这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。
这首诗是毛泽东于1955年来杭州疗养时所作。说到杭州，我们马上会联想起“欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”的西子湖，毛泽东对西湖这一城市名片绝口不提，反将笔墨都花费在杭州周边的群山上，看似有些买椟还珠，但内中却有其原因。其一，毛泽东生性豪爽，与西湖的柔媚绮靡本就扞格，而与雄峙苍莽的山峰甚是合拍，将这种性格融入诗歌之中，便总是倾心于编绘“倒海翻江卷巨澜”、“刺破青天锷未残”的壮容。于是我们在他的诗词中总是为“苍山如海”的娄山、“横空出世”的昆仑山、“望断南飞雁”的六盘山和“磅礴”的乌蒙山所打动。当然，他的诗作中也有许多写水的作品，但写水时写的也多是“浪遏飞舟”，如“铁马”、如“雪花”的怒涛，很少描绘平静柔美的水。这与毛主席一生戎马的经历和慷慨豪迈的性格有很大关系。其二，毛主席时有失眠之苦，在杭休憩期间，医生建议他多进行登山、游泳等活动。游泳时限制较多，相比之下，登山不仅可以放松心情、锻炼身体还可以呼吸新鲜空气，且条件更为便利。杭州的山峰地势平缓，植被繁茂，正是山行放松的好去处，据说毛泽东在杭州疗养时几乎日日携书登山，在山顶阅读休息片刻，再另行觅路下山，那根著名的、胡志明的烟斗都换不来的竹杖便是他在杭州期间为方便登山所制。精神上的契合与休养期间的频繁接触也许正是毛泽东对杭州诸山情有独钟的原因。
“五云山上五云飞，远接群峰近拂堤。”描绘了五云山的自然景色和地理位置：五云山上飘飞着五颜六色的云彩，形成一道奇妙的景观，让人大饱眼福；五云山远远地连接着西湖群山，近处轻轻地擦过钱塘江江堤。“五云山”是西湖群山之一。《云栖纪事》云：“山之巅有五色瑞云盘旋其上，因名。”可见，五云山因传说有五色彩云萦绕山顶经时不散而得名。
明人张岱在《西湖寻梦》中对“五云山”有以下描述：“冈阜深秀，林峦蔚起，高千丈，周回十五里……五峰森列，驾轶云霞，俯视南北两峰，宛若双锥朋立。长江带绕，西湖镜开；江上帆樯，小若鸥凫，出没烟波，真奇观也。”说明五云山的自然景色自古有名，历史悠久。“五云山上五云飞”，这是一个让人叫绝的佳句，全句七个字，竟两写“五云”。此处的重复，恰好道出了该山的奇妙传说和动人景色。第一个“五云”言的是山，第二个“五云”说的是云。这种连珠妙语，形象美好，声律动听，在我国古诗中早有垂范。“远接群峰近拂堤”进一步写“云飞”的情况：它“远接”西湖周围的“群峰”，“近拂”钱塘江的大堤，可见“云飞”范围之广。“群峰”，指西湖西面和南面的北高峰、南高峰、美人峰、灵峰山、月桂峰、白鹤峰等诸峰。这里的“堤”，指邻近的钱塘江江堤。“接”为连接，“拂”指轻轻擦过。“接”、“拂”两个动词状写“云飞”的气势，十分传神。“若问杭州何处好，此中听得野莺啼。”
作者纵行五云山中，观祥云布展，流莺殷勤，忽有所悟，乃在末尾两句中以设问方式叙出。杭州西湖名满天下，赞者在在多有，但赞者越多，游人便越密，喧嚣嘈杂之际，再好的景色，也难免沦为“一无可看”。五云山名气不响，当时离市区又远，罕有人迹，但重峦叠嶂之间，杂花茂树，鸟语莺啼，自有一番清幽之趣。据说毛泽东游五云山的时候，没有通知随行的官员，只带上身边警卫等寥寥数人，轻装简从，从钱江果园沿山径而上，经五云山一直走到上天竺，在四个小时中不与外界联系，处于“失踪”状态，归来之后，兴而有作。毛泽东一生经过大风大浪无数，建国后又日理万机，至杭州本为休养身心。因此，热闹的西湖对他应该已难有什么吸引力；相反，置身山野，享受孤独漫步的心情，恐怕是他此时最需要的。
五云山位于西湖南部群山之中，近与万岭山、琅珰岭、狮峰岭、棋盘山、上天竺联袂，远与南北二高峰对峙，而钱塘江堤则近在山脚下。故次句言“远接群峰近拂堤”。此句将五云山远近水光山色尽揽其中，气势不可谓不宏，境界不可谓不廓；而“接”、“拂”二字，又将“五云山”与毛泽东其他诗中的“怒涛”、“飞浪”等意象区别开来，于刚健之中自饶和婉。
《五云山》的艺术特色，主要表现在诗人注重描写自身感官的感受。全诗四句，二十八字，却写得有声有色，让人喜读，令人耐读，其主要原因在于作者真实地描写了自身感官感受，并且获得了成功。让人如临其境、如闻其声。文学反映现实生活，总离不开人的感觉器官。目视、耳闻、品味……为了形象地描写客观事物，使读者也有切身的感受，作家常常细腻地描写人的感官的种种感受。本诗前两句“五云山上五云飞，远接群峰近拂堤”诉诸视觉，后两句“若问杭州何处好，此中听得野莺啼”诉诸听觉，前者为后者作铺垫，重点突出“此中听得野莺啼”。由于作者具体地描写了自身感官的感受，所以能引起读者的强烈共鸣。毛泽东着重描写野莺之啼，意在表现他心中美好闲适的情调。
此词开头是回忆。十年以前，这期间，多少人生况味，他只以“月白风清”四字概括。“月白风清”四字，色调明朗，既象征处境的顺利，也反映心情的愉悦，给人的想象是美好、广阔的。至“忧患凋零”四字，猛一跌宕，展现十年以后的生活。种种不幸，他仅以“忧患凋零”四字概之，以虚代实，更有千钧之力。接着以“老去光阴速可惊”，作上片之结，语言朴质无华，斩截有力。“速可惊”三字，直似从肺腑中发出。
此词下片承前片意脉，有如藕断丝连；但感情上骤然转折，又似异军突起。时光的流逝，不幸的降临，使得词人容颜渐老，但他那颗充满活力的心，却还似从前一样，于是他豪迈地唱道“鬓华虽改心无改”！他是把一腔忧愤深深地埋藏心底，语言虽豪迈而感情却很沉郁。
这里，词人久经人世沧桑、历尽宦海浮沉的老辣性格，似乎隐然可见。以纵酒寻欢来慰藉余年，其中渗透着人生无常、及时行乐的思想感情。词中接下去就说“试把金觥”。本来就有销愁的意思；但此词着一“把”字，便显出豪迈的气概。
结尾二句紧承前句。词人手把酒杯，耳听旧曲，似乎自己仍陶醉往日的豪情盛慨里。这个结尾正与起首相互呼应，相互补充。这里，词人说“旧曲重听，犹似当年醉里声”，便补足了前面的意思，首尾相应，运转自如，于是便构成了统一的艺术整体。曲既旧矣，又复重听，一个“旧”字，一个“重”字，便把词人的感情和读者的想象带到十年以前的环境里。
“小娉婷”六句，为词人未得水仙前的梦中之景。此处是说：昨天晚上我在梦中行走在一处明亮的月光照射下的庭院里，只见那里放着一盆小巧玲珑的水仙花。在这洁白的水仙花之中还有着一晕淡黄色的花蕊，青翠鲜嫩的绿叶横枝斜倚地衬托在玉白色水仙花的四周围，在月光映照之下水仙花更象似一个飘飘欲去的仙子。这里“清铅”句绘花瓣，“蜂黄句”状花蕊，“翠翘”句喻绿叶。用白、黄、绿三种高洁、典雅的色泽，来描绘水仙，这既是实写，也是以妙句状物。“睡浓”两句，梦中醒。此处是说：我在酣睡中，觉得有凌冽的劲风在抽打着那高雅的水仙花，冻醒以后才知道自己才是被寒风刺骨之后因冷激而惊醒过来的。所以醒转来还被噩梦吓得心中嘣嘣直跳。“送晓色”两句，醒后见花。此言词人清晨起床之后，却意外地发现希道已经差人送过来这一盆碧玉般葱翠透剔的水仙花。词人说：我这才知道，昨夜的梦做得真准啊！
“湘娥”三句，道水仙花的来历。此是以拟人手法言眼前的水仙原来是湘水女神的化身。“湘娥”，即湘水女神娥皇女英姐妹俩。她们由于找不到自己的亲人——舜帝，所以往来于烟波浩渺的水边砂岸四处寻找，但却始终没有找到亲人，因此才遗恨至今。为了纪念舜帝的逝世，她们仍旧作素色装束。“临砌”两句，述其香。此言词人将希道送过来的水仙花，放置在台阶旁的阴影之中。这水仙花散发出来的阵阵幽香，连傲霜斗雪的梅花也自愧不如，以致于她羞怯地退避在一旁，收起了自己的娇容。“熏炉畔”两句，谈催花之法及其对水仙的衷情。此言水仙花在暖炉的催发之下，显得越发精神奕奕。词人随即把它放置在床边的小几上，这样就可以使自己能够时时见到这位斜垂着稠密的白花翠叶的凌波仙子了。“料唤赏”两句，是为希道设想。“清华”句，据朱孝臧《梦窗词小笺》说：“清华疑即希道。”而根据前所引六首词推测也应该是指同一个人。“台杯”，即大小杯重叠成套的杯子。此处是说：我猜想，希道现在在自己的花园里，面对着这一盆盆洁白的水仙花，也必定会是在一边欣赏着水仙，一边连连举杯畅饮着吧。
上片以梦引花，下片浮想联翩，重在描绘出水仙花的神韵。结句呼应词题中希道索赋之请，故以两人的共同爱好的话题“赏花与饮酒”对之也。全词紧扣题意，从容而道，又有奇思妙想连篇，实是咏物词中的一篇高作。