这首词上片先叙写天气及室中人的心态；下片继而回忆以往的欢宴夜游，对爱人表示歉意，最后才归到正题“探梅”。词题“探梅"，实际却是在探寻过往的游踪遗迹，下片通过“西湖旧日”对此加以展开。笔墨闲散而情感隽妙幽深。
上阙中“阁雪云低”一韵，以景语渲染缃梅开花季节。缃梅开花于严寒的冬季：时而北风飙起，黄沙狂卷，惊雁乱飞；时而大雪茫茫，覆盖屋宇，阴云低垂。发端以云、雪、风、沙、惊雁等景物描写，展示了环境的险恶，以背景烘托法突出梅花的傲然风骨。“户掩寒宵”一韵，又从人在室内对严冬的感受，来烘托梅之傲骨，言冬夜时，门户之内，寒气逼人，空寂冷漠，冷梦幽幽。“灯飐序似语”一句，写寒风吹得灯焰闪闪烁烁，似乎人的嘴序翕动，在喃喃作语。此用拟人法写寒灯闪烁，涉笔颇奇。“屏闲冷梦”亦妙，生动地创造了一个冬夜室内冷寂无声的意境。“堪怜窗景”一韵，又从女子在闺中感受的角度，进一步渲染冬季环境的恶劣，言严冬时，室内冰冷，再也没有女子临窗刺绣，只能在闺房内“续旧愁一缕”而已，用女子的幽怨反衬梅花的坚强。“邻歌散”一韵，以歌女之歌舞已罢，丝衣上印了粉渍，罗袖沾满汗湿的热闹气氛来反衬梅花之高洁不俗。此词题虽曰“探梅”，但上片无一句言梅，均是前路语，为“梅”之出场作了层层铺垫，前三韵从正面写景作背景烘托，后一韵从反面作烘托。其所写之景均是设想之景。
下阙中“西湖旧日”一韵，在上片层层铺垫之后，梅花正式出场。“西湖”暗用事典，西湖孤山乃北宋林逋植梅养鹤的隐居之处，终身未娶，有“梅妻鹤子”之说。“西湖旧日”亦言自己居西湖时的清夜赏梅饮酒，流连忘返的隐逸生活。“花”直切“梅”字。“几将花误”，写出惜梅之情，暗写了词题“探”字。“遗袜尘销”一韵，以轶事的消失，好事不再，来表达只有“探梅”才是自己所最追寻的意思。“尘销”“墨黯”“天远”均表明时已久远，去而不返。此是以退为进之法，逼出“探梅”一事。“吴台直下”一韵，从正路涉笔，直写词题“探梅”二字，此韵写出探梅的地点——姑苏台下（即苏州），观看的是缃梅盛开之景，她无边无际，野桥田畴无所不在。最后“重谋醉、揉香弄影”一句，此韵连化用三个语典，写出了自已要以梅花揉碎为酒，拚得一醉，绕花千转而赏花的喜悦心情，又写到自己赏梅时正是“云破月来”之时，在淡水清浅之处，欣赏那疏影横斜之姿，看梅月下弄影，闻着时时浮动的梅香，富有诗情画意，令人陶醉。
全词写“探梅”，构思新颖，章法曲折，上片设想奇绝，层层铺垫，为”梅”之出场作了张本，此为前路。三韵为正衬，一韵为反衬，“梅”尚未写出，就在层层铺垫中将梅之傲然气骨，高洁风神暗暗托出。其所写之景均是设想之景，笔墨以虚代实。下片用实笔与虚笔结合正面写梅，化用姜夔、林逋的诗词将梅花写得清雅高洁、飘逸脱俗。
此词作于光绪二十年甲午(1894)，时清廷于中日战争中大败，作者借咏虫暗伤国事，故词中有“马邑龙堆”之语。
上片起首三句写虫鸣之地、之时。“古墙阴”，由宋姜夔《一萼红》起首“古城阴，有官梅几许，红萼未宜簪”三句化出。“萧飒”本为风声或雨声，如唐陈羽《湘妃怨》“萧飒风生斑竹林”，此处以之拟虫声，颇有新意。而“萧飒”一词亦有萧条凄凉之义，如唐杜甫《相从歌赠严二别驾》“成都乱罢气萧飒”，故此处是既写声音又写形势。第四句说虫是“西风身世”，秋虫和摇落西风结下了不解之缘，这大概是因果报应吧，所以虫的鸣声才这样悲苦。可是这悲苦之音是不被人理解的，“谁念汝”三句写出虫鸣的不入时人之耳。可不，在“月满花香”的美好春日，怎会有你的哀鸣呢！“清商”指古乐府清商曲，曲调哀怨。此句是说秋虫只好孤独地谱写着清商曲调。而商声主西方之音，“清商”亦可指作为五音之一的商声，也就是秋声。上片末三句是说:可惜的是它只能在寒井边吟唱，红楼离得是那样遥远，这样悲哀的曲调是上不了排场的。
下片一开始承上片末三句写虫鸣的环境。“闲庭院，清绝却无尘土，料量长共秋住”，除进一步写秋虫的孤独外，更写出它的清高。它不在污泥乱尘中栖身，也不凑红楼玉筝的热闹，甘在“闲庭院”洒一片充满感伤的秋声，这幕情景无疑注入了作者自己的感情在内。“也知”二句是说玉砌雕栏虽好，但“心期先误”，亦即心中即使思念亦无缘分。南唐后主李煜于亡国后作《虞美人》词，思念故国，有“雕阑玉砌应犹在”一语，况氏将“玉砌雕阑”用于这首词中，其中正有丰富的意蕴，但只能意会不能言传。“只落叶空阶”一句是让步语气，意思是说:如果仅在落叶空阶之处听它吟唱，还不是最痛苦的。那么什么景象才更令人痛苦呢？“寒催堠鼓”一句引出下文，“堠鼓”指报警的鼓声；“堠”，土堡。结拍三句总领全篇，“马邑龙堆，黄沙白草”，都是指战场。“马邑”为地名，汉武帝用王恢计，伏兵于马邑旁，诱匈奴单于深入，欲擒之，单于发觉，事不成，见《汉书·匈奴传》。“龙堆”为沙漠名，《汉书·匈奴传》载扬雄谏书:“岂为康居、乌孙能逾白龙堆而寇西边哉”，颜师古注引孟康曰:“龙堆形如土龙身，无头有尾，高大者二三丈，埤者丈余，皆东北向，相似也，在西域中。”这三句正是对上文“只落叶空阶，未是消魂处”的解答:如果秋虫是在战场上的黄沙白草之中鸣叫，那声音就更令人心酸了。此实暗写甲午之战的惨败，而作者的悲痛心情亦饱含其中。
南宋姜夔作《齐天乐》咏蟋蟀，云:“候馆迎秋，离宫吊月，别有伤心无数。”寄托了身世之感。况周颐此词于寄托的手法上承继姜夔，但深沉的家国之恨溢于纸端，所感之大远过于姜词。况氏自云:“人静帘垂，灯昏香直，窗外芙蓉残叶飒飒作秋声，与砌虫相和答。据梧冥坐，湛怀息机，每一念起，辄设理想排遣之。乃至万缘俱寂，吾心忽莹然开朗如满月，肌骨清凉，不知斯世何世也。斯时若有无端哀怨枨触于万不得已，即而察之，一切境象全失，唯有小窗虚幌、笔床砚匣，一一在吾目前，此词境也。”(《蕙风词话》)叙其作词之感受颇为真切。即作词之时，人与物已亦此亦彼、融而为一了。此词寓有深刻的现实意义，颇见出一个旧时代爱国者的拳拳之心，正不可以与一般咏物词仅寓小我之悲者等量齐观。
这词写得极其凄惋，感伤成分浓厚，可是读后并不感到消沉颓丧，反而被其流注于字里行间的真情实感所打动，引起共鸣，寄予同情。一方面，与专主情致的悼亡之作有关。这类作品，因受题材—家常琐细，写法—今昔相比的制约，类多追思往事，叙写梦境，或表哀思，或诉衷肠，字字句句，无不从肺腑中出，以是感情真挚深厚，语调委婉低回，故尔极饶情致，扣人心弦。
“帘外五更风，吹梦无踪。”发端两句，看似平淡，实最沉痛。“吹梦无踪，”有两种含义：一是说正在做着好梦。梦中相见，互诉衷肠，两情缝蜷，分外亲昵。孰料五更时分一阵凄风突然袭来，把好梦吹散，致使梦中情事，似有似无，‘若隐若现，依稀恍惚，了无踪影。一是说在漫漫长夜中，二更、三更、四更都悄悄地过去了，直到五更天将亮时，凄风透过帘幕吹进室内，一股寒气直扑过来，人被搅扰惊醒，整整一夜，压根儿没有进入梦境。
醒来之后，只觉形单影隽，枕冷袭寒，空荡荡一无所有。这两种情况，都有可能。正如小晏所说:“梦魂纵有也成虚，那堪和梦无。”（《阮郎归》）所以如此，乃缘“帘外五更风”在作怪。“五更风”最会捉弄人，秦少游就曾被它捉弄过。《如梦令》云：“孤馆悄无人，梦断月堤归路。无绪，无绪，帘外五更风雨。”小别轻分，秦七尚感了无意绪，那死生异路，幽明永隔，除梦里有时相见，别无他法，然而“和梦也，新来不做。”则词人凄苦之情，又该怎样。这两句，实是一种不胜惋惜而又无限憎恨极其沉痛的呼唤。此中情意，在下面几句中，表达得更为深刻。
词人醒后，抬眼望，首先映入眼帘的，就是“画楼”打入脑际的，便是“重上”。因为在封建时代，妆楼与闺阁，是贵妇人主要活动场所。诸如登楼远眺，凭栏共语，饮酒赋诗，挑灯研读，都是在这个狭小的天地里。而这些闺帷韵事，唱随之乐，如今一去不复返了。所以一提及“画楼”，不期然而然的会发出“与谁同”的感慨。“与谁同”这一问，既说明词人正处于载独无依的境况中，同时还倾吐了重上时必是孤单单地无人相伴。个中滋味，与另词《御街行》“吹箫人去玉楼空，肠断与谁同倚”所表达的情怀相一致。同样问得深沉，悲切，任何人读了，也会为之一掬同情之泪。
“记得玉钗斜拨火”二句，很明显是从“画楼”而忆及的闺中韵事之一。人的常情，越是在孤寂与痛苦之中，人们越是会常常忆起过去印象最深、极饶情趣的琐事，希望从饱含幸福与辛酸的回忆中，得到一点安慰。如前所述，李清照与丈夫赵明诚在金兵入侵前，朝夕相处，研究学问，日以继夜，乐此不疲。“玉钗斜拨火”这节的描写，正是对那时美好生活的追忆。“斜拨火”这一动作看闺帷中温卑的意趣，把人物形象活画了出来，使读者仿佛看到词人正手执玉钗，轻轻地拨弄着篆香上的灰烬。连她那兴致勃勃、心情欢快的神情和心灵手巧、娴熟利落的举止，都能体察得出。对当事人来说，这印象实在太深了，时刻不忘，恍如昨事。“记得”二字就表达了这种情意。而人们也能想象到：他们夫妇俩当年点着篆香，相对而坐，望着升起的烟柱，嗅着散发的芳香，冥思遐想，意会神谋，安定闲适，怡然自得的欢乐情景。“瑞脑香消魂梦断，”那一切的一切都象燃着的“宝篆”一样烟消香散，如同被吹散的梦一样，无影无踪，莫可追寻了。“宝篆成空，”份量极重，决不是小别轻分时“香冷金貌”、“瑞脑香消”所能比拟，简直可以说“万事皆空。”
过片“回首紫金峰”句，上承“画楼重上”而来。“回首”一句，自是载独无依，东西漂泊。欢乐也好，悲伤也好，都在词人脑海中留下不可磨灭的印象。每一思及，总想从这里找回什么，以慰愁怀，然而眼前所见，却是“雨润烟浓”水气云腾，烟雾弥俊，笼翠峰峦，挡住视野，看不到中原大好河山和可爱的故乡，那亲人“千里孤坟”上已拱的墓木就更不用说了。’于是悲从中来，愁思起伏，恰如紫金峰前大江汹涌，滚滚东流，不可遏止。
“一江春浪醉醒中，”所蕴蓄的愁思，.不仅有己身孤苦伶仃之痛，更多的是国家危难局势飘摇之悲。这险恶的现实和不幸的遭遇，好似一场醒犹未醒的恶梦，噬啮着诗人破碎的心灵。顿使她陷于如醉如痴、迷离恍惚的状态中。此七字蕴义最富，极为含蓄，是全词的警句。陈廷焯说：“情词凄绝，多少血泪，”
“回首紫金峰，”故乡邀远，往事如烟，词人不禁清然泪下。
“留得罗襟前日泪，弹与征鸿，这句措辞有力，悲中带愤。“留得”一词，与上文“记得”“回首”一气贯通，使全词结构更加显得缜密。“前日泪”是指国破、夫亡、家散等不幸所积累抛下的痛苦之泪。故乡远隔，亲人永别，千言万语，向谁诉说，她只得把满腔悲痛与愤慨所凝成的血泪，从湿透了的罗襟上拧了下来，对着征鸿用力弹去。
“弹与征鸿”，化用鸿雁传书事，可与朱希真“试倩悲风吹泪，过扬州”（《相见欢》）同样设想新奇。但就悼亡而言，则以借用嵇康“目送归鸿手挥五弦”（《赠兄秀才入军》）句意，较为贴切。意思是说望着天际的归鸿，“倚楼无语理瑶琴，”通过琴声诉说凄苦情怀，寄托哀思，柳永所谓“无侈恨一，相思意，尽分付征鸿”（《雪梅香》）、贺铸“恨登山临水，手寄七弦桐乡目送归鸿”（《六州歌头》），所有词均如此都是这样。