此诗是感物而起兴的。“蜀国曾闻子规鸟，宣城还见杜鹃花。”暮春三月，寄寓在宣城的李白，觉得昏花的老眼中忽然映入一片红色，仔细瞧，原来是杜鹃花开了。这杜鹃好像就是故乡的花。诗人的乡思因此被触动了。
在蜀中，每逢杜鹃花开的时候，子规鸟就开始啼鸣了。子规鸟，又名杜鹃，花与鸟的名字相同，也是勾起诗人联想的一个原因。这鸟，相传是古蜀帝杜宇的精魂化成。杜宇号称望帝，他自以为德薄，于是禅让了帝位而出亡，死后化为杜鹃鸟。暮春时节，它就悲鸣起来，鸣声仿佛是呼叫着：“不如归去！不如归去！”昼夜不止，一直啼叫得嘴边淌出血来。此刻，诗人耳边似乎响起了子规鸟的蹄叫声，一声声地呼唤他归去。
诗的一、二句，形成自然的对仗，从地理和时间两个方面的对比和联结中，真实地再现了触动乡思的过程。这两句的语序倒置：本来是先看见宣城的杜鹃花，才联想到蜀国的子规鸟，诗人却将它倒了过来，先写回忆中的虚景，后写眼前的实景。这样，就把故国之思放在了突出的位置上，表明这故国之思原本就郁积于心，此时一旦勾起，大为凄苦强烈。然而，被乡思苦苦折磨着的诗人，眼下不能回到故乡去。青年时代，他“仗剑去国，辞亲远游”，要到故乡之外的广阔天地中去实现宏伟抱负。本想功成名退再荣归故里。不料功业无成，老来竟落到这步田地，他觉得没有面目见蜀中父老。何况，李白眼下困居宣城，拖着老迈的病体，也无法踏上旅途。飘泊终生的诗人，到头来不但政治与事业上没有归宿，就连此身也无所寄托，遥望着千里之外的故乡，他心中的悲戚可想而知。
三、四句，分别承接一、二句，进一步渲染浓重的乡思。首句说“曾闻”，第三句则强调了真切如闻：子规鸟的俗名，就叫断肠鸟，“一叫一回肠一断”，它啼叫起来，没完没了，诗人的愁肠也断成一寸寸了。末句点明时令，用“三春三月”四字，补叙第二句；“忆三巴”三字，则突现了思乡的主题，把杜鹃花开、子规悲啼和诗人的断肠之痛融于一体，以一片苍茫无涯的愁思将全诗笼罩了起来。诗的三、四句看似对仗，其实对得又不甚工。诗句把“一”“三”两个字各自串连起来，纡结萦回，使人感到乡思袭来时无比的悲切伤痛。
首联切合题目，写友人的形象和送别的地点。友人年事已高，满头如雪的白发，是一位皤然老叟。友人归去，取道水路，送行的地点是在浙江边，这两句各自构成一幅简单的画面，迎风飘拂的白发和烟水迷离的江面互相映衬，显出一种悲凉的气氛。
颔联作为首联的补充，点明送别的时节和情景，暮春时节，群芳凋零。花落花飞，红消香断，诗人本已感慨丛生，更何况在此落花时节，友人要千里归去。与友人就此握别，何日重逢，能否再见，均未可卜，此情此景，令人黯然神伤。只有这临别的一杯酒，也许能略壮行色，并可将恼人的离愁别绪冲淡些。对句即从眼前实景推开一层，虚写抒情，是劝慰朋友，也聊以自慰，不要为别离过分感伤，虽相隔千里。也可以共享皎洁的月光。语出谢庄《月赋》：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”与苏轼“但愿人长久，千里共婵娟”同意。一二两联多系实写，故颈联纯从虚处着笔，避免了文情的板滞。这一联以两个精整的对句，写友人、也是自己的抱负和志趣。诗人送别的友人是谁，这位友人的性格节操以及千里归去的缘由，一二联均阚而未提，但从作者送别的深情厚谊，隐然可见这位朋友的高尚人格。这两句便点明友人此行是归隐山林，因而可以推测这首诗写作的时间当在宋亡以后。上句以《庄子》中背负青天高飞九万里的大鹏来比友人放情江海作逍遥游。下句以山林麋鹿喻友人的疏野之性。两句既是赞友人，也是自喻。但是郑思肖系心家国，就在元兵已南下，南宋王朝濒临绝境之际，还以极大的义愤，叩阍上书太后、幼主（恭宗），激昂慷慨。所以他与友人此时的离世高蹈，决不是性喜山林，而是表现了决不向新朝俯首的气节。
尾联勒回，关合“送别”，在友人的归帆渐远渐隐之际，回眸凝望，只有烟雾萦绕的林木，昏黑幽暗，深不可测。“冥冥烟树深”，是写景，也暗示作者在易代之际心情的沉重和迷乱。这是诗中写景之句，富于象征性。它深化了诗的意境，余音不尽，具唱叹之致。
全词以咏梅为中心，把天涯与江南、垂老与少年、去国十年与平生作了一个对比性总结，既表现出天涯见梅的喜悦，朝花夕拾的欣慰，又抒写不胜今昔之慨，表现出作者心中郁结的不平与愤懑。
上片写惊喜。“天涯也有江南信，梅破知春近”。宜州地近海南，去京国数千里，说是“天涯”不算夸张。到贬所居然能看到江南常见的梅花，作者很诧异。“梅破知春”，这不仅是以江南梅花多冬末春初开放，意谓春天来临；而且是侧重于地域的联想，意味着“天涯”也无法隔断“江南”与我的联系（作者为江西修水人，地即属江南）。“也有”，是始料未及、喜出望外的口吻，显见环境比预料的好。紧接二句则由“梅破”，写到梅开。梅花开得那样早，那样突然，夜深时嗅到一阵暗香，没能想到什么缘故，及至“晓来”才发现向阳的枝头已开繁了。
虽则“开遍”，却仅限于“向南枝”，不失为早梅，令人感到新鲜，喜悦。“夜阑（其时声息俱绝，暗香易闻）风细（恰好传递清香）”时候才“得香”，故云“迟”。此处用笔细致。“也有”表现出第一次惊喜，“不道”则表现出又一次意外，作者惊喜不迭之情，溢于言表。
至此，作者已满怀江南之春心。下片以寿阳公主关于梅花的浪漫故事引出自己的感慨。《太平御览·时序部》引《杂五行书》：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下。梅花落公主额上，成五出花，拂之不去。”一句“玉台弄粉花应妒，飘到眉心住”不但将旧典翻出新意，而且还表现出一个被贬的老人观梅以致忘怀得失的心情，暗伏下文“少年心”三字。
想到往日赏梅，对着如此美景，总想把酒喝个够；但现不同了，经过十年的贬谪，宦海沉沦之后，不复有少年的兴致了。结尾词情上是一大兜转，“老”加上“尽”的程度副词，更使拗折而出的郁愤之情得到充分表现。用“愿杯深”来代言兴致好，亦形象有味。
这首词写得极为深挚，是山谷孤清抑郁的人格风貌的写照。作者先写在边地宜州看到梅含苞欲放，接着写夜晚微风中传来梅花幽香，最后写早晨梅花开满枝头。由“梅破”到“得香”再到“开遍”，作者很有层次地描写了梅花。全词由景入手，婉曲细腻；以情收结，直抒胸臆。整首词风格疏宕，颇具韵味。在情调上，上片写梅花，写得亲切婉媚，下片抒感慨，则颓然悲壮，在人与花的对照中，依然可见作者那正直不屈的人格。