“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
李白从世俗的喧嚷中走出，来到山碧林翠的庐山屏风叠。“水舂云母碓，风扫石楠花”，就是一幅精美的山水画，将行程添上几番神秘，几番秀气。诗人情感由豪放变成和缓，表现出“万物皆出于机，皆入于机”的从自然而来，返归自然的艺术心态。所以他毫不晦隐地写道：“若恋幽居好，相邀弄紫霞。”
李腾空是唐相李林甫之女，她才智超人，又极有姿色。然而她不慕荣华富贵，却痴心学道，自京都长安来庐山隐居，过着清苦的生活，说明唐代朝野崇尚道家风气之浓。“素手掬青霭，罗衣曳紫烟”，寥寥数笔点化出一位心地纯白、无浊秽之气的相门女子具备的不为世俗情欲所沦丧的本性和清静的道士形象。一个人如果对世欲荣利无所追求，其归宿最好就是“一往屏风叠，乘鸾着玉鞭”。李白的妻子也是相门之后，因此也有人认为第二首“多君相门女”指的是李白的妻子。李白夫妻与李腾空一样，所企慕的就是“青莺子千岁，而千岁化桃子”（关尹子《釜》）的与世无争，长生不老的仙界生活，并以“知其不可奈何而安之若命”（庄子《人间世》）定为自己的处世态度。
用“洛阳正值芳菲节”开头，一下子就把读者带进了离人所的满城春色的地方。但作者并不满足于此，他又用“秾艳清香相间发”来进一步渲染“芳菲节”，使洛阳的春色变得更为具体可感。“秾艳”一句不仅使人想见花木繁盛、姹紫嫣红的景象，而且还使人仿佛感受到了阵阵春风吹送过来的阵阵花香。接下去两句“游丝有意苦相萦，垂柳无端争赠别”既是写景，又已暗含眷恋送别者的感情。“游丝”是蜘蛛所吐的丝，春天飘荡空中，随处可见。庾信的《春赋》就曾用“一丛香草足碍人，数尺游丝即横路”来点染春景。游丝和垂柳原是无情之物，但惜别者眼中，它们却仿佛变得有情了。这里作者用拟人化的手法，说游丝苦苦地缠绕着人不让离去，又埋怨杨柳怎么没来由地争着把人送走，即景抒情，把笔锋转入抒写别离。
下片继续写旅途的春光和离愁，使人感到春色无边无际，愁思也无边无际，始终苦恼着离人。作者只写旅途一瞥，用富有特征的形象描绘产生以少胜多的艺术效果。
“杏花红处青山缺，山畔行人山下歇”是全词传神之笔。上句描写旅途中的春山：只见山口处有红杏傍路而开，而红艳艳的杏花林遮住了一大片青山。下句写那位离人的活动：他绕山而行，群山连绵，路途遥远，他还没有到达目的地，中途停宿有杏花开放的驿舍里。这儿人烟稀少，和繁华的洛阳形成鲜明的对照。他感到寂寞，他夜不成眠，望月思人，终于迸发出了“今宵谁肯远相随，惟有寂寥孤馆月”的叹息，使作品所要抒发的感情喷薄而出。词至此戛然而止。
上片写洛阳春季花柳盛开的洛阳这之春，并以柳丝萦牵喻难舍之情。离别的时候正值花草芳香的洛阳之春，浓艳的、清香的，相继开花争妍。接下来写忍离别之情。词人拈出两个象征依恋和离别的意向，“游丝”、“垂柳”，并赋予它们以人的情思，用一“苦”一“争”，写离别之人对洛阳及送行者依依不舍的深情。
下片设想离开洛阳所经之处的风景及旅途之状，进一步渲染离情。“杏花”二句为远望所见之景，放眼望去，离开洛阳要经过的青山缺口之处，红杏似火，一路行人或行或歇。词人也即将加入这行人的队伍，他不由得想象着离开满是好友和知交的洛阳后的寂寞旅程，那会是怎样一番情形呢？一路之上，又会有谁相随呢？陪伴自己的，恐怕只有寂寥孤馆的那一轮明月吧。
