起句“萧索清秋珠泪坠”，前四字写景，点明时节；后三字抒情，表现主人公在伤感落泪。起句情与景的交融，渲染了凄凉萧索的环境气氛，奠定了全词的感情基调。以下由此出发，层层深入，情与景同时推进。“枕簟微凉，展转浑无寐。”枕簟微凉，说明时至秋令；辗转无寐，则言主人公心事重重。同时“萧索清秋”象征着南唐王朝衰败的时局，抒情主人公的“珠泪坠”也暗示词人因忧心国事而难过。
“残酒欲醒中夜起”，继续承接前面词意，表明主人公睡前曾借酒消愁，暗合“珠泪坠”的意象，睡后又起，则对应“展转浑无寐”。“起”字在这里起关连作用，为全词“词眼”，下面所有词句，都接续这字，描绘“起”后情景。“月明如练天如水”。因“起”而见寒色。
下片转而描写室外近景，转换为视觉、听觉，“阶下寒声啼络纬”，庭阶传来冷冷的“纺织娘”的啼叫声，“寒”带感情色彩秋夜劲风，庭树瑟瑟，静悄悄的重门关闭着，“悄悄”，言其静谧，衬托主人公心境的——凄清。
“阶下寒声啼络纬”，因为“起”而听秋虫啼叫；“庭树金风，悄悄重门闭”，因为“起”而闻秋风吹院门。这时，主人公的残酒大概已经大醒，面对清秋之夜，踱步庭中，相思之情荡漾心中，想起了与情人相处的甜蜜日子——“可惜旧欢携手地，思量一夕成憔悴。”主人公认为值得自己珍惜的是旧时欢愉的携手之地，想念了一个夜晚，人变得如此的憔悴，正是相思成病。
直到这最后，作品才归结出题旨，表达对旧时欢愉的深深怀念之情。这首词的最大艺术特点是情与景的交融，景中寓情，情发于景。词中“萧索清秋”象征南唐王朝处在风雨飘摇中、岌岌可危的现实。词人怀着强烈的忧患意识，以怨妇的内心视角含蓄地表达了对国事的忧虑和屡遭排挤打击的沉重心情。
上片抒写别后相思之情。起句“话杀浑闲说！”满心而发，肆口而成，盖隐应辛弃疾答词中“硬语盘空谁来听？记当时、只有西窗月”一语，谓去年相叙虽得极论天下大事，然于此“岌岌然以北方为可畏，以南方为可忧，一日不和，则君臣上下朝不能以谋夕”（陈亮《戊申再上孝宗皇帝书》）之时，虽有壮怀长策，亦无从施展，说得再多都只是闲说一场罢了。“不成教、齐民也解，为伊为葛？”紧承前语，补明“话杀浑闲说”的原因。意谓伊尹、诸葛亮那样的事业，只有在位者才能去做，平民百姓是无法去做的，所以说尽了等于没说。此言亦对辛弃疾寄词中称许陈亮“风流酷似，卧龙诸葛”一语而发。其时陈亮尚为平民百姓，辛弃疾则久被罢黜，故有此慨叹。恢复之事既不得施行，英雄之人却日趋衰老，思念及此，更增忧惧，故接下乃云：“樽酒相逢成二老，却忆去年风雪。新著了、几茎华发。”此言复应辛弃疾答词中“老大那堪说”及“我病君来高歌饮，惊散楼头飞雪”数语，其中蕴含着深厚而复杂的感情：既有去年风雪中抵掌谈论的欢欣，也有眼前关山阻隔互相思念的痛苦，还有同遭谗沮而早生白发的悲愤。“百世”句用《庄子·齐物论》“万世之后而一遇大圣，知其解者，是旦暮遇之也”及《战国策·齐策三》“千里而一士，是比肩而立；百世而一圣，若随踵而至也”语意，极言相知之难。夫万世遇之尚如旦暮，则百世遇之自如接踵，而知己之人，岂是接踵可得？是以见其难也。
此语言简意赅，复多曲折，然无板滞晦涩之病，表现出运用典故的高超技巧。“三人月”一语则用李白《月下独酌》“举杯邀明月，对影成三人”诗句，极言相念之苦。相知如二人者既甚难得，则会少离多自更难堪。此时孤独之感既不能排遣，忧愤之情又无可倾诉，真是度日如年了。“写旧恨，向谁瑟”即表现此种不胜惆怅的心情。“瑟”字名词动化，“向谁瑟”即向谁弹，向谁诉。
换头从离别的愁苦中挣脱出来，转作雄豪豁达之语：“男儿何用伤离别？”异军特起，换出新意。接下又推进一层：“况古来、几番际会，风从云合。”壮声英概，跃然纸上。“风从云合”语出《易·乾·九五》：“水流湿，火就燥，云从龙，风从虎。”本喻同类相从，借喻群英共事。意谓古来英雄豪杰皆建功立业，志在四方，故不须以离别为念。上二语亦隐应辛弃疾寄词中“佳人重约还轻别”至“此地行人销骨”诸句，用豪言壮语来安尉朋友，更见情深而意切。“千里情亲长晤对，妙体本心次骨”二句则隐应辛弃疾寄词中“正目断、关河路绝”一语，谓友人虽远隔千里，而情分亲厚，便即如终日晤对，于我之本心能善于体察，且抉入深微。“次骨”即至骨。“卧百尺高楼斗绝”一句插入陈登故事，盛赞故人豪气。“斗绝”即“陡绝”，高下悬殊之意。此句亦应辛弃疾寄词中“似而今、元龙臭味”一语。《三国志·陈登传》载：许汜往见陈登（元龙），陈登“无主客之意，久不相与语，自上大床卧，使客卧下床。”许汜怀忿在心，后来向刘备言及此事，还说陈登无礼。刘备却反驳他：“君有国士之名，今天下大乱，帝王失所，望君忧国忘家，有救世之意，而君求田问舍，言无可采，是元龙所讳也，何缘当与君语？如小人，欲卧百尺楼上，卧君于地，何但上下床之间耶！”陈亮重提此事，既是对故人的嘉许，也是对此辈的痛斥。“天下适安耕且老，看买犁卖剑平家铁”二句暗承前语，影射求田问舍事，故作消沉以写其忧愤。意谓如今天下太平，人人安适，自己也打算耕田送老，学《汉书·龚遂传》中的渤海郡人，把刀剑卖了，换买锄犁一类平民之家使用的铁器。所谓“天下适安”，实是“天下苟安”。陈亮早在《上孝宗皇帝第一书》中即曾指出：“臣以为通和者，所以成上下之苟安，而为妄庸两售之地。”后在《上孝宗皇帝第三书》中又说：“秦桧以和误国，二十余年，而天下之气索然矣。”可见此二句感慨极深。卒章“壮士泪，肺肝裂！”总写满腔悲恨，声情更加激越。陈亮是一个忠肝义胆的人，他在《答吕祖谦书》中说到往常念及国事时“或推案大呼，或悲泪填臆，或发上冲冠，或拊常大笑”，真乃近乎“狂怪”，故知此语乃其心潮澎湃之实灵。
刘熙载《艺概》云：“陈同父与稼轩为友，其人才相若，词亦相似。”辛、陈之词皆有雄深悲壮的特色。但辛词多“敛雄心，抗高调，变温婉，成悲凉”（周济《宋四家词选目录序论》），故别见沉郁顿挫；陈词多“慷慨以任气，磊落以使才”（《文心雕龙·明诗》），故别见激烈恣肆。此词则慷慨中有幽郁之致，苍劲中含凄惋之情，风调更与辛词接近。所以如此，盖因当时处境、心绪皆同，又“长歌互答”，深受辛词影响，故于伤离恨别之中，自然融入忧国哀时之感，而情生辞发，意到笔随，写同遭谗摈之愤（开篇二句）则慷慨悲凉，写共趋衰老之哀（“樽酒”三句）则幽暗沉重，写两地相思之苦（“百世”二句）则缠绵悱恻，写寂寞忧愁之郁（上片歇拍）则凄迷欲绝，写建功立业之志（换头二句）则奔放雄豪，写肝胆相照之情（“千里”二句）则深厚刻挚，写鄙薄求田问舍（“卧百尺”句）则激越高昂，写憎恶苟且偷安（“天下”二句）则情辞冷峻，写报国无门之恨（下片歇拍）则声泪俱下。如此淋淋漓漓，周而复始，“一转一深，一深一妙”（《艺概》），真似“风雨云雷交发而并至，龙蛇虎豹变见而出没”（陈亮《甲辰与朱元晦书》），乃愈觉扣人心弦，感人肺腑。其文辞又典丽宏富，平易自然，“本之以方言俚语，杂之以街谈巷歌，抟搦义理，劫剥经传，而卒归之曲子之律。”（陈亮《与郑景元提干书》）如“话杀”、“新著了”、“不成教”、“也解”用民间口语，“百世寻人”用《庄子》、《战国策》，“三人月”用李白诗，“风从云合”用《易》，“卧百尺高楼”用《三国志》，“买犁卖剑”用《汉书》等等，皆左右逢源，得心应手，复多作疑问、感叹语气，益增曲折摇曳之致，故兼具精警奇肆与蕴藉含蓄之美，极富艺术感染。