这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
本文是一篇书序。文章先序兰亭修楔事，因修禊而“群贤毕至”，实际上是说明做诗的缘由；有用“一觞一咏，亦足以畅叙幽情”描写了作诗时的情景，指明了《兰亭集》是一部游宴诗集，有众多的作者，诗是即席之作；结尾以“故列叙时人，录其所述”说明成书的经过，又以“后之览者，亦将有感于斯文”指出本书的意义。同时，作者善于借题发挥，从一次普通的游宴活动谈到了他的生死观，并以此批判了当时士大夫阶层中崇尚虚无的思想倾向，使全篇在立意上显得不同凡响。全文共分三段。
文章首段记叙兰亭聚会盛况，并写出与会者的深切感受。
先点明聚会的时间、地点、缘由，后介绍与会的人数之多，范围之广，“群贤毕至，少长咸集”。接着写兰亭周围优美的环境。先写高远处：“崇山峻岭，茂林修竹”；再写近低处“清流激湍”；然后总写一笔：“映带左右”。用语简洁。富有诗情画意。在写景的基础上，由此顺笔引出临流赋诗，点出盛会的内容为“一觞一咏”，“畅叙幽情”，“虽无丝竹管弦之盛”，这是反面衬托之笔，以加张表达赏心悦目之情。最后指出盛会之日正逢爽心恰人的天时，“天朗气清”为下文的“仰观”、“俯察”提供了有利条件；“惠风和畅”又与“暮春之初”相呼应。此时此地良辰美景，使“仰观”、“俯察”，“游目骋怀”、“视听之娱”完全可以摆脱世俗的苦恼，尽情地享受自然美景，抒发自己的胸臆。至此，作者把与会者的感受归结到“乐”字上面。笔势疏朗简净，毫无斧凿痕迹。
文章第二段，阐明作者对人生的看法，感慨人生短暂，盛事不常，紧承上文的“乐”字，引发出种种感慨。
先用两个“或”字，从正反对比分别评说“人之相与，俯仰一世”的两种不同的具体表现，一是“取诸怀抱，悟言一室之内”，一是“因寄所托，放浪形骸之外”。然后指出这两种表现尽管不同，但心情却是一样的。那就是“当其欣于所遇”时，都会“快然自足”，却“不知老之将至”。这种感受，正是针对正文“游目骋怀，足以极视听之娱”的聚会之乐而发，侧重写出乐而忘悲。接着由“欣于所遇”的乐引出“情随事迁”的忧，写出乐而生忧，发出“修短随化，终期于尽”的慨叹、文章至此，推进到生死的大问题。最后引用《庄子·德充符》中的“死生亦大矣”来总结全段，道出了作者心中的“痛”之所在。
最后一段说明作序的缘由。
文章紧承上文“死生亦大矣”感发议论，从亲身感受谈起，指出每每发现“昔人兴感之由”和自己的兴感之由完全一样，所以“未尝不临文嗟悼”，可是又说不清其中原因。接着把笔锋转向了对老庄关于“一生死”，“齐彭殇”论调的批判，认为那完全是“虚诞”和“妄作”。东晋时代的文人士大夫崇尚老庄，喜好虚无主义的清谈，庄子认为自然万物“方生方死，方死方生”（《庄子·齐物论》），且把长寿的彭祖和夭折的儿童等同看待，认为“莫寿于殇子，而彭祖为夭”。作者能与时风为悖。对老庄这种思想的大胆否定，是难能可贵的，然后作者从由古到今的事实中做了进一步的推断：“后之视今，亦犹今之视昔”。基于这种认识，所以才“列叙时人，录其所述”，留于后人去阅读。尽管将来“事殊事异”，但“所以兴怀。其一致也”。这就从理论上说清了所以要编《兰亭诗集》的原因。最后一句，交代了写序的目的，引起后人的感怀。文字收束得直截了当，开发的情思却绵绵不绝。
这篇序言疏朗简净而韵味深长，突出地代表了王羲之的散文风格。且其造语玲珑剔透，琅琅上口。是古代骈文的精品。《兰亭集序》在骈文的几个方面都有所长。在句法上，对仗整齐，句意排比，如“群贤毕至，少长咸集”，“仰观宇宙之大。俯察品类之盛”，“或取诸怀抱，晤言一室之内；或因寄所托，放浪形骸之外”，两两相对，音韵和谐，无斧凿之痕，语言清新、朴素自然。属于议论部分的文字也非常简洁，富有表现力，在用典上也只用“齐彭殇”和“修楔事”这样浅显易储的典故，这样朴素的行文与东晋时代雕章琢句，华而不实的文风形成鲜明对照。
词题为记梦，所梦何人，本事无考。词先写舟中孤寂，摇橹声中，由醉入梦。梦中花丛笙歌动听，伊人宛然在目。换头写伊人倾诉别后相思，然后以对方埋怨人离月圆收结，体现双方依依难舍，情挚意浓。
全词就梦前、梦中、梦后三层依次写来，思路清晰。词人由醉入梦，梦中笙歌花丛，翠袖盈盈。以下不写梦后相思，却从对面入笔，倒叙梦中情境，妙笔脱俗。“只记”二句，以少胜多，怨月独圆，情痴意浓。且此月系玉人闺中独看之月，抑或词人舟头所见之月？情境恍惚。“不管”句无理而妙，韵味无穷。小词写得清丽爽畅，精湛宜人。