这首套曲可以说是一颗风姿独特的奇葩，它以诙谐风趣的语言，以生动传神的细节，以细致入微的心理描写，深刻地刻画了主人公在借马这一过程中的行为、思想、语言，塑造了一个爱马如命、既悭吝又憨厚的人物形象。
全曲描写的是一个借马的过程，也可以看作是借马的场景。这人买了匹好马，便惜马如命，百般爱护。偏有那“不晓事”的人来借马，这便如同要掏他的心窝一般。他实不愿把马借给他人，但又怕伤了朋友脸面，于是他内心产生了剧烈的矛盾和钻心的刺痛。这些都通过他长篇大论、没完没了地向借马人叮嘱关于养马、骑马的注意事项表现了出来。马还在身边，却预想到马被人借走后，他倚门等待马归来的情景，以至于“柔肠寸断”，“两泪双垂”。这个细节十分夸张，也极具幽默效果，把人物心态展示得淋漓尽致。最后反复用“没道理”“忒下的”，进一步刻划马主人吝啬的心态。此曲诙谐滑稽，充满喜剧色彩。作者刻画人物用的是漫画笔法，但同时又是精雕细刻，曲中的喜剧形象刻画得十分成功，产生很好的喜剧效果。
喜剧效果产生的原因是多方面的，其中一个很重要的因素就是作者故意夸大、强化所表现对象的某些特征，使它与人们通常模式、生活情理构成鲜明的反差。如写马主人爱马如痴，突出他对马的超乎常情的爱怜。马的职能本来就是代人助步的，但主人却要“微有些辛勤便下骑”，宁愿自己走路绝不加重马的负担。朋友间借马一用，本属生活中正常现象，可主人却视为大逆不道，不仅给人当面难看，而且指桑骂槐，出言不逊。马要被人借走，却像生离死别一样，反反复复的絮道，不厌其烦的叮咛嘱告，那份哀伤、悲痛、珠泪双垂的样子，真像死了亲朋故友一般。这些过分、夸张的描写，无疑是超越常规、不合理的。当人们用通常的行为规范、生活情理来衡量时，都会察觉出这位马主人的迂腐。他的痴呆，他的反常滑稽、诙谐、可笑，构成了这套曲子的喜剧风格。
对于借马者，除了马主人在心里骂他之外，别无描写。但马主人与马难舍难分的矛盾是他引起的，马主人的那么多嘱咐是对他说的，马主人与马难舍难分的种种表情，他是亲眼看见的。因而越到后来，读者越关心这个人物。他最后是否牵走了马，作者没有写，这就更激起了读者的无穷想象。
这首套曲是马致远散曲中的杰作。它不仅在题材方面突破了散曲言情写景的局限，具有开拓之功，更主要的是在创作艺术方面作出了贡献。这就是用第一人称代言体，细致入微的刻画以及细节描写，有旁白、背唱，通过马主人的语言、心理活动和神态、行动等等。从多方面去描写人物的内心世界，人物形象鲜明生动，诙谐幽默。既入情入理，又风趣而真实可信。
在封建社会，尤其是在统治阶级内部，人与人之间尔虞我诈、互相争夺。有的人表面上装得一片赤诚，满面笑容，花言巧语，而在背后却什么坏事都干得出来。这首诗对人心险恶进行了揭露，诗人让人们警惕，不要上他们的当。
这首诗可分为两个部分。这两部分的结构非常相似，都是先阐明观点，然后分别用典加以论证。自“天可度”至“使君父子成豺狼”为第一段，写奸人的伪言可离间夫妇、父子的关系。开篇用天地和人心对比，说明人心难测，不可不防。天地本来不能被度量，诗人却言之凿凿地说可以衡量，原来是因为人心的关系。由此可见，揣摩人心的难度高于度量天地。当然这里的“人心”不是指所有的人，而是指小序里的“诈人”，也就是那些阴险狡诈之辈。“但见丹诚赤如血”二句言人世间的某些人，表面看起来热血喷涌，丹心赤诚，实际上他们善于伪装，巧言惑众。这里用“但见”与“谁知”搭配，十分巧妙，加上用比，深刻揭露了这类人两面派阴险丑恶的嘴脸。紧跟“劝君掩鼻君莫掩”四句，连用“掩鼻”“掇蜂”两个典故，揭露了楚怀王夫人郑袖和尹吉甫后妻内心阴暗，巧施奸计，最终达到了她们“割美人鼻”和“放伯奇于野”的目的。诗人巧用比喻，用参商二星比喻夫妇离散，用豺狼野兽比喻父子成仇。这两个典故说明，即便是最亲近的人也会因为“诈人”的挑拨而反目。
自“海底鱼兮天上鸟”至“不测人间笑是瞋”为第二段，深入一层，将笔触及官僚阶层中的阴险奸诈之辈，揭露他们人性的极端卑劣丑恶。“海底鱼兮天上鸟”以下四句以高鸟可射、深鱼可钓来衬托人心不可预料。“君不见李义府之辈笑欣欣”二句用李义府笑里藏刀、暗中杀人的历史典故，说明专制政体下政治运作的黑暗和人性的险恶。这说明不管在官场还是生活中，阴险狡诈、笑里藏刀的人是很难提防的。末二句则自然得出变化神奇的阴阳皆可以测定，而人间的“笑是瞋”不能测定的结论。这样，就使人们认识到阴险奸诈之辈的可畏、可恨，对此类人必须高度警惕。
这首诗巧用典故，写出了诗人在生活、官场中的重要感受，批评了言行不一的狡诈小人，具有较强的现实意义。这是诗人对世态人情细微观察的结果，是他人生经验的总结，从中可以看出诗人蕴蓄着一股难以遏止的愤世之情。通篇全用议论，语言短促有力，明白如话，对世态人情的描摹刻画入木三分，设喻生动贴切，增强了全诗的形象性，使这首说理性很强的诗变得生动活泼，而道理又说得明白透彻。
该诗成功地塑造一个活脱脱的呼之欲出的纵酒高歌的旷士形象。这个形象虽有政治上失意后颓唐的一面，而其中愤世嫉俗的品格颇得人们赞叹。他除了反映旧时代知识分子一种变态的心理外，而通过人物的形象也状写出了晚唐社会的黑暗现实。
“得即高歌失即休，多愁多恨亦悠悠。”这首小诗的前两句是说，一有机会便唱否则即罢休，愁恨全然不理照样乐悠悠。
首句说不必患得患失，倘若直说便抽象化、概念化。而写成“得即高歌失即休”那种半是自白、半是劝世的口吻，尤其是仰面“高歌”的情态，则给人具体生动的感受。情而有“态”，便形象化。次句不说“多愁多恨”太无聊，而说“亦悠悠”，也就收到具体生动之效，不特是为了押韵而已。
“今朝有酒今朝醉，明日愁来明日愁。”小诗的后两句是说，今天有酒就喝个酩酊大醉，明日有忧虑就等明天再愁。
这两句更将“得即高歌失即休”一语具体化，一个放歌纵酒的狂士形象呼之欲出。这，也就是此诗造成的总的形象了。仅指出这一点还不够，还要看到这一形象的独特性。这里取象于放歌纵酒，更带迟暮的颓丧。“今朝有酒今朝醉”，总使人感到一种内在的凄凉、愤嫉之情。这样的情感既有普遍性，其形象又有个性化，所以具有典型意义。
此诗艺术表现上更其成功之处，则在于重叠中求变化，从而形成绝妙的咏叹调。
一是情感上的重叠变化。首句先括尽题意，说得时诚可高兴失时亦不必悲伤；次句则是首句的补充，从反面说同一意思：倘不这样，“多愁多恨”，是有害无益的；三、四句则又回到正面立意上来，分别推进了首句的意思：“今朝有酒今朝醉”就是“得即高歌”的反复与推进，“明日愁来明日愁”则是“失即休”的进一步阐发。总之，从头至尾，诗情有一个回旋和升腾。
二是音响即字词上的重叠变化。首句前四字与后三字意义相对，而二、六字（“即”）重叠；次句是紧缩式，意思是多愁悠悠，多恨亦悠悠，形成同意反复。
三、四句句式相同，但三句中“今朝”两字重叠，四句中“明日愁”竟然三字重叠，但前“愁”字属名词，后“愁”字乃动词，词性亦有变化。可以说，每一句都是重叠与变化手牵手走，而每一句具体表现又各各不同。把重叠与变化统一的手法运用得尽情尽致，在小诗中似乎是最突出的。
由于上述两个方面的独到，宜乎千年以来一些穷愁潦倒的人沉饮“自遣”，陶冶情操时，于古人偌多解愁诗句中，惟独最容易记起“今朝有酒今朝醉”来。
诗名《自遣》，是自行排遣宽慰的意思。解读此诗，关键全在于诗人将“愁’和“恨”排遣掉了没有。而诗人之“愁”和“恨”是社会之愁，家国之愁，这种愁是诗人自己难以解决的。上书，皇帝不听；劝说，皇帝不理；讽谏，皇帝会恼怒。那诗人怎样排遣，是采取了不理、不采、不合作、不发言的态度。这种玩世不恭的态度虽带有一定的消积成分，然而大多的知识分子都不发言，都不合作，那“此时无声胜有声”拥有很大的力量。