首联切合题目，写友人的形象和送别的地点。友人年事已高，满头如雪的白发，是一位皤然老叟。友人归去，取道水路，送行的地点是在浙江边，这两句各自构成一幅简单的画面，迎风飘拂的白发和烟水迷离的江面互相映衬，显出一种悲凉的气氛。
颔联作为首联的补充，点明送别的时节和情景，暮春时节，群芳凋零。花落花飞，红消香断，诗人本已感慨丛生，更何况在此落花时节，友人要千里归去。与友人就此握别，何日重逢，能否再见，均未可卜，此情此景，令人黯然神伤。只有这临别的一杯酒，也许能略壮行色，并可将恼人的离愁别绪冲淡些。对句即从眼前实景推开一层，虚写抒情，是劝慰朋友，也聊以自慰，不要为别离过分感伤，虽相隔千里。也可以共享皎洁的月光。语出谢庄《月赋》：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”与苏轼“但愿人长久，千里共婵娟”同意。一二两联多系实写，故颈联纯从虚处着笔，避免了文情的板滞。这一联以两个精整的对句，写友人、也是自己的抱负和志趣。诗人送别的友人是谁，这位友人的性格节操以及千里归去的缘由，一二联均阚而未提，但从作者送别的深情厚谊，隐然可见这位朋友的高尚人格。这两句便点明友人此行是归隐山林，因而可以推测这首诗写作的时间当在宋亡以后。上句以《庄子》中背负青天高飞九万里的大鹏来比友人放情江海作逍遥游。下句以山林麋鹿喻友人的疏野之性。两句既是赞友人，也是自喻。但是郑思肖系心家国，就在元兵已南下，南宋王朝濒临绝境之际，还以极大的义愤，叩阍上书太后、幼主（恭宗），激昂慷慨。所以他与友人此时的离世高蹈，决不是性喜山林，而是表现了决不向新朝俯首的气节。
尾联勒回，关合“送别”，在友人的归帆渐远渐隐之际，回眸凝望，只有烟雾萦绕的林木，昏黑幽暗，深不可测。“冥冥烟树深”，是写景，也暗示作者在易代之际心情的沉重和迷乱。这是诗中写景之句，富于象征性。它深化了诗的意境，余音不尽，具唱叹之致。
这是一篇思念故友的作品。
词的上片从自己的感官出发，写怀友心绪。词人以“小院清凉”起笔，言及天气刚刚转冷，后句有“晚来”自然说到那一天至傍晚时，天气变得凉了，而由“清朝‘博学鸿词’考试一般设于秋季”可知，此处说的应该是秋凉。秋凉便觉得有些寒意了。念及此处，便想起了那友人，为下片怀人之言埋下伏笔。而此时词人只能一个人驱寒，“形影空酬酢”一句便把词人自己的伤怀念远、孤独寂寞的心情刻画得惟妙惟肖。
下片自然承接到怀念友人处，提及萧寺。自友人处起笔，想起当初跟友人在萧寺中惺惺相惜之情、对饮长谈之景，对比此刻的自己的形影相吊，忽而不觉黯然。萧寺名虽出自萧姓，但也觉萧索之意，遂有下句“别绪应萧索”。此处词人匠心独运，把自己的感情转而嫁接到随后而至的秋凉之感上，又用萧寺做引子，显得十分巧妙有味，意在含蓄地写出词人与好友都是孤独寂寞的处境，心照不宣地邀请好友来府居住。结句以景结尾，满含悠然不尽之意，从容道来，一点都不带滞凝之感，令人遐思无限。
词人此作将自己的思友之情藏起，上片写己，下片转至友人，把笔触瞄准了各种秋景，景语之处，句句怀人，显得尤为真挚感人。全词意境优美，景情交融，极含婉深致。