这首词上片吊古伤今，抒发词人心中的沧桑凄凉之慨，下片紧承上片的吊古之意,即景感怀，反复咏叹，强烈地抒发了其内心的失意、惆怅之情。全词运用了渲染、烘托等手法，表现了作者贬谪途中去国怀乡的郁闷忧愤之情。
上阙以两个何句作怀古：襄王在何处，宋玉已作古。词以君王与文臣对举，虽是说古事，却不无现实的寓意。首同襄王。“草绿烟深”的氤氲气象代表了政治的清明昌盛，而“何处是”即谓“是何处”，构句已表达了作者的疑问。更何况这“草绿烟深”。当襄王之时，也只是在“梦里”。次间宋玉，将《高唐赋》中神女之句嵌入词中，朝朝暮暮，飞云行雨，又有何人赏识？“几许愁”实形容愁多。在这巫山之地，想那神女之事，发面为两个问句，作者以历史的思考面表达了对于政治清明昌盛、君臣迟契合作的疑惑与犹豫。
下阙承“暮雨朝云”面起，写春天里那漫天飞飞扬扬的花絮。就像人心里弥漫缠绕的愁绪，花絮点点，牵动着愁绪片片，每一点都叫人心痛肠断，而这花絮却不管不问。径自在空中肆意飞舞。城楼下那茫茫的长江水。城对岸那高高的向南山，虽然指示着东去朝中的谒见，南归乡里的团圆，而“胃臣”的心里却充满着悲伤与痛苦。黄庭坚已在遇救出川的路上，不会再有“断肠”之愁。由上片的怀古感慨，引出虽然已经解除了禁个，但是也已经完全丧失了政治的热情。六年的放逐留下了太深的伤痕，他正在考虑退身之事。人在朝廷，并不自由，更有无端的伤害与打击。这是他已经获赦面仍称“羁臣”的缘故。 他在到达江陵之后，坚决上疏向朝廷辞绝京官面请求外任以养家糊口，是缘于这一路上的思考。
《世说新语》载西晋时石崇与王恺斗富，王恺是国戚，得到晋武帝的援助，赐他一株二尺来高的珊瑚树，作为炫耀的资本。殊不料石崇举起铁如意，当场狠命一击，珊瑚宝树顿时应声而碎。石崇随即取出六七株三四尺高的珊瑚树作为赔偿，王恺羞惭而去。这段故事并非发生在“酒边”，但该篇首句的“碎珊瑚”，无疑是化用了这则典故。“酒边”是为了加映珊瑚之红，而以宝物的碎溅来比喻落花的飞散，于形象之外更有一种触目惊心的效果。
第二句的用典也与石崇沾边，即著名的“金谷园绿珠坠楼”。侍中孙秀垂涎石崇的爱姬绿珠，指名索取，石崇坚决拒绝。孙秀就矫诏逮捕了石崇。《晋书·石崇传》对此有一段简练而传神的叙写：“崇正宴于楼上，介士到门。崇谓绿珠曰：‘我今为尔得罪。’绿珠泣曰：‘当效死于官前。’因自投于楼下而死。”以美人坠楼喻落花殒香，同样是既逼真又惨怛。“日暮东风怨啼鸟，落花犹似坠楼人。”（杜牧《金谷园》）可见这一比喻是诗人的通感。
第三句语意直白，不像再有什么故实，但仍使读者不禁联想起杜牧的《叹花》：“自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。”“狂风落尽深红色”，不就是“落花”命运的写照。作者在“绿叶成阴”即所谓“枝上翠阴”中，还添上了“鹧鸪”的悲啼，让它来悲挽落花的飞尽。元诗人萨都剌《过嘉兴》：“春风一曲鹧鸪吟，花落莺啼满城绿。”可见“啼鹧鸪”确是落花时节固有的景观。
小令的这三句鼎足对，首句从树上繁英纷落的角度着笔，即所谓花雨；次句则是落花飘坠的特写，暗含“一片花飞减却春”（杜甫《曲江》句）的寓意；第三句返回枝上，则是绿叶成荫，片红全无，彻底消抹了落花的存在。这样的三部曲步步推进，转接无痕，使人浑然不觉对仗的存在，却强烈地表达出“林花谢了春红，太匆匆！”（李煜《乌夜啼》）的惋伤。
诗人把落花的蒙难归咎于风雨，两者各负“一半儿”责任。“谩嗟吁”，则一派无可奈何花落去的神情。与张可久同时的曲家徐再思，也有一首《一半儿·落花》：“河阳香散唤提壶，金谷魂销啼鹧鸪，隋苑春归闻杜宇。片红无，一半儿狂风一半儿雨。”两曲不存在渊源关系，却出现了结尾的巧合，可见“风雨落花愁”的意识，在古人是根深蒂固的。
上片写词人对一位歌姬的怀念和对于往昔冶游生活的回忆。“离恨”两句，写怀念人物却不直接点明对象，“杨柳”、“梨花”以两个形象优美的事物来比喻被怀念的歌姬，给读者带来丰富的美感。柳丝飘飘柔媚非常，使人联想到歌姬那婷婷的腰。而“梨花”也曾被白居易形容为“梨花一枝春带雨”，描写杨玉环流泪的美容。杨柳，梨花使歌姬妖娆柔美，如花如柳的形象如立眼前。“青衫”二句，追忆往日情怀。“青衫”，唐时九品小官的服饰，这里借指作者本人。“章台”本为战国秦之宫殿，唐时许尧佐有《章台柳传》流传，后人便以章台为歌妓聚居之处。
下片走旧地重游，两人重聚。“翠镜啼痕”两句，写歌姬不忘旧情，终日以泪挂面，啼袖笼纱描写歌姬的病情。这几句词既香艳又有书卷气，可称是“好色不淫”“艳而不靡”。最后两句“相逢”，写两人重聚，百感交集，为表深情，女子把满腔情思注入琵琶，以此来表达“说不尽的无限事”。
该词词语如杨柳梨花，啼痕印袖、醉墨笼纱等句使词焕发特异的艳美色泽。另外，该词表达了词人内心苦闷的心情，情感溢于言表。
“湖上青山对结庐，坟前修竹亦萧疏”二句，从“结庐”和“坟前”落笔，由生前写到身后，形象地总结了他的一生。林逋是个清苦的隐逸诗人。绿波荡漾的西子湖水，翠竹葱茏的湖心孤山，令这位“梅妻鹤子”的诗人留连徜徉。这面湖依山的庐舍，正是他朝夕相处之所。诗人在此，虽“家贫衣食不足”，却“性活淡好古，弗趋荣利”，杭州近在咫尺，居然“二十年足不及城市”（均见《宋史》本传），足见其安贫乐道的志趣。首句侧重写的是“庐”，是述他生前，次句紧扣的则是“坟”，是述他身后。庐是于湖上青山相对，坟是修竹萧疏。前后相溶，然还有第二层的意思在里面，第一句乃是写生前之状，第二句则是想像之景了。虽是清苦冷落，但句子中表现出作者的一些自许和自得。林逋生前在庐侧造墓穴，自有长眠于湖光山色间之意。“亦萧疏”三字，示身后的萧条，正见隐士本色。
《后村诗话》说林逋一生苦吟，自摘十三联五言，唯五联存集中，梅尧臣序其诗集，更叹“所存百无一二焉，于戏惜哉！”林逋也曾说：“吾方晦迹林壑，且不欲以诗名一时，况后世乎！”但好事者往往窃记之，所以遗稿尚有数百篇。“茂陵他日求遗稿，犹喜曾无封禅书”二句，是作者以遗稿中并无封禅书一类阿谀谄媚文字自慰，以示高洁。据《汉书·司马相如传》，司马相如死后，汉武帝曾从他家中取到一卷谈封禅之书。所言不外歌颂汉皇功德，建议举行“封泰山，禅梁父”的大典。林逋借古喻今，表明决不屑于像司马相如那样希宠求荣。“犹喜”，“曾无”俱为庆幸之语，感情色彩很是浓烈。这二句是林逋名句，颇为后人传诵，之所以如此，并非在于它是奇语、丽句，而是因为它表现出诗人的高尚志节。宋真宗时，大臣王钦若等伪造符瑞，怂恿真宗东封泰山，借以邀宠。林逋这两句诗是针对此事而发，立意高绝。秦观曾称赞说：“识趣过人如此，其风姿安得不高妙也！”后代文人在用司马相如草封禅书之事时，有正用反用之别，王禹偁《谪守黄冈谢表》中“茂陵封禅之书，惟期死报”之语，是正用，林逋这里是反用。对此，严有翼认为林逋要高出王禹偁一筹。以后胡仔虽颇不以为然，但林逋此二句流传之广，决非王禹偁句之可比却是事实。林逋生当北宋盛世，诗文颇有名，却淡于荣利，终生布衣，诗中所表白的，并非虚语，所透出的是一股高逸淡远之气。
这首诗评价和赞扬了前人的多种碑帖，阐述了作者自己的书法美学思想，称颂孙莘老做了一件大好事。在写怍方法上，主要采用夹叙夹议的手法，并在叙述和议论中尽可能运用一些比喻，把抽象的概念变为具体的形象。
诗的前八句赞扬王羲之、颜真卿、徐家父子、李斯、李阳冰等书法大家的碑帖。据吴兴的史料记载，墨妙亭中收藏的碑目不下几十种。这里只是举比较突出的，也是诗人比较喜欢的几种作例子。一、二句说，王羲之用茧纸书写的《兰亭序》的真本，已为唐太宗殉葬，被埋进昭陵了，但他遗留下来的墨述还是像“龙跳天门”一样，笔力造劲矫健。三、四句说，颜鲁公的书法学古不泥古，在继承传统的基础上敢于大胆创新。他写出来的字有如秋鹰一样，笔力瘦劲。《书苑菁华》中说：“凡书通则变，欧变右军体，柳变欧阳体，至于颜真卿等，皆得法后自变其体，若执法不变，号为奴书。”颜书不为古法所限，敢于突破唐初的墨守成规，”创新的风格，苏轼对这一点是给予高度评价的。苏轼早年学二王，晚年学颜真卿。他对王羲之、颜真卿是很佩服的。这两句诗再次证实了这一点。五、六句赞扬徐浩父子，认为他们的字锋棱藏在笔画中，有很强的力度感。七八句说，李斯的《峄山碑》虽然原碑焚毁了，但还有后人传划刻的，规范还在；他的笔法还破千年以后的李阳冰继承下来。从以上二列举的几种碑帖看，诗人显然认为，中国的书法，是有继承有发展的。
“杜陵评书瘦硬”以下四句，诗人阐述自己的美学思想。杜甫在《李潮八分小篆歌》中有“书贵瘦硬方通神”之句。诗人不赞同杜甫的这个见解。他说：这个观点不公允，我不能以此为标准去评论别人的书法。高个、矮个，胖的、瘦的，各有各的神态，就像体态丰腴的杨玉环和苗条瘦弱的赵飞燕一样，各有各的风姿，谁也不敢说她俩哪个长得不漂亮。在这里，诗人明确主张：书法艺术的风格应该多样化，不应强求一律。
“吴兴太守真好古”以下八句，赞扬孙莘老建造墨妙亭一举。诗人写道：这位吴兴太守是个真正喜欢古人墨迹的人；他把那些残缺不全的碑都买下或摹写证缣缯上。亭中摆放着刻作龟形的碑座，墙上挂着的字迹，像古代传说中的螭一样奇形怪状；空斋中白天都显得非常寂静，只能听到敲打石碑时发出“登登”的响声。这些雄奇的墨迹在江浙一带流传开来，亲朋好友之间都夸奖王莘老做了一件好事。他给我写信要求我作一旨诗，并且要我书写好。为此，我才用粟尾笔把它书写往剡溪纸上。这两句点题。
最后四句以慨叹作结。诗人引王羲之的话说：“后世之人看我们的今天，就像我们今天看以前的人一样；人生百岁，如风前之灯，转眼会成为过去。将来人们回忆起我们今天为墨妙亭题诗作书一事，就会像当年刘禹锡登洛中寺北楼回忆秘书监贺知章一样，对他的书法佩服得五体投地，还说恨不能生长在同一个时代，以便可以当面向他请教。”这些话包含着深刻的人生哲理。