在封建社会中，有一种很普遍的社会现象：小家女子一旦嫁给豪门阔少，便由贫贱之身一跃而为身价百倍的贵妇人，恃宠享乐。娇贵异常；而不遇之女，即使美颜如玉，亦不免终生沦于贫贱境地。此诗所写，盖为此而发，而其所蕴含的意义却超越了诗中所写事实本身，从而使这首诗的诗意具有了很大约外延性。或谓伤君子不遇，或谓讥刺依附权贵的封建官僚，或谓慨叹人生贵贱的偶然性，都能讲得通。
全诗可分为两部分。前十八句为第一部分，构成了这首诗的主体，塑造了因遇而骤得富贵的“洛阳女儿”这一艺术形象。开头两句对“洛阳女儿”略作介绍。以冷语发端，自含鄙夷之意。下面两句说她的丈夫骑着宝玉络头、毛色青白相间的高头大马，她的侍女为她献上满盈金盘的鲤鱼片。一为侧笔映衬，二为正面描写，一虚一买，“洛阳女儿”的身价和地位显示出来了。一个普通的小家女子，朝夕之间竟身价百倍，原因就是嫁给了一位颇有身份的“良人”。遇者则贵、不遇者则贩的人生感慨，暗暗含在其中。“画阁”以下四句，写“洛阳女儿”住在红桃绿柳竟相掩映的画阁朱楼，出门坐的是用罗帷遮护的七香车，回来的时候，用宝扇遮面，被接入九华帐里。至此，“洛阳女儿”的饮食起居已见一斑。“狂夫富贵在青春”到“不惜珊瑚持与人”，连续驱使典故，插入对其丈夫的描写;结构上照应上文“良人”一句，将诗意补足。其夫正当青春年华，身享荣华富贵，意气骄奢，甚于晋代巨富石崇；丈夫亲自教她跳舞，其怜爱之情，一如刘宋汝南王之干爱妾碧玉。“不惜珊瑚持与人”，用石崇与王恺斗富一事，将“良人”骄奢豪富之态现于纸上。这里所描写的是“狂夫”之相，但细玩诗意，却是借“狂夫”之相，以形“洛阳女儿”的娇贵之态，貌似游离实则还是为写“洛阳女儿”而驱使笔墨的。随后，顺接上面的“自怜碧玉亲教舞”句意，迤逦而下，正面描写“洛阳女儿”在九微灯约光晕里，在雕花的连环形窗下，通宵达旦，歌舞不休。这里特别点染了灯花燃尽而扑窗乱飞的一个细节，暗示“洛阳女儿”通宵沉醉于狂歌狂舞中，直到天亮，九微灯才熄灭，这里以九微灯入诗，无异是把“洛阳女儿”与王母同化为一体了，从而为“洛阳女儿”披上了一层高贵的外衣。其富贵之相，借典故婉然传出。“戏罢曾无理曲时，妆成只是熏香坐”，写“洛阳女儿”戏乐已毕，无暇练习曲子；打扮好了，依炉熏香而坐。“坐”字，仿佛见其慵懒之态和空虚无聊的贵族生活。下面又拓开一层，写“洛阳女儿”出入贵戚之家，奔走权门之内，虽语不涉讽，但讽意存焉。
诗的最后两句为第二部分。诗人把笔锋猛地一转，描绘出一幅貌似孤立实则与上文融浃为一的越女浣纱的画面。美颇如玉的越国女子西施，在她未遇之时，身处贫贱地位，只好在江边漂洗罗纱。“谁怜”二字，一贯到底，造成快速的节奏和奔流的诗意，表达了诗人对不遇者的深切同情。其中也不乏感愤不平之气。
全诗描写了两种人物形象，一贵一贱，一奢靡，一穷困，各成独立的画面，却又相反相成地统一于全诗中。写法上，前一部分以繁笔铺张扬厉，穷形尽相；后一部分以简笔淡然点染，意到即止。一繁一简，繁简各宜。诗中有讽刺，有同情，有慨叹，而这又深深地隐蔽在文字背后。
此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）