词人借一位流亡江南女子怀念流落远方良人的口吻，描写了国破家亡的痛苦。
上阕写女主人公自京城汴梁被金人所破后对离散了的亲人的思念。“直自凤凰城破后”中的一个“直”字点明了自城破至今思念一直不断，而这种思念又不同于一般的离别，还包含城破后“擘钗破镜分飞”的惊恐与担忧。“擘钗”与“破镜”是离乱的象征，标志着一个家庭在战乱中的毁灭，意味着恩爱夫妻被生生拆散，而“分飞”则进一步点明在仓皇中各奔东西彼此离散。“天涯海角信音稀”承“分飞”而来，进一步描写了亲人的分离。“梦回辽海北，魂断玉关西”，写出女主人公怀念良人的思绪的纷乱，“辽海”与“玉关”本相距万里，一在东北，一在西北，这里是泛指，表明女主人公不知良人流落何方，因而梦魂也无定向。
下阕写女主人公翘盼良人归来而始终未归，这仍然是朝暮思念的继续，而盼归不归则更增加了女主人公内心的焦虑不安和痛苦失望。“月解重圆星解聚”对下句“如何不见人归”是一个反衬，“解”字用得十分妥帖，“月”与“星”本是自在之物，无所谓知道与否，但词人把月缺月圆、星散星聚的规律看作它们知道再圆再聚，这既有客观的依据和现实的合理性，又寄托了词人的主观意识，使之更好地对下句进行衬托。“今春还听杜鹃啼”中的“还”字饶有意味，它暗示往年此时正阖家团聚，而今只有自己一人独听子规啼血，哀不待言。“年年看塞雁，一十四番回”这两句结尾尤耐人寻味，在内容上反衬出词人的失望乃至绝望的哀痛心境，在艺术上则呼应上阙的“天涯海角”和“辽海北”、“玉关西”。上下贯通一气，结构显得圆润统一。
全词笔调婉转，格调哀伤，词情凄苦，在动乱社会所造成的离乱之苦中，重点描绘了一个家庭的悲剧，从一个侧面反映了人民的深重苦难，它无异于一曲催人泣下的乱世悲歌，感人至深，催人泪下。
上片写送别宴会上曲水流觞的场景。苏轼乐在曲水流杯的游戏中，把“无情流水”与“多情客”对照写来，显得饶有情味。接着将“流水”人格化，说流水劝我饮酒，苏轼和流水如同似曾相识一般。“杯行到手可不要推辞，这样的公道事是很难得的！”出语幽默，暗含着对世事的褒贬。苏轼还运用王羲之《兰亭集序》中一些现成的词语，“曲水池上”、“茂林修竹”，勾画出曲水流觞的场景，并多少透露出苏轼清雅脱俗的情怀。
下片转到写别情。“纤纤素手如霜雪，笑把秋花插。”这两句强化了送别宴会留给苏轼的美好的印象，以写歌女的肢体、表情和动作为承启的笔墨，写来像特写镜头一样鲜明。 “尊前莫怪歌声咽，又还是轻别。”这两句从歌女的声情侧面触及了离别之情，别责怪歌女唱出了呜呜咽咽的歌声，不要把离别当作一回事。“此去翱翔，遍赏玉堂金胭。”这两句是专写杨绘，道出了送别的情由，以鸟的“翱翔”比喻人在仕途上的进取，以“玉堂金胭”点明杨绘入朝为翰林。“欲问再来何岁，应有华发。”写出了离别的惆怅，表达了苏轼真挚的友情。
该词是一首送别词，采用拟人、用典的写作手法，以怀古为赠别，反衬了苏轼与旧友相劝饮酒以及浓郁的情谊。苏轼凭着对生活的观察和感受的能力，既描叙了儿女柔情，又有吊古追远之意，可谓词中有诗，这是苏轼词的一大特点。该词写出了一个送别词全新的境界，已超出了一般的送别词。
这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
该词中词人思念好友，揣测一路上友人可能的遭遇所写下的以想象为主的怀人词，但是这种想象并不是凭空乱想，而是基于词人对朋友的了解，通过这些了解所作的一系列推断，显示了词人对陈述古真挚的友情和对述古其人的真切了解。
上片以友人的行程为线索，纵贯着空间地点、节序风物，写来别有情致。起笔“清淮浊汴。更在江西岸”二句，决不是简单地说明淮河和汴河的地理位置，而是似乎在掐指计算友人的行程：你从江南的杭州出发，途中要经过淮河、汴河，那是远在江北的多么漫长的一段水程。因为友人“赴南都”，淮河和汴河都是必经的水道，所以二句乃是对友人大段行程的悬想，而友人的去向，路途的遥远，以及词人对他的关切之情，全在不言之中了。三、四句进一层揣想友人到达南都时的节序风物：“红旆到时黄叶乱，霜入梁王故苑。”意思是说，当你的仪仗到达南都时，该是黄叶飘零的深秋时节了，附近梁孝王昔日的宫室园林怕是已着寒霜了。陈襄是秋八月中旬从杭州启程的（见《苏轼年谱》卷十三），苏轼估计他到九月中、下旬才能到达。“黄叶乱”三字准确地写出了深秋季节的特征，“霜入”则应当是秋天最后一个节令“霜降”到来的标志。二句估计友人到达的时间，与对行程的计算联系在一起，同样是替对方设想，表达了词人的深情眷注。老友相别，居者忆念行者时，随着忆念的深入，常会计算对方某时是否到达目的地或正在中途某地，在交通不发达的古代更是如此。白居易《同李十一醉忆元九（稹）》诗云：“忽忆故人天际去，计程今日到梁州。”便是词人忆念所及、深情所注的一个例子，可与该词上片合看。
下片假想友人到南都后游赏及凭吊活动。换头两句写游赏，说你在秋天何处的原野上游赏，停住车马，探访古迹，还在那儿徘徊不去。最后两句写凭吊古代贤人，说你到双庙去凭吊正气凛然的英雄张巡、许远，或许会发现他们遗留的风范还在人间，而那位傲视王侯的漆园吏想必无影无踪了。词人这样着笔，大概有三层意思：一是显示了中原大地上的南都丰厚的历史文化遗存；二是间接地表现了友人的“文采风流”；三是体现了词人对友人的相知，也可以说，是在更高的层次上达成了友谊的默契。
写离情从身边景物着手，看似景语，实是情语。“玉楼”、“朱阁”“金锁”，这是一个富贵豪华的住所。按理，拥有这样华贵住宅的主人，一定志得意满，无忧无虑了。但是一个“横”字，却透露出了其心中不快的隐秘。白居易《长恨歌》有云：“金屋妆成娇侍夜，玉楼宴罢醉和春。”金屋是为藏娇的，而今自己所宠爱的阿娇般的人儿，已“散似秋云无觅处”，虽然“玉楼朱阁”依旧在，但它的主人已无意去启“金锁”了。多少美好的追忆，多么深重的离愁，都潜藏在这个“横”字之中了。世事不断变迁，岁月不断更替。年年春光，今又春光，现在虽然春意盎然，但已有要“破”的迹象，凭着主人公敏锐的观察力和亲身的体验，他已看出春天又将与他告别了。人生的春天何尝不也如此容易消逝，“破”字，道出了他内心的感伤。加上“寒食清明”的缀语，更增添了一层凄凉。
如果说前两句是写自己的离愁和伤春之情，那么下两句便是以己度人，从女方的角度来思忖了。他想，自己如此思念对方，对方也一定非常思念自己。窗间那弯弯的月牙儿，正是玉人凝愁之眉。帘外落英缤纷，正是玉人泪雨涟涟。这是词人心驰神往、虚设假想之词。词人触景生情，以景拟人，把自己所忆之人月貌花容、幽雅动情之状，描绘得生动逼真、令人艳羡。此外，再深究一下，不难发现，他一方面借“斜目”、“落花”明写女方，一方面又隐隐地暗写自己。他的《蝶恋花》“明月不谙离恨苦．斜光到晓穿朱户”，句意就与“窗间斜月”相同。词人因思念意中人而对月彻夜不眠之情可以推知；他因不能入眠而踱至帘外看花之状也可想见。总之，这两句可以理解为：一、正面描写月、花之态，并交代人物活动的具体时间和地点；二、借斜月、落花侧面虚拟所忆之人的幽怨美，三、兼写自己离情别绪无计可消除的实况。这一联可谓情景交融、虚实相生、物我化一、精工美妙之至。
上片景中寓情，情意隐曲缱绻。过片则直抒胸臆，情中寄托着人生哲理。“朝云”，用典。宋玉《高唐赋序》：昔者先王尝游高唐，梦见巫山神女愿荐枕席，因幸之。女目其“旦为朝云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。”此词中“朝云”却为曾经与自己欢聚眼下各自东西的“意中人”。词人《诉衷情》：“东城南陌花下，逢着意中人。回绣袂，展香茵，叙情亲。此时拼作，千尺游丝，惹住朝云。”可见，散后重聚多么难得。纵然“拼”命能化作千尺游丝，怕也难“惹”得住与他情意缠绵、亲呢无比的“朝云”。词人借巫山神女朝云暮雨的典故，来象喻人生聚散、情爱短长的变幻莫测，很是新颖独到，发人深思。尤其他认为百年相守在一起的情侣又能有几个的见解，更深蕴人生哲理。正如秦观《鹊桥仙》中所云：“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮？”这是一种无可奈何、聊以自慰并以之慰人的想法，但是它却把爱情的短暂与永恒、人生的欢聚与离散这种相互间的辩证关系婉曲地表明了，富有情致，耐人品味。
最后，词人似乎想竭力摆脱这种别后情思的缠绕：“别来将为不牵情”。这是紧承上文“首岁相看能几个”之意的。既然有情人往往不能长此以往相互厮守在一起，那么心就平静下来不要被这种离愁别恨所牵动了。这是他对年等易逝、聚散无常这一道理的感悟，他决计把握现在，不为旧情耗费心思和精力了。但是“万转千回思想过”，想摆脱到底还是摆脱不了。说不思念，仍要思念欲不怀想，仍要怀想。任凭费多大周折，他也无法驱逐得了这种“情”的牵引。所谓“无穷无尽是离愁，天涯地角寻思遍。”词人的思绪真是千回万转、起伏不已、难以制遏。这正体现了他既饶有理趣、更富情感的双重性格。加上笔调的婉曲纤柔，风流蕴含，就更荡气回肠、感动人心。