在朦胧的月色下，映入女子眼帘的山容水态，都充满了哀愁。前三句用三个“流”字，写出水的蜿蜒曲折，也酿造成低徊缠绵的情韵。下面用两个“悠悠”，更增添了愁思的绵长。特别是那一派流泻的月光，更烘托出哀怨忧伤的气氛，增强了艺术感染力，显示出这首小词言简意富、词浅昧深的特点。
相思是人类最普遍的情感之一。也是历代诗家文人付诸歌咏的最佳题材之一。古诗中多用“长相思”三字，如《古诗十九首》中就有“上言长相思”、“著以长相思”、“行人难久留，各言长相思”等。南朝陈后主、徐陵、江总，唐李白等都有拟作。内容多写女子怀念久出不归的丈夫。至于白居易这首《长相思》，则有其特定的相思对象，即他的侍妾樊素。
樊素善歌《杨柳枝》，因又名柳枝。因为种种原因，樊素自求离去，白氏在《别柳枝》绝句中说：“两枝杨柳小楼中，袅袅多年伴醉翁。明日放归归去后，世间应不要春风。”可见作者对于樊氏的离去十分伤感。这首《长相思》词也表达了相同的情感。
词的上阕写樊素回南必经之路。因为她是杭州人氏，故作者望吴山而生愁。汴水、泗水是一去不复回的，随之南下的樊素大概也和河水一样，永远离开了他。所以作者想象中的吴中山脉，点点都似愁恨凝聚而成。短短几句，把归人行程和愁怨的焦点都简括而又深沉地传达了出来。尽管佳人已去，妆楼空空，可作者一片痴情，终难忘怀，他便于下阕抒发了自己的相思之痛。两个“悠悠”，刻画出词人思念之深。这种情感的强烈，只有情人的回归才能休止。然而那不过是空想，他只能倚楼而望，以回忆昔日的欢乐，遣散心中的郁闷而已。
这篇作品形式虽然短小，但它却用回环复沓的句式，流水般汩汩有声的节奏，贯穿于每个间歇终点的相同韵脚，造成了绵远悠长的韵味，使相思之痛、离别之苦，表现得更加淋漓尽致。
范云十几岁时，其父范抗在郢府（今湖北武汉附近）任职，范云随侍其侧，年长其十岁的沈约也在郢府为记室参军，一见如故，遂相友好。八年以后，沈约转至荆州（今湖北江陵附近）为征西记室参军，两人分别。这首诗当作于此时，诗题中的沈记室即沈约。史称范云八岁赋诗属文，“操笔便就”，“下笔辄成”（《梁书·范云传》），这首诗就是他早期的代表作之一。
诗的开头便以极平稳的笔调勾画出送别时静谧、安详的环境。“桂水”并非特指某一条水，只是用以形容其水的芳香。王褒《九怀》中有“桂水兮潺湲”句，王逸注云：“芳流衍溢，周四境也。”后人遂常用之，如陆云《喜霁赋》中“戢流波于桂水兮，起芳尘于沉泥。”江淹《杂体三十首》中亦有“且泛桂水潮”、“桂水日千里”等句，均非实指。范诗中用这一词渲染了送别场面的温馨。送别诗，可以写送别时的情景、场面，以及当时人的心理活动，但范云只是用一句诗轻轻带过，遂转入天明登程的想象之中。郢州与荆州，古时均属楚地，故用“楚山”代之。启程的情景是晴空万里，天朗气清。这毕竟是少年人所写的诗，所以，他笔下的离别不是凄惨悲切，而是有一股清新流丽之气贯穿于内，显得轻盈洒脱。沈约《别范安成》诗中云：“生平少年日，分手易前期。”正是这种精神的写照。不过，中国人重视朋友（为五伦之一），重视友情，朋友的离别，总难免有些许的哀愁。“悲莫悲兮生离别，乐莫乐兮心相知。”故而下句以“秋风两乡怨”分写两地相思之怨愁，而以“秋月千里分”合写二人心灵之相通。谢庄《月赋》云：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”所写的正是地有千里之隔，明月人可共见之情。以上四句，前二句偏写景，后二句偏写情，所以转下去便偏写事。“寒枝宁共采”是对二人过去共同生活的回忆，“霜猿行独闻”则是对别后独自旅程寂寥的想象。诗中虽然没有正面写送别，但无论是偏于写景、写情或写事，都暗涉了离别。然而离别只是形体上的分隔，更重要的乃是精神上的合一。结束两句以极其肯定的语气写道：“扪萝正意我，折桂方思君。”“意”通“忆”。“扪萝”、“折桂”由上句“寒枝”引发而来，同时又暗与起句的“桂水”“楚山”相呼应。
这里牵涉到一句诗的异文。“扪萝正意我”中“正意”二字，一作“忽遗”，一作“勿遗”。“忽遗我”意思是：忽将我遗忘。前者似不符合沈约与范云间的感情，且与全诗情绪不一，后者表示的是一种希冀之情，虽然可通，但不如“正意我”所表达出的心心相印之情。另外，从范云诗的整体风格来看，也以“正意我”于文为胜。范诗的结句尤喜以彼我、今昔对写。如“迨君当歌日，及我倾樽时。”（《当对酒》）“尔拂后车尘，我事东皋粟。”（《饯谢文学离夜》）“待尔金闺北，予艺青门东。”（《答何秀才》）“海上昔自重，江上今如斯。”（《登三山》）“昔去雪如花，今来花似雪。”（《别诗》）等等。而在这首诗中，也只有作“扪萝正意我”，才可与“折桂方思君”相对得最为工稳，也最能体现范云诗歌句法、结构的特色。
此诗在写法上是一句一转，但同样是“转”，如沈约的《别范安成诗》（沈德潜《古诗源》卷十二评为“句句转”），是层层递进式的转，而范云此诗则是句句回环式的转。这种回环式的结构、回环式的句法正是范云诗风的典型。所以钟嵘《诗品》曾评范云诗曰：“范诗清便宛转，如流风回雪。”正是抓住了其诗风格的整体特征。《送沈记室夜别》虽然是范云的早期作品，但也不难看出，这首诗已经奠定了范诗风格的基础。
纪昀评此诗说：“到字好”“住得恰好。”纪昀对“到”字的理解可谓是慧眼独具，别有会心的。先言“好”，后又言“恰好”。前面称“好”，是因为诗人选字精到，言约意丰，后面称“恰好”，是因为此诗含蓄深婉，情韵悠远。其实，细味全诗，这“到”字的“好”处不只两点，它还别有一番深意在。
首句“扇风渐沥簟流离”，先拈出“扇子”和“竹席”这两件东西，以必不可少的夏令用具来点明时令节气。选物典型，特征鲜明。而夏季的点明，又将预示箸秋天的来临。要知道，这“秋天”在诗人心目中是个重要而喜人的季节。因为到了秋天，他就可与早有相约的友人相聚，把酒临风，一任倾诉离别的愁苦，“秋天”，对于诗人来说，已不是一般的季节概念，而是喜庆的象征，幸福的象征，是“相聚”的代名词，正因为现在已是夏天了，那么秋天不会远。当此际，他的盼望之情当然急迫难忍，火灼火燎。他恨不得时间老人一夜之间就送走夏天，迎来秋天。然而，愿望再好也不等于现实，他依然只能苦苦地等待着、等待着。每到夜晚，他只能独自一人躺在光滑的竹席上扇着凉风，百无聊赖，无人共话语，唯闻扇风“淅沥”声。这单调枯燥的声响，更衬托出诗人孤独寡居的愁苦，一阵阵撩拨起对远方友人更为炽热的思念之情。
第二句“万里南云滞所思”，紧承首句，集中写对友人的深深念情。“万里”，是虚写，即指与友人相距之遥。诗人与友人虽然相隔“万里”，但与友人始终是“心有灵犀一点通”的，他对友人的思盼之情并未因“万里”之隔而淡薄，却更是情切切，意绵绵，剪不断，理还乱。此句将诗人的一往情深纳入广阔的万里空间来展示，表明他们感情之厚重，友谊之深笃，给人以很强的艺术感染力。
最后两句：“守到清秋还寂寞，叶丹苔碧闭门时。”诗人千盼万盼，好不容易盼来了秋天，实指望友人即来相会，谁知道迟迟不见踪影。诗人的一腔热望和期望，至此已无可奈何地变成了空望与失望。“守到清秋还寂寞”中的“守”字与“还”字，看似寻常，毫不经意，其实含意颇深。先看“守”字。自从诗人与友人“秋以为期”的相约之后，就一直信“守”着这个约定。他从春守到夏，又从夏守到秋，就这样日复一日地信“守”不移。如此之“守”，表现了诗人与友人那如胶似漆般的挚情密意。再看“还寂寞”的“还”字，与前面的“守”字相看，诗人的寂寞已非今日始，像这样盼“寂寞”，诗人不知经受了多少个日日夜夜。而到了这一次，本可实现的团聚之望，却一下子又落了空。这回的“寂寞”，可要超过以往任何一次，使他简直到了难以忍受的“怎一个愁字了得”的地步。一个“还”字，写活了诗人的焦躁和烦怨之情。“叶丹苔碧”为秋天所特有的两种景象，与上句的“清秋”相呼应。“闭门时”的“闭”字，十分形象直观地写出了诗人在特定环境中所特有的孤寂冷寞之感，意深思远，耐人寻味。
剖析了全诗，再回头看诗题“到秋”之“到”的妙处，至少还有两点可作为纪昀评语的补充，即“到”字隐含了诗人由希望而失望的心灵历程。通过时间的延伸跌宕，加深了诗人的离愁别绪，此其一。“到”字，还稍露出诗人由失望而生出的对友人未能践约的淡淡的怨艾之情。而诗人的怨艾，恰恰是其对友人怀有深情厚谊的怨中寓爱的表达感情的特殊方式。怨得越深，爱得越切。总之，诗人对友人的深深怀念之情已全部凝聚到达个“到”字上了。诗人锻字炼句之功，于此可见一斑。
此诗短小精美，含蕴深广，通篇不着一“愁”字，而诗人思念友人的深沉愁思和寂寞凄凉之景已跃然纸上。通过从夏至秋的时间和万里之遥的空间来表现诗人对友人的思念之久及友情之深，含情绵邈，十分感人。
反衬手法在诗中运用得也很成功。“叶丹苔碧”本是“清秋”季节的美好景物，可此时诗人恰因故人未得相会而闭门孤愁。就在这情与景甚不协调的氛围中，反衬出诗人极为寂寞的心情。这像诗人《天涯》诗中用春日莺啼和花开的美景来反衬出悲凉的心情一榉，同样具有感人的艺术力量。所不同的是，《天涯》为思乡，此诗为怀人，于怀人中写出失望的心情。因此，这首诗的深意又超过了《天涯》。
