词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
上片开篇点题，重笔写春水。“波暖绿粼粼”三句，词人用绿波、归燕和苏堤三个景物，描绘了春日西湖阳光明媚、生机盎然的景象。随后，词人再用鱼没、流红和东风三个动态的意象，与前句相互应和，进一步描写春景。其中， “鱼没浪痕圆”一句写得生动传神，将鱼儿潜入水中时的轻盈姿态刻画得人木三分。流红引得鱼儿浮出水面，而燕子掠水则将鱼儿惊回水中，只留下阵阵涟漪和无力的春风。笔调轻松写意，描写细致传神。“荒桥断浦”两句承上启下，是全词的转折之笔。 “桥断”即写断桥，与前文的“苏堤”相应，再次点明地点是杭州西湖，一“荒”字与前文形成对比，转而写西湖之荒凉。“柳阴撑出扁舟小”一句则静中见动，反衬西湖此刻的寂静。结尾两句，词人化用谢灵运的典故为这样一幅春景增添了一抹虚幻的色彩。
下片写景之余重在抒情。起句词人写“空山”，悲凉之意转浓。“新绿乍生时”三句及“余情渺渺”两句，均为词人对往昔美好生活的追忆。词人看到“孤村路”，忆起旧时与一众友人到此游玩，大家在“茂林”中尽情“觞咏”，而今“茂林”变成了“孤村路”， “觞咏”的热闹也褪去成“悄”，只余下“情渺渺”。至此彻底反转上片轻松、优美的意境，抒发了词人对往昔的回忆和对“物是人非”的感叹。结尾两句，词人进一步抒发自己的哀叹，可见其当时心中愁绪之浓。
全词笔调细腻，绘景出彩，过渡自然。词人由优美的苏堤游至荒凉的断桥，感情也随之由欢快转为悲伤，情景交融，精妙绝伦。
