这是一首中秋怀人诗。诗用赋体，平铺直叙。第一层八句，写对月思友。前四句交代时地，丝丝入扣；下四句写得很满，说老天照顾到人们赏月的爱好，久阴变晴，特地让月亮出现。第二层八句，把月色写得美，显出末层四句怀人的伤感。
全诗一共分为三个层次。第一层八句，借中秋对月直抒胸臆。开篇言“独坐”，造成一种“孤独”的氛围，与“中秋对月”形成强烈的对照，并自然地引出“心悠悠”——不见故人而产生的无限情思。接下去两句，扣住“中秋”和“松江亭”，进一步点出勾起思念之情的缘由：古往今来，人们都珍惜中秋之月，因为它象征着和亲人的团聚，更何况诗人“独坐”的吴江亭是友人张先所修治，并且亭上还留有另一位好友蔡襄的题词。可现在人去亭空，唯独诗人一个人坐在这里遥望着中秋之月。此时此景，大有“何事长向别时圆”之慨。诗人刚刚被逐出朝廷，远离世居的汴京，心绪难平。三四诗人并不愿意自溺于这种气氛中，笔锋一转，写出一件令人快慰的事——时令、气候也善解人意，连绵的阴雨在中秋之夜停止了。不仅人间珍重这中秋佳月，上天亦对之怀有深意。这四句从表面看，是在庆幸中秋见月，实质上正反衬出诗人徒见明月，不见故人的伤感。以上八句以感慨、议论为主，以情真取胜。
第二层八句写中秋之月。头两句写明月渐升的情景：长空万里，天宇澄澈，一轮明月渐渐升起。寒光从空中直泻而下，仿佛水银在流动。接着写江、月互相辉映的景色。吴松江风平浪静，碧波万顷，江中映出了月亮的倒影，唯见上下一双玉璧浮沉辉映。这时的世界显得格外洁净，诗人觉得自己也在月光的照射下变得晶莹透明，可以看到自己的筋脉。而大江更是明净得可以见底，潜伏的鱼龙要担心无处藏身了（此句倒装，即“鱼龙忧”“无所遁”之意）。这奇异的景色，使诗人产生一种飘飘欲仙的感觉，仿佛离开人世，像海客乘上浮槎，到了天上，他担心会触上斗牛星座。这是十分奇特的想象。
这里对月亮的尽情描写，与前文所表现的感慨有逻辑上的联系。苏舜钦慷慨有大志，是庆历革新的健将，却受到诬陷，被迫远离亲朋好友，来到苏州隐居。他希望朝政有澄清之日。诗中对月光洞照力的赞美，正寄托了这种理想。而对仙境的向往，则表现了诗人对理想境界的追求。
最后四句，由写景再次转为抒怀。面对中秋佳景，诗人联想到自己悲凉的现状，虽有良宵美景，无奈孑然一身，远离亲朋，孤寂可悲。诗人辗转枕席，无法入眠，不觉到了天明。于是提起笔来，写下了这首诗，寄给远在中原的好友蔡襄，以寄托自已的思念之情。
“团扇，团扇，美人病来遮面。”以咏扇起兴，同时绘出一幅妍妙的宫中仕女图。“新裂齐纨素，皎洁如霜雪。裁成合欢扇，团团如明月。”（班婕妤《怨歌行》）美的团扇，是美人的衬托。人的外表美当与健康分不开，但在封建时代，士大夫的审美观却是：西子捧心则更添妍姿。词起首写美人病来，自惭色减，以扇遮面，而纨扇与玉颜掩映，反有“因病致妍”之妙。如此写人，方为传神；如此咏物，方觉生动。倘如说“病态美”于今天的读者已经隔膜，那也无关紧要，因为全词的旨趣并不在此。作者最多不过是借此表明一种“红颜未老恩先断”的感慨罢了。
“玉颜憔悴三年，谁复商量管弦！”“玉颜憔悴”上应“美人病来”，却从咏物及人的外部动态过渡到写人物的命运和内心活动，转折中词意便深入一层。从下句的“复”字可会出，“三年”前美人曾有人与同“商量管弦”，以歌笑管领春风，而这一切已一去不复返。可见美人的“病”非常病，乃是命运打击所致，是由承恩到失宠的结果。“玉颜憔悴三年”，其中包含多少痛苦与辛酸。“谁复商量管弦！”将一腔幽怨通过感叹句表出。谁，有谁，也即“没有谁”。冷落三年之久，其为无人顾问，言下自明，语意中状出一种黯然神伤、独自叹息的情态。
“弦管，弦管，春草昭阳路断。”点明宫怨之意。“昭阳”，汉殿名，为汉成帝赵昭仪所居，用来指得宠的所在。“昭阳路断”即“君恩”已断，不直言这是因为君王喜新厌旧所致，而托言是春草萋萋遮断通往昭阳之路，含怨于不怨，尤婉曲有味。这从昭阳殿那边隐约传来的歌吹之声，会勾起久已不复有人“商量管弦”的宫人多深的惆怅，是不言面喻的。于是，“团扇”的兴义立见，它暗用了班婕妤著名的《怨歌行》的全部诗意，即以“秋扇见弃”暗示“恩情中道绝”。则所谓“美人病来遮面”亦不仅是自惭形秽而已，其中颇含“且将畴扇共徘徊”（王昌龄《长信秋词》）的感慨，见物我同情。这又是首尾转应了。
本来“弦管”的叠语按律只为上句末二字“管弦”倒文重叠咏叹，不必具实义。此词用来却能化虚为实，使二叠语大有助于意境的深化和词意的丰富。全词这所以能曲尽“转应”之妙，与此大有关系。这样的句子，方称得上“活句”。
这首词从上元节临安道上行人稀少，引发了他的亡国之恨，词情凄苦，表现了一个士大夫对故国的忠贞。
上片触景生情，写上元节凄凉景象。南宋都城临安，上元节多繁华热闹，《梦梁录》曾有这样的记载：“深坊小巷，绣额珠帘，巧制新装，竞夸华丽。公子王孙，王陵年少，更以纱笼喝道，将带佳人美女，遍地游赏。人都道玉漏频催，金鸡屡唱，兴尤未已。”这样的通宵欢乐，词人是记忆犹新的，就引起了与当今的对比。如今的上元节风雪交加，遮天盖地，故都内外，一片苍凉。词人起笔，就以故都烧灯节极度的繁华欢乐与现实中的风雪酷寒、无限凄凉进行强烈的对比，烘托出严酷冷寂的气氛。“风和雪，江山如旧，朝京人绝。”这里的“风和雪”，不单是自然景象的实写，更成了元蒙统治下那种严酷气氛的象征。正因如此，“风和雪”的再次复述，既是适应词牌格式的需要，更是词人着意的强调。有了这着意的强调，作者一腔亡国之痛就顺势而出了。“江山如旧”的“如”字，已蕴含着“风景不殊，正自有山河之异”（《世说新语》）的深哀大痛；“朝京人绝”的“绝”字，又秦寓着故都易主、人心绝望的深仇大恨。字里行间，充满了悲苦凄怆的情调。
上片写景，景以引情，描写元宵之夜故部路上风雪交加行人断绝的凄凉景象；下片抒情，景以衬情，抒发物是人非、怀念故国的悲苦心情。
“百年”二句，承上生发，直抒胸臆，感慨系之。人生百年，本已十分短暂，偏又经受了国破家亡、生离死别的深哀大痛；尽管人们都不再去故都观灯欢度佳节了，自己却还要跟知己好友面对故国的明月“感旧”“秦情”。使词人锥心泣血的“兴亡别”，不仅指“宣和旧日，临安南渡，芳景犹自如故”（《永遇乐》）的一去不返，更指南宋覆亡之后“无花只落空悲”（《汉宫春》）的眼前处境。江山剧变，明月如故，只能对月凭吊，秦怀故国了。一个“犹”字，既表达了永念故国的执着深情，也流露出莫可奈何的悲凉心境。词意发展到此，可谓沉痛至极。词人面对着“当时月”，故国情景，纷拥而来，眼前处境，却无比悲凉。这里的“当时月”，当然也不仅是适应词牌格式的需要，更是词人着意的强调，突出了他对故国的耿耿丹心和对元蒙统治的强烈厌恶。词人对月凭吊，秦情故国，“当时月”又在默默地照人如烛之泪，照人如梅之发。这两句对仗工整，情景交融，把“当时月”之善解人意和词人之悲凄坚贞交织起来了，意境苍凉，余味绵绵。
全词辞情哀苦，音调悲怆，表达了深沉的兴亡之感，体现了宋亡后遗民作家的惨痛心情，是《须溪词》中的名篇。