上片先写景后叙情。抒发故地景色风光，就景抒怀，不无留恋之意。
“稚柳苏晴，故溪歇雨，川迥未觉春赊。”写法宛转老到。“故溪”对“稚柳”，“歇雨”承“苏晴”。“稚柳苏晴”词序倒置，反觉精警，是周词常用的手法之一。与《琐窗寒》“暗柳啼鸦”相似。雨后大自然清新无比，词人也心神清爽。诗情画意的客观描写，毫无词人的主观色彩。
“驼褐寒侵，正怜初日，轻阴抵死须遮。”全系景语，但心情却充满抑郁之情。词人因气候变化而引发的生理上心情感受变化，影响及于心灵深处萌生的迟暮。上句的“未觉”，这里的“正怜”、“抵死”，与词人被压抑的情绪紧密相连，一点也不轻松。语本宋·欧阳修“轻寒漠漠侵驼褐”诗句。
“叹事逐孤鸿去尽，身与塘蒲共晚，争知向此征途，迢递伫立尘沙。”中“孤鸿”、“塘蒲”、“尘沙”所具有的动静景象仍然充满压抑。领字一“叹”，直到上片结赘一“嗟”字，一气贯注，便锁定了沉闷的基调：慨叹四十馀年所走过的坎凛历程，嗟嘘翩翩年少曾游旧地的万千思绪，前后呼应，今昔之感慨无不蕴蓄其中，抑郁感叹之情力透纸背。“事逐”句化用唐·杜牧《题安州浮云寺楼》“恨如春草多，事逐孤鸿去”诗意，四十馀年情事一带而过，情景交衬，转折自然。“身与塘蒲共晚”，亦用典。唐·李贺《还自会稽歌》序有“庾肩吾于梁时尝作《宫体谣引》，以应和皇子。及国事沦败，肩吾先潜难会稽，后始还家。”歌中云：“吴霜点归鬓，身与塘蒲晚。脉脉辞金鱼，羁臣守迪贱。”王琦注谓指庾肩吾“发白身老，不堪再仕，当永辞荣禄，守贫贱以终身”（上引上海辞书出版社《唐宋词鉴赏辞典·唐五代北宋卷[西平乐]》）。周邦彦同庾肩吾均夙擅文辞，是时年老失官避兵乱间道还南京亦同。所以用“身与塘蒲晚”一句，“借以自况”。周邦彦套用前人成句，仅添以一“尽”、一“共”两字，即衬足“悲”意，且“语省意丰”，精炼准确，此处词人用典之妙、造语之工、化用之奇。“事逐孤鸿去尽，身与塘蒲共晚”，正是词人对自己一生悲苦的总结。“事”，感事、叹事，则是本传所载献赋万馀言、读于迩英殿、召赴政事堂，自太学诸生一命为正。身，本身。是晚年衰朽萧瑟。即柳永《八声甘州》词“争知我、倚阑干处，正恁凝愁?”“争知”二句承上，进而写凄凉境况。
“追念朱颜翠发，曾到处、故地使人嗟。”中“追念”是在上述同一时空画面之上，叹老哀衰，而感慨不已。因情布景，景为情设，乃词人精心之构思。以“叹”、“嗟”领结七句，足见感叹、嗟伤之深。“故地使人嗟”的“嗟”字恰与“叹事逐孤鸿尽去”的“叹”字一首字一尾字，前后照应，把这大段的感慨囊括其中。极似词作者的精心安排。
下片抒尽倦游思归之感，充满叹惋感慨之情。过片四句十六言，写眼前景物依旧。
“道连三楚，天低四野，乔木依前，临路敲斜。”交代了上片词人伫立沉思之处。承上片结处，故地仍然“道连三楚”。五代之际，马殷据长沙，周行逢据武陵，高季兴据江陵，都在古楚地，分为东楚、南楚、西楚，故称。亦指今湘鄂一带（见《三楚新录》）。词人对四十馀年的景色记忆犹新，写景仍然气象辽阔、雄浑。此时，词人从郑地(郑驿)向湘鄂。“天低四野，乔木依前”，就连“临路敲斜”写不平坦的道路的“敲”、“斜”二字，都含孕着词人心底的抑郁不平意蕴。这几句合时间、地点、人物、景物，上下片过渡自然、衔接紧密。
“重慕想、东陵晦迹，彭泽归来，左右琴书自乐，松菊相依，何况风流鬓未华。”这五句写词人心境不平静的具体内容和表现。以“重慕想”领起，故地重游，进一步由景色忆及高人隐士弃官归隐。词人用召平、陶潜之典，写自己完全可以像他们一样，归隐不仕。同时表白了自己对出仕的后悔。词人从“道连三楚”一直写到“何况风流鬓未华”，完全是续写序中所说“天长道中”所见所闻、所感所悟。既有两度经过物我变化的嗟叹，又有飘泊流徙宦海浮沉的悔恨。“何况”二字一转折，似有所悟，于是从想象又回归现实。
“多谢故人，亲驰郑驿，时倒融尊，劝此淹流，共过芳时，翻令倦客思家。”词笔又一转折。慢词写至此处，似连珠、如波涛，滚滚而来、倾泻而下。然而煞尾跳出一句“翻令倦客思家”，势如野马脱缰，快似决堤激流。虽有“风流鬓未华”、身体尚健，但内心疲惫，似乎人生已到尽头，突然煞住。“时倒融尊”词中指友人请饮酒。结句也是词人一生词作的绝笔。词人卒于异乡，再也未能返回故里。结尾六句一韵，写天长故人热情好客，比得上郑当时、孔北海。而且一再挽留长住，共度春天。尽管感激不已，然而反觉倍加感伤。
这首词作为长调以写景为主，旨在言志，求得情景交融。全词入目而来的景物，或稚柳，或塘蒲，或驼褐、孤鸿，或尘沙、天低，无穷阴冷昏暗。这首词写在词人心力交瘁、年老体衰、谢世绝命那年。
词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。”两句就写失眠的情态。从农历夏至以后，夜逐渐增长，到冬至达到最长。这两句使人联想到白居易“迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”，先说夜长难明，然后就是披衣起坐，看天色，看星空。不管是白居易笔下的“耿耿星河”，还是毛泽东笔下的“数寒星”，因为涉及异地相思，所以暗含一层意思——失眠者在夜空中寻找两颗星，隔在银河两边的牛郎星和织女星。这是暗写。也有挑明的，如杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星”。当不眠的人在夜空中寻找牛郎、织女星时，其“寂寞”无聊是可想而知的。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
“晓来百念都灰尽，剩有离人影。”两句紧接长夜失眠，写黎明前痛苦的心情。如果把词中抒情主人公直接定位为毛泽东本人，“百念灰尽”的说法，是怎么也说不过去的。就算唐代李商隐有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”的名句为词人所本，对于像毛泽东那样意志坚强的人，一个以苍生为念的人，一个革命家，决不会爱情至上。他纵然会想念妻子，怎么会达到“百念灰尽”的程度呢？怀着“百念灰尽”的心情，又怎么去做明天的工作呢？然而，把抒情主人公掉个个儿，把这两句视为为杨开慧写心，“百念灰尽”的说法倒贴切得多。据茅盾回忆，毛泽东和杨开慧给他的第一印象，就是性格反差很大，毛泽东待人接物谈笑风生，非常洒脱；杨开慧在一旁带着孩子十分沉静，有些内向。在毛泽东为革命东奔西走时，杨开慧独自支撑着一个家，有多么艰难是可想而知的。“百念灰尽”，应是出于一种深深的理解和同情。当杨开慧读到这两句的时候，一定会得到一种精神补偿，会为之深深地感动。
“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”两句写侵晓时的清景和词中人悲极而泣。宋代梅尧臣写清晓的情景，有“五更千里梦，残月一城鸡”（《梦后寄欧阳永叔》）的名句。当鸡声叫起的时候，一钩残月淡出了西边的天空，感觉会更寒冷。词中人想克制自己的感情是不能够了。此处的泪，是“流不尽相思血泪抛红豆”的泪，是王昌龄《从军行》所说的那种情况——“无那金闺万里愁”流下的泪。词人在此表达了对家中妻子深深的理解和同情。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。
这首小令既写“重阳”的美好，更写了游子的愁肠。此时正值秋高气爽，同时万物也开始萧疏。大雁南归，更易引发游子思乡。秋野丰美多姿，而秋景却最令游子泪下神伤，给人一种沧桑的感觉。
前三句：“对青山强整乌纱，归雁横秋，倦客思家”， 意思是说，面对着青山勉强整理头上的乌纱，归雁横越秋空，困倦的游子思念故家。这是诗人登高时所见之景，“秋”“归雁”之意象传出达出困倦游子对家的思念。这种感情，正如晋代陶渊明在《归园田居》中所写的“羁鸟恋旧林，池鱼思故渊”一样。 张可久的一生是在时隐时仕、辗转下僚中度过的。他自己所说的“半纸虚名，万里修程”（《上小楼·春思》），是很形象的概括。此时，已逾古稀之年的他，早已厌倦官场的倾轧，望着南归的大雁，内心感到无限惆怅。
接下来，“翠袖殷勤，金杯错落，玉手琵琶”三句，诗人由写眼前景转为对昔日生活的回忆，其中“翠袖”“金杯”“玉手”就是诗人忆往昔欢乐生活时浓缩而成的意象。这里化用了宋代词人晏几道《鹧鸪天》中的“彩袖殷勤捧玉钟，当年拼却醉颜红”，写尽了宴客场景的繁华热闹。昔日官场生活，翠袖殷勤劝酒，金杯错落频举，玉手弹奏琵琶，是多么热闹，这里用的是以乐景写哀的反衬之法，与前面的“归雁横秋，倦客思家”形成强烈的对比，更凸见诗人此时的孤寂心境。
七八两句：“人老去西风白发，蝶愁来明日黄花”，化用了苏轼的诗句：“相逢不用忙归去，明日黄花蝶也愁。”由于添加了“西风白发”这一意象，因而在意境上更胜一筹；同时，倒装加对偶的句式，韵律和谐，也可以看出诗人的匠心。这也是这首曲中的名句，是诗人有感于眼前之景，有思于今非昔比的境况而发出的深沉感慨：西风吹着满头白发，突然省悟到，人终有衰老之时，花亦有凋败之日，面对已凋谢的黄花，连蜂蝶都要发愁，何况人呢。人生易老，好景不常，游子不要留恋他乡。
末三句：“回首天涯，一抹斜阳，数点寒鸦。”这里又化用宋词人秦观的《满庭芳》的诗句“斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村”。诗人在此以景结情，写出眼前的凄凉景象：回首茫茫天涯，只见一抹斜阳，几只远飞的寒鸦。这是景语，又是情语；这既是实景，又是作者大半生人生路途的写照。苍凉微茫的景色，反映出诗人漂泊无依的情怀，倦客之心、思乡之情溢于笔端。
综观全曲，一个“思”字贯穿全篇。诗人由眼前实景写起，触景生情，忆往昔欢乐事，更添此刻思乡之愁，最后，以景结情，回顾漫漫天涯路，抒迟暮思归之情。语言清丽，对仗工整，特别是巧妙地引前人诗词入曲，清雅自然，具有典雅蕴藉之美，堪称元散曲中的精品。