此诗是一首咏史诗，是借吟咏楚国之事表达作者思想感情的一首七绝。
“山上离宫宫上楼，楼前宫畔暮江流”这两句写了四种景物，句中的“山”指巫山，“离宫”是楚宫，“江”即长江。这两句采用顶针的句式，重叠楼、宫，加重加深其意，强调其主体地位，以扣紧题中“楚”字。头一句由“山上”到“离宫”，再到宫上之楼，由下而上，一层一层向高处描写；次句又由楼而宫，由宫而江，由上而下，一层一层向低处描写，这样描写凸显出了明显的立体感。“暮江流”的“流”字，又透露出时光流驰的无穷无尽。从此宫此楼出现之日，流到此时，以后还将流到永远。昔日的楚国已成陈迹，只有离宫依旧，暮江东流，景中充满古今变迁和岁月易逝的慨叹。
上面两句，已写出一派荒凉景象，第三句“楚天长短黄昏雨”，又用重笔再加渲染。这句取象构词，意含双关，构思非常巧妙。它既是实写眼前之景，“黄昏雨”三字，又暗用宋玉《高唐赋并序》中巫山神女自称“旦为行云，暮为行雨”的语意和《神女赋并序》所载楚襄王梦神女事。“长短”二字既可作偏义复词，取“长”之义，形容楚天，因为巫峡一带，江两岸削壁千仞，对峙入云，只见长天，幽远莫测，“巫山巫峡气萧森”（杜甫《秋兴八首》）；又可形容暮雨，言其长长短短，似断似续，给楚宫蒙上一层如梦似幻的气氛，与襄王梦会神女之事相合。而上句之江特取“暮”江，此句之雨特写“黄昏”之雨，则是意在渲染环境的凄楚。
以上三句均为写景，可以说画出了一幅“楚宫暮雨图”。暮色凄迷，凄风苦雨洒落江上，楚宫一片荒废，一切都牵动人的愁怀。所以结句说，当年宋玉对此情景，即使无愁，也会悲愁不已，点出全诗主旨。“无愁”和“亦自愁”对比成文，故为跌宕，更见出悲愁之深。
因为前面三句已把凄惋哀愁的气氛渲染得非常浓重，所以末句就显得非常自然。“宋玉无愁亦自愁”一句中，这“愁”表面看去仅仅是因景而生，实则也是语义双关。宋玉《九辩》说，楚国国势危殆，贤才失路，“坎廪（困顿，不得志）兮贫士失职而志不平”，“余萎约（衰萎瘦损）而悲愁”。此与上句用“黄昏雨”暗指襄王荒淫腐败，文意正是一贯，所以由此可见作者用意。李商隐政治上亦是极不得志，几乎一生都在幕僚中度过。所以诗中的宋玉，其实就是作者的化身，诗中表现的，就是作者岁月蹉跎、壮志未酬的怨愤，对统治者不用贤才的愤懑，以及对唐王朝前途的忧虑。
全诗看来，此诗语言明白如话，艺术构思非常巧妙。诗中不实写史事，不发议论，而是用围绕主题的各种有代表意义的景物，构成一个特殊的环境，用它引发人的感叹，以此寄托作者的思想感情。不但三、四两句语含双关，整首诗也意义双关。以末句的“愁”来说，就有三层意思：宋玉因景而生之愁，宋玉感慨国事身世之愁，宋玉之愁亦即作者之愁，三者融为一个整体，不着半丝痕迹，正是此诗的高明之处。
“碧海年年，试问取、冰轮为谁圆缺？”在苍茫的夜色中，作者抬头仰望天空，中秋月圆，其景何其美好；然而他却触景生情，发此疑问。通过此句，我们似乎看出了他心中的悲凉：日月轮回不断，春花秋月年年，这些都只会令他徒增烦恼；是因为佳人不在，如今的他形影相吊么？“吹到一片秋香，清辉了如雪”，不知哪里吹来的秋风，带来一阵芬芳；月亮的清辉笼罩了周围寂寞的空气，如同冰雪一样寒冷。此句是写景，却是寄情于景，情景交融，寒冷的是清辉还是他那颗受伤的心？回想往昔，那“一生一代一双人”，曾经花前月下，欣赏这良宵美景，“记当时，垂柳丝，花枝，满庭蝴蝶儿。”只影而今，物是人非，在这如同旧时的明月下重拾往事，只会令他“填膺百感”。
词的上片写现实，现实是充满了悲凉，其情之苦，足以震憾一切感性的心灵。用“冰轮”喻明月，用“雪”喻明月的清辉，更增加了意境的清冷。“只影而今，那堪重对，旧时明月。”此句道出了作者“尽成悲咽”的缘由：原来是故人不在，作者在思念他的亡妻；然而“明月不谙离恨苦”，偏要打动他那颗敏感脆弱的心，叫他情何以堪。
下阙写词人仰望明月忆及往事。“花径里、戏捉迷藏，曾惹下萧萧井梧叶。”明月下，芳丛里，词人与心上人嬉戏，游玩，虽然并未着墨描摹具体情状，而梧桐叶的缓缓飘落中，纵情的欢笑声，亲昵的嘶闹声，在一片月色下朗朗可闻，其人之天真烂漫，其情之亲密无间，已不言自明，词人对故人往事的深深思恋，直抵人心深处。只是光阴荏苒，轻纨小扇轻摇又摇走了几番寒暑，去者不可追，如今只剩下词人中宵独立，“填膺百感”，而明月还是当时的明月，清辉未减分毫。中秋月光照耀，本该是众家欢聚之时，容若心中却荒凉如大漠。吹裂紫玉萧也难散愁心。
