小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
这首诗不同于王勃《送杜少府之任蜀州》那种少年刚肠的离别，也不同于王维《渭城曲》那种深情体贴的离别。而是表现一种充满诗意的离别。其之所以如此，是因为这是两位风流潇洒的诗人的离别，还因为这次离别跟一个繁华的时代、繁华的季节、繁华的地区相联系，在愉快的分手中还带着诗人的向往，这就使得这次离别多了点诗意，少了份伤感。
李白与孟浩然的交往，是他当年轻快意的时候，所以眼里所看到的无不是美好惬意。这次离别正是开元盛世，太平而又繁荣，季节是烟花三月、春意最浓的时候，从黄鹤楼顺着长江而下，这一路都是繁花似锦。李白是那样一个浪漫、爱好游览的人，所以这次离别完全是在很浓郁的畅想曲和抒情诗的气氛里进行的。李白心里没有什么忧伤和不愉快，相反地认为孟浩然这趟旅行快乐得很，他向往扬州地区，又向往孟浩然，所以一边送别，一边心也就跟着飞翔，胸中有无穷的诗意随着江水荡漾。
“故人西辞黄鹤楼”，这一句不光是为了点题，更因为黄鹤楼是天下名胜，可能是两位诗人经常流连聚会之所。因此一提到黄鹤楼，就带出种种与此处有关的富于诗意的生活内容。而黄鹤楼本身，又是传说仙人飞上天空去的地方，这和李白心目中这次孟浩然愉快地去广陵，又构成一种联想，增加了那种愉快的、畅想曲的气氛。
“烟花三月下扬州”，在“三月”上加“烟花”二字，把送别环境中那种诗的气氛涂抹得尤为浓郁。烟花，指烟雾迷蒙，繁花似锦。给读者的感觉绝不是一片地、一朵花，而是看不尽、看不透的大片阳春烟景。三月是烟花之时，而开元时代繁华的长江下游，又正是烟花之地。“烟花三月”，不仅再现了那暮春时节、繁华之地的迷人景色，而且也透露了时代气氛。此句意境优美，文字绮丽，清人孙洙誉为“千古丽句”。 李白渴望去扬州之情溢于言表。
诗的后两句看起来似乎是写景，但在写景中包含着一个充满诗意的细节。“孤帆远影碧空尽”李白一直把朋友送上船，船已经扬帆而去，而他还在江边目送远去的风帆。李白的目光望着帆影，一直看到帆影逐渐模糊，消失在碧空的尽头，可见目送时间之长。帆影已经消逝了，然而李白还在翘首凝望，这才注意到一江春水，在浩浩荡荡地流向远远的水天交接之处。
最后一句是眼前景象，但又不单纯是写景。李白对朋友的一片深情，李白的向往，正体现在这富有诗意的神驰目注之中。诗人的心潮起伏，正像滚滚东去的一江春水。总之，这一场极富诗意的、两位风流潇洒的诗人的离别，对李白来说，又是带着一片向往之情的离别，被诗人用绚烂的阳春三月的景色，将放舟长江的宽阔画面，将目送孤帆远影的细节，极为传神地表现出来。
这是一篇理意深刻、情趣盎然的咏物寄志散文。作者从山多髯松和结庐在此的原因，写到烟云万顷亭、唯天在上亭、清高亭、环中亭的历历景物。文章篇幅不长，由于紧扣了髯松这一特点，所以能把看松庵雄伟壮丽、幽美宜人的景色一一呈现在读者眼前，读了令人有飘然忘返之感。
第一段状写匡山的美景，第二段叙写章三益在匡山建造庵庐及亭，第三段交代“看松庵”的命名缘由，第四段以问答的方式为章三益明志。此文主要对龙泉人士对章三益的看法提出不同意见，作者认为章三益无论隐居还是出来做官，都能像松树一样坚持操守。
第一段写章三益在庐筐山结庐的原因，紧扣“乐松”两字。筐山髯松弥望，新翠如濯，上有为隐者所尚服的薜荔、女萝，下有能安神和气的茯苓之属，环境特宜养生养性，蓄志律身，因而结庐其间。
第二段写“看松庵”命名原由，全段围绕着“看松”两个字，先写庵的四周建有四亭，点明这个地方既有能生万顷烟云的深潭，又有高入云霄、视野广阔的峰峦，既有清寒空碧的林荫，又有众峰环翠、宛如仙人所居的静谧之处，庵庐就是结在这高、远、清、空的环境之中；继写“看松”的乐趣，从忘我入神而“看”到“行歌松间”的自乐，再到髯松解意“相娱”，层次分明。在章三益的眼里，松树根深叶劲，寒暑不惊，是“元夫巨人”以及“古豪杰”品格的像征，因此敬慕不已，久视不舍，以致主观精神与客体之形凝合为一，“物我两忘”；而章君行歌松间，髯松奉笙箫之音以“相娱”，则是以拟人手法点出髯松对章君之知遇。
第三段是议论，就松树的“正刚之气”结合章三益生平实际行为进行阐发，笔端饱含抒情。由于议论是针对“龙泉之人士”以为章三益已经“忘世”而发，显得顺理成章。
第四段是写作者邀请章三益一同游览青萝山，表示自己也有与章君相同志趣，也愿意以松为友以自律。文末以“虽然”一词转折，以“筐山之灵，其亦迟君久矣”一语呼应前文，戛然结束全篇。
松树的“正刚之气”，历来是仁人志士自厉自立的榜样。撰作文章时，作者已经四十多岁了，在这样的年纪面对着不堪的世道，他不但不嗟老叹悲，反而能以髯松的正刚气质自厉自期，想要以此与章君共律共勉，积极的人生太对是非常难能可贵的。至正二十年庚子（公元1360年），章三益与宋濂、刘基、叶琛四人同应朱元璋之召，为明初政权效力。洪武元年（公元1368年），三益与刘基同拜御史中丞之职，证实了宋濂认为三益结庐筐山并非“忘世”的正确判断。
文中提到章君久视髯松，“精神凝合，物我两忘”，是指主体对髯松正刚之气的神会与融合，即客体特征向主体的入化。这也是儒家所一贯倡导的“养志待时”的涵养过程，在某种特定境况下，它确有助于主体精神的扩充与升华。庄子所主的“物我两忘”是“无我”，是消极弃世；而这里所说是要将自己扩展成“大我”、“新我”，两者是不同的，这一点要加以区别。
