是借代，用来代指自己所处的这个环境，是寒云笼罩。注意这个“寒”。陶渊明说，大风刮过来，四周的云，都是寒冷的。所以紧接着说，“冽冽气遂严，纷纷飞鸟还”，冽冽用来形容后面的“气”，寒冷的气息。“严”，表示程度，是极其寒冷的。在这么寒冷的天气下，鸟儿们都纷纷飞回了各自的家了。纷纷表示多而杂乱。这首诗读到这里，已经可以感觉到，陶渊明写这首诗有很隐晦的意思在里面，那种不好明说的心意，可能真的与当时的政治形势有关。
“民生鲜常在，矧伊愁苦缠”。矧伊，矧是况且的意思，伊是语气助词，放在句中无实义。苦缠，是被困苦所纠缠，即上面提到的年老体衰、岁暮严寒等内外交困。这里的“民生”解释为“人生”，和现在“国计民生”的概念不同。人的生命不可能一直存在，也就是说，人生是短暂的，何况还有这些困苦纠缠着。“屡阙清酤至，无以乐当年”。清酤指酒。现在经常没有酒喝，再不会像当年那么快乐了。屡阙，说明次数很多，是经常性的。陶渊明隐居后，尤其是到了晚年，是穷且多病。没有酒喝的情况，在他的其他诗篇中很常见。比如《九日闲居》，里面有个序，就说“秋菊盈园，而持醪靡由”，意思是说，重阳节的时候，园子里菊花盛开，而此时手边却无酒可饮。这里的“至”，也隐隐有所指。综合萧统的《陶渊明传》以及陶渊明《饮酒二十首》等，陶渊明退隐之后，有不少人会不时的送酒给他喝。所以说是“当年”。想当年，经常有酒可饮是如此快乐，而如今却没有了。那么这个“至”，或可以解释为，不仅是酒没了，连来往的人也少了。
“穷通靡攸虑，憔悴由化迁”。这里出现了转折。前面讲到，人生这么短暂，而如今是年老体衰、岁暮严寒、无酒可饮等等，是一直在描述困苦的情况；到了这里，说穷困与通达，没有什么好顾虑的，就让它顺其自然吧。由此可知，这里的转折，只是诗意方面的转折，在陶渊明自身，这是他一贯的人生态度，是那种任真的、通达的人生观，任其自然，不争不抢。靡攸虑，意思是没有所顾虑的。攸是所，“性命攸关”是说和性命所关系的事情。“憔悴”二字，和上文“素颜敛光润”二句相呼应，强调形势的衰败。化是运化，自然的变化。陶渊明的诗文中，提到“化”或“运”的次数非常多。
结尾两句，“抚己有深怀，履运增慨然”。字面的意思是：抚己是检点自己，回想自己的平生遭际，不免深有感怀。履，作动词讲，意思是踩到、到达。履运指的是在这个岁暮时候。如今又是岁暮，更增添了无尽的感慨。可见陶渊明心里有不平之意。
这首诗用简短朴实的四句话，展现了虽为一父之子，但哥哥却不肯照顾年幼的弟弟这样有违情理的生活片断，反映了残酷的社会现实。全诗语言明白如话，情节跳跃，给人留下了颇多的想象余地。
此诗写的是这样一个小小的镜头：有人坐车从里中经过，看见有两个或数个小儿在啼哭，看长相像是同父亲兄弟，因为小儿哭得太悲伤了，所以乘车的人走了过去又不能不回过车来，询问小儿哭的原因。听了小儿悲惨遭遇的诉说，他悲叹不止。
孤儿的悲啼，是汉乐府民歌反映人民生活的一个方面，这首诗和《孤儿行》等篇一样，表现了对被抛弃蹂躏的孤儿的深切同情，有助于人们认识当时的社会现实。《上留田行》没有《孤儿行》那么多的细节描写，诗人只用简短朴实的四句话，展现了虽为一父之子，但作为兄长的哥哥却不肯照顾年幼的弟弟这样一个有违情理的生活片断。从幼弟的哭泣和路人的感叹中，兄虐其弟的情境，使人自然领悟。
这首诗歌构思颇为新颖，开头两句从乘者眼中写啼儿，不蔓不枝又似在目前。后两句一问一悲，含无限情节于言语文字之外。萧涤非《汉魏六朝乐府文学史》中指出：“啼儿答语，更不揭出，语极含蓄。”不仅啼儿答语未揭出，作者已完全将啼儿抛置一边，只写问者之悲，他给读者留下的想象天地是无限的。王粲《七哀诗》云：“路有饥妇人，抱子弃草间。顾闻号泣声，挥涕独不还。‘未知身死处，何能两相完？’驱马弃之去，不忍听此言。”在写法上，显然受《上留田行》的影响又有发展。两诗相比，王粲诗激情有余而含蓄不足。
余冠英《乐府诗选》认为此诗“不是全章”。按照叙事诗的要求，它确实需要补出许多内容。但汉乐府的叙事，常常不拘于事件首尾的叙述，而挑选最富有表现力的一点去集中描绘，这是一种成功的笔法，也是这首诗的艺术特色。再加上任何内容，都会成为画蛇添足，破坏这首诗的简洁和含蓄美。全诗语言明白如话，情节跳跃，给人留下了颇多的想象余地，当与《孤儿行》比照阅读。
