据《旧唐书·音乐志》和陈代释智匠《古今乐录》等史籍记载，《莫愁乐》产生的原因大致是这样的：在石城（当时竟陵郡郡治所在地，竟陵即今湖北省钟祥县城）西面有位女子善歌《石城乐》，因《石城乐》的和声是“妾莫愁”，所以人们就把这位歌女叫做“莫愁”，而且改创（也许就是这位莫愁自己改创）一种新的变曲来配合她的歌唱，这个变曲就是《莫愁乐》。
“莫愁在何处？莫愁石城西。”首二句，小伙子并不是不知道莫愁居住的地方，这里却明知而故问，自问而自答，显然出自对女方的神秘感。或许这是他们的第一次约会吧，或许担心莫愁的家长从中阻拦吧，反正他正踮着脚跟，忐忑不安地眺望着石城西畔，思考着这样一个问题：莫愁会不会如约赴会？
“艇子打两桨，催送莫愁来。”正在着急的时候，终于看到莫愁乘着小艇，正朝着他轻快地划过来。从字面上看，这二句是写莫愁的活动，但小伙子轻松、畅快的心情却已跃然纸上。这种效果，乍看无一字写内心活动，其实却把诗人不可抑制的喜悦心情活脱脱地端将出来。有几处词语值得注意。“艇子”，言船小而轻；“打两桨”，是说双桨在水面上划动。船既小，又两桨齐划，正如鸟添双翼，必行驶如飞。因此下句用“催送”，以壮小艇划行之快。前三句似乎与主人公无关，最后一句的“来”字，才点出主人公与莫愁的关系，且流露出主人公心情之喜悦。
这首小诗，四句用了三个“莫愁”，而且前二句句式也相同，这种重复歌唱的手法，正是民歌的基本特点之一。全诗抒情之中夹有叙事，语言朴实、简洁、准确、欢快，且富有动感，是南朝乐府民歌中一首优秀的代表作。
词的上片，词人开门见山地表述了他与好友聚少离多的现实，所以分别的时候二人愈加地难分难舍。“盼银河迢递，惊入夜，转清商。”一个“盼”字，写出了容若与友人的期待。只可恨“天有不测风云”， “惊入夜，转清商”，一场突如其来的秋雨随风而至，一个“惊”字，语意突转，尽显出乎预料之意。“盼”与“惊”形成鲜明的对比，词的感情也由美好的期盼陡然直降，成了失落。“乍西园蝴蝶，轻翻麝粉，暗惹蜂黄。”这场雨来得真的是太突然了，连院子里的蝴蝶都没有准备好，吓得四处翻飞，扑棱着翅膀，鳞粉也飘落下来。一不小心，又惊到了无辜的小蜜蜂。这样一来，园中蜂飞蝶舞，一片慌乱景象。这个气候真是变化无常，明明之前还是晴朗温暖，一瞬间就变得风雨交加、阵阵凉寒。这雨浙渐沥沥的，连绵不绝下个不停，而且点点滴滴，敲打着心房，缠绵着柔肠。“甚丝丝、点点搅柔肠”，夜雨愁人，上天看到世间的悲苦，流下眼泪，化作雨水，洒落在人间。如果说之前容若还在隐忍着离别的伤心，这一句开始感情便出现了波澜。“应是登临送客，别离滋味重尝。”是送友远行，再一次尝到了离别的滋味，再一次忍受相思之苦。一个“重”字真是尽显无奈与怨恨。
到了下片，词人笔锋一转，开始嘱咐好友要努力加餐饭，在桂花飘香的时节要如约归来。“水墨画疏窗，孤影淡潇湘”意境很是空淡疏缈。潇湘和下片开头“疑将”连在一起看，秋夜雨洒落在疏窗上，那雨痕仿佛是屏风上画出的潇湘夜雨图。“潇湘”二字本就是离愁别恨的代名词，在这里无非是纳兰心事的一种寄托。“倩一叶高梧，半条残烛，做尽商量”，这句子纳兰说得婉转，窗外夜雨梧桐、屋内泣泪残烛，怎不让人伤神。因此纳兰说，能否请梧桐和灯烛细做掂量，莫要此时再添人愁绪。“荷裳一被风暗剪，问今宵谁与盖鸳鸯”，已至秋天，荷塘自然也是一片萧索，此情此景，像极了李商隐那首《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》里的句子：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”到了“从此羁愁万迭，梦回分付啼萤”，纳兰终于将“送别”二字明写在了词面上，“雨夜”“寒蝉”渲染了离别的气氛，离别后，愁惰万叠，只恨造化弄人。词人把这样的话放在词末，惜别离愁之意溢于言表。
全篇都围绕着“立秋”和“夜雨”展开，从景物着手，用景物烘托，营造离别的氛围，悲凉凄切之情更为细密深透。
这首词上片写想象中的汴京元夜之景，下片写现实中羁旅穷愁，无法排遣的一种无奈心情。上片虚写，下片实写；一虚一实，虚为宾，实为主。
首句“闻道长安灯夜好”，“长安”点“都城”，即汴京。“灯夜好”点“元夕”。词题即在首句点出。“闻道”二字，点明都城元夕的热闹景象都是神游，并非实境。不过，这“神游”并不是对往昔生活的回忆，也不是对于期待中的未来的憧憬，更不是梦境，而是在同一时刻对另一空间的想象，即处凄冷之境的“江南憔悴客”对汴京元夜热闹景象的想象。摆脱现实的束缚，按照自己潜在的心愿作几乎是无限的发挥。“雕轮宝马如云”毛滂这一句极言“雕轮宝马”之多（“如云”）。词人把都城元夕的繁华景象描摹尽致。但是，这一片繁华都只是词人想象的产物，首句“闻道”二字点明了这一点。上片越是写得繁华热闹，则越是反衬出下片凄清冷寂的尴尬之状。下面三句词人把汴京元夜从地上移到了天上，以想象中的仙境喻都城元夕的盛况。“蓬莱清浅对觚棱”是描写汴京元宵之夜宛如神仙境界。“玉皇开碧落，银界失黄昏。”“碧落”，犹碧天。“玉皇”句中的“开”字启人想象。言“开”，则“碧落”原是“闭”着的，只是在上元之夜，玉皇才将原是“闭”着的“碧落”“开”了。“碧落”既“开”，则天上的星儿、宿儿便纷纷下落，使“银界失黄昏”了。词人的写法无非是把人间的皇帝搬到了天上，以在想象中染上一层迷离恍惚的色彩，使帝京元夜在词人的表现中更加热闹罢了。
下片首句，“江南憔悴客”是作者自指。“谁见”，设问之辞，意即无人见。特指作者自己深深思念的妻子反不知自己待罪客舍的窘境。这一句，以设问的口气写出了自己的孤寂。“谁见”二字还将读者（也使作者自己）从想象中的繁华景象拉回到凄冷的现实中来。“端忧懒步芳尘”，这是写闺中人对那元夜的繁华早已失去了兴趣，毛滂词中的闺中人则无须去“寻”，她知道自己的丈夫远在千里之外，乃“懒”去那元夜繁华之地。她只在闺房中，在“小屏风畔”，独对薰香袅袅，薰香则渐冷而凝。一种无奈之状展现在读者眼前，像是一幅画得极高明的《闺中夜思图》。这种描写，只是词人的设想，但是设想闺中人在思念自己，也就更深刻地表现了自己在思念闺中人。“酒浓”句，词人从对闺中人的思念中回到现实中来。上元之夜，本应是欢乐之夕，而作者自己却处在待罪羁旅、凄冷孤寂的心境中，去消受那本不应如此凄清的元夜之夕。“春梦”只能于“酒浓”时去做。而酒并不能真的解忧，它只是使人于麻醉中暂时忘却而已。结句“窗破月寻人”，写词人孤寂一个，只有元夕之月伴春梦之人。“寻”字，以人拟月。这位“江南憔悴客”，待罪羁旅，没有人去“寻”他，只有月从客舍的破窗隙中来“寻”，越显其孤独寂寞，心情已从凄冷变成凄苦了。
这首词以乐景写哀情，将词人羁滞异乡、困顿潦倒、憔悴不堪的苦境与悲怀抒写得缠绵悱恻 。然而，尽管词人满怀苦情，却又以飘逸秀雅的笔调抒写内心的情怀，使全词充满了潇洒风流的情致。
