上片写从外间移来了一株小小杨柳，将它栽种后院，从此它就脱离了横遭攀折飘零之苦，言下之意颇为自得。杨柳垂条轻盈袅娜，诗词中常与美人纤腰互为比喻。此处“学舞宫腰”就将杨柳拟人化，开篇便宛然有一个歌女兼舞女的形象。“学舞”云云，可见其年尚小，不特“二月青犹短”的形容而然。这样，移柳之事似乎暗示着一个小歌女脱离风尘，进了人家宅院，于是境遇大变：“不比灞陵多送二，残丝乱絮东西岸。”灞陵自汉唐以来均为折柳送别之地，“残丝乱絮”抛置之多，不言自明。这二句暗示歌女脱离为人随意作践的境地，有了一个好心的主人扶持。
下片词意忽生转折。“寒不展”的叶儿，是皱眉的样子，看得出是情绪低落。以杨柳嫩叶比美人之眉，仍是继续前面的拟人，连下句依旧是描述那年少歌女的样貌。“莫唱《阳关》”，这一句点出离愁别绪，因为《阳关》乃是送别曲，而自然是与上文中的好心人离别了。主人将外出，故伊人依依难舍。“人言柳叶似愁眉，更有愁肠似柳丝。”（白居易《杨柳枝词》）可见“真个肠先断”中的“肠”与“眉”均是借喻柳。末二句则是更清楚地说明了肠断的缘由，兼寄词人的感慨，其中代用了唐人雍陶《题情尽桥》“自此改名为折柳，任他离恨一条条”的名句，似乎那柳丝也不是柳丝，条条尽是离人怨苦之具象了。
此词将人柳合一，若粘若脱，畅而不拘，收放随心，末句点明题意，尤贵于深有寄托。将柳叶、柳枝比作纤腰、美目、愁肠，这在词人之前便已有之，然而妙于运用，以此造成一个浑然天成的艺术人物，展示出一段曲折哀婉的特殊情事，则是独创。词先写佳人于坊间饱受折磨，移入人家后有所改变，但仍有不美满者。词人将此种旷怨之情融入柳寄离情的比兴境界中来表现，确是别有一番风味。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。