这首词是写与故人相别的情景，纯用白描的方法，从“极浦送别”写到帆影消失在“浪如雪”的碧江中，把去者和住者依依惜别的真挚感情，十分细腻地表现出来。王湘绮说孙词写“常语常景，自然风采”，这首词正体现了这一艺术特色。
词的上片，概括地写“故人相送”的地点和心情。原来“离棹逡巡欲动”的原因， 故人赶来相送，那无穷的离愁，不尽的祝愿，依依难舍的心情，都在这里得到了生动的体现。“去住心情知不共”一语，在结构上来说，既是上片的结句，又是下片的过渡。从传达手法上来说，它是语常而意新，语浅而意深，描绘了更为广阔、更为深邃的美的境界。在去者此时此刻不免有“此地一为别，孤蓬万里征”（李白《送友人》）之感；而在住者则自然而然地要在内心里发出“春草明年绿，王孙归不归”（王维《山中送别》）的疑问。这句话写的常景常情，但它所包含的意义和韵味，大大地超出了它的语言框架，值得去思索和玩味。
下片十五前三句是铺叙宴别时的情景，是“故人相送”的具体描绘。后三句是写住者伫立凝望的神情，是依依惜别的形象刻画。这些都是司空见惯的情和景，而词人却把它写得别有风采。故人举行丰盛的惜别宴会，捧着满杯的酒，向去者表示美好的祝愿。然而别易会难，聚少离多，在这“连理分枝鸾失伴，又是一场离散” （孙光宪《清平乐》）的时候，那穿着绮罗的美人，必会“歌袖半遮眉黛惨，泪珠旋滴衣襟”（孙光宪《何满子》）。那奏着丝管的美人，必会发出“轻别离，甘抛掷，江上满帆风疾” （《谒金门》）的感叹。这一个“愁”字，一个“咽”字，把住者黯然销魂的心情形象地表现出来。“回别，帆影灭，江浪如雪”，是以景语总结全词，一句一韵，一韵一顿。他那伫立极浦，目送征帆，一直看到帆影消失在浩渺的烟波之中，但江上的浪涛卷起千堆雪，而他还在伫立凝思，种种神情心事，婉曲传出。这情景很像李白《金乡送韦八之西京》的“望望不见君，连山起烟雾”和《送孟浩然之广陵》的“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流”的诗句。他们都是用同一机杼，构造出一个余味无穷的审美意境，都是不言情而情自见。不言愁而愁自深。不过李白写的是当时当地的真实生活，是实写；而作者在这里所写的是想象。是想到“挥手自兹去”以后，故人的一往情深，不忍离别，伫立极浦。如痴如醉的情状，是虚写。以实写虚，或者以虚写实，都是含蓄美最常见、最一般的表现手法。他写的现象是具体的，是有限的，但他辐射出来的内涵却是抽象的、无限的，耐人深思、耐人咀嚼的，因而具有更好的、感人的艺术魅力。吴梅认为“孟文（孙光宪）之沉郁处，可与后主并美。”又说：“俊逸语，亦孟文独有。”这首词的下片的沉郁，上片的俊逸，确实是不容易达到的艺术境界。
此词抒离别怨情，上片分写云、水，以水虽离多而终能相逢、云虽无定犹能到梦中，为下片反衬作好铺垫。过片总云、水言之而又能翻进一层，说人意薄于云水。开篇先以双水分流设喻：“离多最是，东西流水。”以流水喻诀别，其语本于传为卓文君被弃所作的《白头吟》：“躞蹀御沟上，沟水东西流。”
第三句却略反其意，说水分东西，终会再流到一处，等于说流水不足喻两情的诀别，第一层比喻便自行取消。于是再设一喻：“浅情终似，行云无定。”用行云无凭喻对方一去杳无信息，似更妥贴。不意下句又暗用楚王梦神女“朝为行云”之典，谓行云虽无凭准，还能入梦，将第二个比喻也予取消。短短六句，语意翻复，有柔肠百折之感。
这里，有两点值得特别一提。
其一，两层比喻均有转折，而造句上均有所省略。“东西流水”与“行云无定”，于前句为宾语，于后句则为主语。即后句省略了主语。用散文眼光看来是难通的，即使在诗中这样的省略也不多见，而词中却常常有之。这种省略法不但使行文精炼，同时形成一种有别于诗文的词味。
其二，行云流水通常只作一种比喻，此处分用，“终解”与“犹到”在语气上有强弱之别，仿佛行云不及流水。故两层比喻似平列而实有层递关系，颇具新意。
过片将前二意合并，“可怜人意，薄于云水，佳会更难重”。“可怜”乃哀人生遭际，好景不长，既不如流水之“解相逢”，亦不如行云之“入梦来”，别易会难。流水行云本为无情之物，可是它们或终解相逢，或犹到梦中，似乎又并非二味无情。在苦于“佳会更难重”的人儿心目中，人情之薄岂不甚于云水。翻无情为有情，加倍突出人情之难堪。“细想从来，断肠多处，不与这番同”。“细想”二字，是抒情主人公直接露面；“从来”指一生漫长岁月中；“断肠多处”，不知经历过多次的生离死别；仔细回想，过去最为伤心的时候，也不能与今番相比。而经过三重的加倍渲染，这样明快直截的内心独白中，自觉有充实深厚的内蕴。
《少年游》是重头词，它不仅上下片格式全同，有一体（例如此词）每片也由相同的两小节（以韵为单位）构成。作者利用调式的这一特点，上片作两层比起，云、水意相对，四四五的句法相重，递进之中有回环往复之致。而下片又更作一气贯注，急转直下，故绝不板滞。
少游词的基本风格为雅丽，但也有少量俚俗之作，吴梅曾举俚俗之词数首，惟不及此。可见此词既雅又俗，殊难界定，可以雅俗共赏视之。
“玉楼深锁薄情种”，意谓词中女子被“薄情郎”深锁闺中。在中国传统文学中，一般称男子为薄情郎或薄幸，这里的“薄情种”概指夫婿。古代女子极少与外界接触，遇到夫婿外出，自有被深锁玉楼之感了。
词在介绍环境、引出人物之后，便以情语抒写长夜难眠的心境。“清夜”，写夜间的清冷沉寂，“悠悠”状夜晚的漫长。悠悠春夜，闺人独处，备觉凄凉。而着以“谁共”二字，则更加突出孤栖之苦。又以问句出之，便渐渐逗出相思之意。此时她惟见一床绣着鸳鸯的锦被、一双绣着凤凰的枕头。凤凰鸳鸯，皆为匹鸟。这对单栖的女主人公来说，无异是强烈的对比、辛辣的讽刺。鸟儿尚且成双作对，人儿反而孤眠。因此说是“羞见”。这二字用得极好，既通俗，又准确。以“羞见枕衾鸳风”烘托人物的内心活动，也极为贴切。歇拍“闷则和衣拥”，清人彭孙通谓“新奇之甚”。可这里俚语，也就是话在人民口头的语言，一般雅词中是不用的。少游这里用了，就显得真挚、坦率，富有生活气息。在这一句中，“闷”字似更为要紧，女主人翁因为被玉楼深锁，无人共度长夜，所以心头感到闷得慌。闷而无可排解，只得和衣拥衾而卧。因此这一句是上阕的结穴所在。
下阕写女主人翁梦醒。她拥衾而卧，似乎睡着了，人梦了。依词意，她似乎梦得很甜美。但刚刚人梦，就被城门楼上传来的画角声惊醒。“无端画角严城动，惊破一番新梦”，意境好似李清照《念奴娇》中的“被冷香消新梦觉，不许愁人不起”。不过这里的新梦是被画角声所惊醒罢了。梦被惊醒，睁眼看看室内，照理应该仍是“羞见枕衾鸳风”，仍是“闷则和衣拥”。然而这样写，词情便没有发展，境界更显得重复。于是词人宕开一笔，从室内写到室外。
室外的景象，同样写得很冷静，但语言却变得更为雅丽一些。此刻已到深夜，月亮洒下一片清光，地上铺着浓重的白霜。月冷霜寒，境界极其凄清。这也是主人翁心境的写照，即王国维《人间词话》所云“有我之境”是也。在此境界中，主人翁似乎谛听着外面的一切，刚听罢严城中传来的画角声，又传来一阵哀怨的乐曲——《梅花三弄》。听《梅花弄》而曰“彻”，说明她从头至尾听到最后一遍，其耿耿不寐，可以想见。这结尾二句，紧承“梦破”句意，针门一线，衔接得妙，从视觉和听觉两方面刻画主人翁长夜不眠的情景，从而突出“忆故人”的“忆”字，语言清丽，情致雅逸，留有余味，耐人寻绎。
此为杜甫七律中的代表作。此诗首联就用对仗，诗句宛转自如。“老去悲秋强自宽，兴来今日尽君欢。”“老去”停顿，为一层，“悲秋”停顿，为一层，“强自宽”又停顿，又为一层；“兴来”停顿，为一层，“今日”停顿，为一层，“尽君欢”又停顿，又为一层。诗意层层变化，错落有致。
颔联用“孟嘉落帽”的典故，把诗人内心悲凉而又强颜欢笑的心境淋漓尽致地表达了出来。“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”人老了，怕帽一落，显露出他的萧萧短发，作者以此为“羞”，所以风吹帽子时，笑着请旁人帮他正一正。这里用“孟嘉落帽”的典故。王隐《晋书》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽落，温命孙盛为文嘲之。”杜甫曾授率府参军，此处以孟嘉自比，合乎身份。然而孟嘉落帽显出名士风流蕴藉之态，而杜甫此时心境不同，他怕落帽，反让人正冠，显出别是一番滋味。说是“笑倩”，实是强颜欢笑，骨子里透出一缕伤感、悲凉的意绪。这一联用典入化，传神地写出杜甫那几分醉态。宋代杨万里说：“孟嘉以落帽为风流，此以不落帽为风流，翻尽古人公案，最为妙法。”（《诚斋诗话》）
颈联更是不同凡响，笔力挺峻。“蓝水远从千涧落，玉山高并两峰寒。”按照一般写法，颈联多半是顺承前二联而下，那此诗就仍应写叹老悲秋。诗人却猛然推开一层，笔势陡起，以壮语唤起一篇精神。这两句描山绘水，气象峥嵘。蓝水远来，千涧奔泻，玉山高耸，两峰并峙。山高水险，令诗人只能仰视，让他感到振奋。用“蓝水”、“玉山”相对，色泽淡雅；用“远”、“高”拉出开阔的空间；用“落”、“寒”稍事点染，既标出深秋的时令，又令读者有高危萧瑟之感。诗句豪壮中带几分悲凉，雄杰挺峻，笔力拔山。
尾联看似平淡，实则饱含深意。“明年此会知谁健？醉把茱萸仔细看。”当诗人抬头仰望秋山秋水，如此壮观，低头再一想，山水无恙，人事难料，他自己已这样衰老，不能生活得长久。所以他趁着几分醉意，手把着茱萸仔细端详：“茱萸呀茱萸，明年此际，还有几人健在，佩带着你再来聚会呢？”上句一个问句，表现出诗人沉重的心情和深广的忧伤，含有无限悲天悯人之意。下句用一“醉”字，妙绝。若用“手把”，则嫌笨拙，而“醉”字却将全篇精神收拢，鲜明地刻画出诗人此时的情态：虽已醉眼蒙眬，却仍盯住手中茱萸细看，不置一言，却胜过万语千言。
这首诗跌宕腾挪，酣畅淋漓，前人评价说：“字字亮，笔笔高。”（《读杜心解》）诗人满腹忧情，却以壮语写出，诗句显得慷慨旷放，凄楚悲凉。