从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。
此词写灯节之事，但词人并未由正面起笔描绘灯市盛况，而是以试灯夜的景象作陪衬，用怅惘的笔调抒发自己逢佳节而倍觉神伤的落寞情怀，虽只寥寥数语，却写得纡徐顿挫，舒卷自如，从而委婉地道出内心的万千感慨。
上片“卷尽”两句，写试灯日遇雨，而入夜雨收云散，天青月朗；以月宫仙女“素娥”代指月亮，即以“新梳洗”形况月色明净，比拟浑成，三字兼带出“雨后”之意。这是写天上。“暗尘”两句写地上，化用苏味道“暗尘随马去，明月逐人来”（《正月十五日夜》）和韩愈“天街小雨润如稣”（《早春呈水部张十八员外》）诗句，又有所变化、增益，切合都城灯夜雨后的光景。《武林旧事》卷二“元夕”又载姜白石诗云：“南陌东城尽舞儿，画金刺乡满罗衣。也知爱惜春游夜，舞落银蟾不肯归。”形象地刻画了天街月夜的歌舞场面。
上片并未用雨字、灯字、人字，读后便觉灯月交辉，地润绝尘，舞儿歌女，结队而至，赏灯士女，往来不断，显示出吴文英在语言上的精深功力和鲜明特点，比如爱用代字，用“素娥”代月亮，再如善于点代前人诗句等等。
谭献说此词“起稍平”，这是由于上片只是客观地描述场景；下片才是密切结合自己的回忆、联想，抒发感情，借此反映出不平静亦即“拗怒”的心理状态。“辇暗”两句，写词人故地重游，沉入回忆之中。“重来”，说明词人对眼前的景象亦曾相识，从而引起联想，又以“仿佛”两字形容触景恋旧的心境。赏灯那时自己春衫年少，意气风发，记得也是同样的夜晚，月色灯光，交相辉映，箫鼓舞队，绵连数里。这一句隐隐含有物是人非之感慨，景物依旧，可是作者的心情已由欢喜变为落寞。
末尾三句，写往事如烟、柔情似水；月与灯依旧在，伊人无觅处，自己一往情深的凄凉心事，无人倾诉。“情如水”二句也显示出吴文英语言精警的特点。
古人就有“思君如流水”的千古佳句，以水喻情，写出了情的纯洁珍贵和绵绵不绝。赏灯不能消愁释怀，反而增添无限怅惘，只好踽踽而行，颓然而返，独上小楼，熏被而眠，遥想伊人此刻，心情亦或如是，“谁教岁岁红莲夜，两处沉吟各自知”（姜夔《鹧鸪天》）。最深的思念就是想象对方也在思念。“春梦”句紧接上文，描绘深夜入睡以后，那悠扬的歌声乐声，绵绵不绝地萦绕荡漾在梦的涟漪中。这里将“拗怒”的词意，融入流转悠然，委婉多情的笔调之中，形成惝恍迷离的朦胧意境，显得余音袅袅，韵味无穷，真可称得上是“咳唾珠玉”。
诗歌首句点题，以平平的语调，交代了这一次邂逅相遇。但其中的意味，却很是深长。“丹阳渡口”，好像只是说明相遇的地点，其实还包含着彼此均在客途、都怀有思乡之情的意思;双方的关系是“同乡”，也就表明他们所思念的故乡乃是同一块土地，彼此的感情当然更加接近了。中国人向来重视乡谊，这一对同乡友人在异地不期而遇，所谓“老乡看老乡，两眼泪汪汪”，彼此格外亲切，而平日深藏在心、难以对他人言说的乡愁，突然被激发出来了。这时刻，二人不知有多少话要说，夕阳却正在渐渐西沉，作者必须赶快渡过江去，容不得细述衷肠。第二句“欲语匆匆怨夕阳”，写得生动而传神，好像可以看到二人执手相望，边匆匆寒暄边打量着天边落日，难分难舍却不能不马上分手的一种情态。
前二句同时从双方落笔，后二句偏向作者一方，把自己的怀乡之情更推进一层。这是因为：双方虽同在客途，却一是南返，离故乡日近；一是北上，离故乡日远。好像本来是二人同病相怜，此刻却是一方痊愈一方恶化，情绪又不一样了。恶化的一方由于另一方的对照，显得更加可哀。顺着友人将要归去的道路遥遥眺望，只见山峰连绵，与暮云相接，更显得层层叠叠。这“云山千叠”，本来并不能阻挡游子归乡，陈十八就正要越过它而去。然而，对于作者来说，它又是一种象征，好像是迫使他不能不离乡远去的一切力量，使他与故乡阻隔。所以，望着这重重云山，不由得肝肠欲断，悲不自胜。
思乡的诗作，前人写得太多，不易见好。这一首却不乏新鲜感，读来颇能动人。这不但因为作者抓住了一个特殊的背景，所表现的情绪不同一般，而且在短短四句中，写得层层递进，将人们熟见的思乡题材，表现得格外鲜明强烈。
上片两句：“万里飞霜，千林落木”，对偶互文，说万里、千林，都在飞霜中枝零叶落，总写秋天大地；“寒艳不招春妒”，收缩到红叶，红叶是寒天中唯一的浓艳之色，它与春风、春花不同时，不可能为它们所妒。三句直从秋天写到红叶，似乎专在咏物；但秋风横扫万里，其实是亡国后江山、士林备受摧残的写照。红叶可以象征遗民，“春”又是在新朝的富贵场中得意的人物的象征，寄托又极分明。这三句，已正面把红叶说尽。下面又从侧面再作生发。“枫落吴江冷”，是唐人崔信明的断句，枫叶经秋变红，故用这一典故，接以“枫冷吴江，独客又吟愁句”。“独客”表面指崔，实际是自指；“又吟愁句”，流露主观感情，由咏物到写人。物、人交错、化合，目的是求若即若离，主客融成一气，不为咏物而咏物。这里是用这种手法，但脉络转接分明：“枫”承“寒艳”；“吴江”二字又引出“正船舣、流水孤村，似花绕、斜阳归路”两句。“归路”中停船于“流水孤村”之旁，正可挨村傍树；而在“斜阳”映照中远看似春花围绕的，又非红叶莫属。这是借描写停舟之景以烘托红叶。“甚荒沟、一片凄凉，载情不去载愁去”，用唐代宫女红叶题诗故事以写眼前红叶，是熟典活用：不正面承说御沟流红，有关双方获得美满姻缘的事，而说“荒沟”内一片凄凉景象，红叶不载情去，却载愁去。不再是写宫女故事，而是自写当时情境；但典故的影子仍在，红叶的影子仍在。一经活用，就化熟为生，化板为活。“载情”句的“情”，是原故事中男女间之情，但句中“载愁”的“愁”，却是词人自己的国亡家破、飘零失路之愁。句中“载情”是宾，“载愁”是主。意谓若欲题于红叶，托荒沟流水载去的，亦只有无限深愁而已。“载情不去”，为“不载情去”的倒文。从主观方面说，是今已无“情”可供托载，表现出来却成为问沟水为何不与我载情去而载愁去，愈婉转，愈沉痛。
上片从红叶写到人，下片则从人写到红叶。“长安谁问倦旅”，以一疑问句领起写人。“羞见衰颜借酒，飘零如许”，又用自己烘托红叶。上句用郑谷《乖慵》诗“愁颜酒借红”，藏“红”字；加上“羞见”、“飘零”，以增曲折哀叹之意，便切遗民身世。“谩倚新妆，不入洛阳花谱”，又承上句“飘零”一词的双关，转到写红叶，脉络亦分明；指出秋叶虽红，终不是花，终不会为只爱春花的常人所赏，不能载人《花谱》。“洛阳”、“新妆”，皆暗指牡丹：牡丹为洛阳名花；不入《花谱》，即是不挂新朝朝籍、不得富贵的隐喻。“谩倚”是对“新妆”的唾弃，即是勉励红叶不要去羡慕、效法春花，也即是隐喻遗民们不要去羡慕、效法新贵。红叶既不能追随春花，它受秋天“回风”的吹送，也只能在酒人的樽前“起舞”最为合适，因为酒人的“醉貌”可与红叶的颜色互相映照，酒人的身世也可能就同于红叶的遭际。“尽化作、断霞千缕”，写风中落叶众多，一经“起舞”，艳红的颜色就可化为千缕断霞，红叶的这一光彩，也即是遗民们的丹心碧血，他们哀思故国的返照回光，他们忍受风霜、保持坚贞气节的光辉节概。红霞成为“断霞”，可知无法回天，也即无力复国。那么，“记阴阴、绿遍江南，夜窗听暗雨”。只好牢记江南听雨、夏木阴阴的季节，也即只好牢记南宋亡国前尚存半壁河山的偏安时期。着一“暗”字，则当时已入衰残之境，呼应“断”字，使结语呜咽缠绵。自“谩倚”以下，句句写红叶，又句句比遗民。
全词围绕红叶，扣紧题目，不避犯“正位”；但人、物关合，义兼比兴，写得不粘不脱，凄惋沉痛，感染力强。
这首诗渲染相思之情难以磨灭。
首二句借用江淹《别赋》的典故：“春草碧色，春水渌波，送君南浦，伤如之何！”表明相思之情，因离别而产生，只要人生有离别，也就会伴随有相思的感伤。“思如何？”似问实答，答案就是“伤如之何！”那份凄伤，那份悲苦，难以抑制，无法消除。
后二句更从红豆的喻象下笔，说红豆本身其实不懂相思，只是人们以之寄寓相思之情而已，因此红豆的生灭，实与相思的存幻无关。有红豆，人们心头会有相思之情；没有红豆，人们心头照样会有相思之情。想借消除红豆灭绝相思，根本不会得手。你就是把相思豆踩破了，它来春照样会萌发新芽，这好比你强行压抑下心头的相思之情，它反而会更加强烈地重新激荡在你的心头。“只恐”语气上似是推测，其实是确凿无疑的肯定，诗人用了婉曲的语气，反而加强了人们的印象。这一首在组诗中，起承上启下之作用，既回答了第一首诗中红豆是否懂相思的疑问，又承续了第二首诗对相思之情刻骨铭心的状绘，同时为下一首爱赏红豆的述写作了铺垫。