这又是一首抒写离愁别绪的词作。“烟暖雨初收，落尽繁花小院幽”，首句描写了刚下过雨后的小院情景。风雨初晴，小院中落花满地，显得十分幽静。正所谓“一切景语皆情语”，在这种幽静的意境中，可以看到分别在即的两人相对无语泪满眶的景象。
“摘得一双红豆子，低头，说著分摘泪暗流”，爱人采下两颗红豆，低头和词人说着分别的话语，说着说着，不禁泪流满面。“红豆”，古人常用其象征爱情或相思，唐代诗人王维就曾以红豆为意象，写出了脍炙人口的《相思》诗：红豆生南国，春来发几枝。愿君多采撷，此物最相思。
“石尤”是纳兰引用到的典故。纳兰用到这个典故，是说女主人公希望能够效仿石尤氏，化作大风阻止爱人远行。但是天不遂人愿，女主人公的愿望终究破灭，爱人最终乘船离去，分开的两人只能独自品尝自己的忧愁。
全词的上片追忆往昔，下片则描写别后幽情。“人去似春休，卮酒曾将酹石尤”，爱人离开之后，好像连春天也被他带走了，以酒践行时甚至祈祷船在行驶时能够遇上顶头风。
淡淡的白描，平实如话，真实地传递出女主人公在爱人即将远行时内心中所表露出的愁苦之情，读后别有一番韵昧。
这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
上片“送客归来灯火尽，西楼淡月凉生晕”，写出词人内心的寂寥幽暗、孤独凄冷的深层感受。“西楼淡月凉生晕”句，可谓情景交汇，含蓄蕴藉。然其妙处却在移情于物，颇有“通感”技艺，月晕，此乃视觉意象；而“淡月”，已具有了某种心理因素，是感觉意象；“凉生晕”，由于月之残光而感到凉意，则纯属幻觉意象。视觉、感觉、幻觉的三种意象挪移，相辅相成地创造出一个凄凉孤寂的词境，从而强化了词人别去亲密友人的悲哀心绪。这种意象复加的艺术手法，原是中国传统古典诗歌中长期锤炼出的一种重要表现方法，它被词人娴熟地运用到这首词里，具有一种强烈的景情互补共生的作用，使词的意蕴显得愈加生动丰富了。下文“明日潮来无定准。潮来稳。舟横渡口重城近。”又引出了词人对友人舟行前途的挂念。由于钱塘江潮水险恶，多覆行舟，词人祈祷着潮水的平稳安静，俾使友人的行舟能够安祥稳当地停泊在具有战略意义的重城渡口上，表现出词人对舟行友人的“一路平安”的祝福和期待。
下片把视线集中到钱塘江水上，并把江水拟人化。“江水似知孤客恨，南风为解佳人愠。”意谓钱塘江水好像懂得了词人对友人离去的苦闷心绪，一阵温暖平和的南风飘然而过，预示着江面的平静，而与上片的“潮来稳”遥相呼应。于是，期待在此终成现实，友人的烦恼也为之一扫而空。“南风”，也可作《南风》之诗解，则可串讲为“佳人（友人）弹奏着养民的《南风》之诗乐，化解了心头的怨恨。”而后，“莫学时流轻久困”，是对时人说的，即不要用世俗的眼光，轻视苏秦当年作说客未成的临时大困吧。意谓自己与友人在政治上、事业上必会有后效。末二句“频寄问，钱塘江上须忠信。”是总揽别情归结到一句话：即不要忘记老朋友，别后要勤向寄书问讯，钱塘上握别的不忘友谊的忠信誓言一定要遵守。
全词心物交融，情溢望中；章法奇妙，错落有致。此词是一首“送客词”，却不言送客当时的情景，反从“送客归来”的心理感受写起，愈显出词人对友人的深厚怀思情感。可谓逆向推波，出人意表。
