作品有两个比较明显的特点。一是以乐景写愁情。开端“缥缈危楼紫翠间”一句，写紫气升腾的青山中间隐约可见的高楼，这种神仙洞府般的美景作了饯别宴会的自然背景（略带人文色彩），然而“感时怀旧独凄然”，词人在这离别的时刻，禁不住感叹时光的流逝，怀念值得回首的往事，独自伤心起来。显而易见，这是以乐景写愁情。词人面对使人快乐的美景尚且有“凄然”之感，可以想见离别时悲伤情绪的浓重，是收到了双倍的艺术效果的。
二是富于理趣。这首小词就有三处表现出哲理意趣。第一是上片的“良辰乐事古难全”一句，实际意思是说，天下良辰（美好的时光）、美景、赏心、乐事，这四者自古以来就是难以同时存在的。这里“良辰”涵盖“美景”，上承起句而言；“乐事”涵盖“赏心”，转出下句悲伤之意。虽有现成出典，却从词人的亲身体验出发，表达了自然与人生的高度和谐的境界（具有共时性）不可多得这样的感喟，还是耐人寻味的。第二是过片“璧月琼枝空夜夜，菊花人貌自年年”两句，写对别后岁月的想象，同样运用了有关语典。前一句以“璧月琼枝”状写美的境界，以“夜夜”形容时间的漫长，而由于不能与友人相聚，佳境也无法共赏，词人用一“空”字表达了物是人非的深深遗憾；后一句以“菊花”与“人貌”对举，其实是“岁岁相似”与“年年不同”相形，或者说是以花开依旧来反衬人貌已非，从而深化了词人的人生感慨。第三，是篇末推想“不知来岁与谁看”。这里的“来岁”应指来年今日，所“看”的对象则包括开头所写的自然美景，也包括过片写到的“璧月琼枝”这种美的境界。而冠以“不知”二字，便传写出人生无常（由时间的推移引起人事的变化）、佳期难再的唱叹，
总之，这首小词在抒写离愁别绪的同时，也写下了词人对自然与人生的某些哲理性思考，而又不失诗的韵味；虽然调子低了一些，留下了佛家思想的痕迹，能给人以丰厚的启示。
诗的前四句写诗人在不寐之夜对周围环境的感受。诗的后四句，由回首往事生发开去，以豪放洒脱之词，抒发出深沉激烈之情。表现了诗人壮志未酬的悲哀。全诗脉络分明，针线细密，无懈可击。
陆游的山阴故居，乃水乡泽国，家中备有小船，所以他可以“萧萧白发卧扁舟”，酣然入梦。老诗人的身体躺在家乡的小船里，可心中仍在思虑着国家大事。当年和他意气相投，以恢复万里关河期许的朋友，有不少已经与世长辞。六年前，范成大卒；五年前，陈亮卒；四年前，赵汝愚自杀；是年初，朱熹卒。——这便是“死尽中朝旧辈流”所指。“中朝”，即朝中，朝廷。韩愈《石鼓歌》有“中朝大官老于事”。朋辈凋零殆尽，诗人自己也已是风烛残年，只落得“老病有孤舟”。
但是，他那颗时刻不忘恢复中原故土的赤子之心，仍在顽强地跳动。身临前线虽不可能，可“故国神游”却谁也挡不住。据赵翼《瓯北诗话》统计，陆游记梦的诗有九十九首之多。对统一大业的热切盼望，使他朝思夜想，形诸梦寐。“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，也许，诗人从军南郑时“铁衣上马蹴坚冰”、“飞霜掠面寒压指”的生活，又出现在梦境。也许，诗人悬想过多次的“凉州女儿满高楼，梳头已学京都样”（《五月十一日夜且半梦从大驾亲征尽复汉唐故地》）的景象，又呈现在脑海。也许，诗人一向怀抱的夙愿“关河可使成南北，豪杰谁堪共生死”（《猎罢夜饮示独孤生三首》），因朋辈的殒折和年华的流逝而益渺茫，才在梦中一展宏图。“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“死尽”相对，照应极严。秋风秋雨声惊醒了诗人的美梦，把他从梦寐以求的万里关河天气了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”；但生活贫困而嗜酒。汉将李广长于骑射，一生与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，最后自杀。陆游自信文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。就在写此诗的前一年，他已被准予致仕，实差和祠官一并勾销，不再食俸。“生理虽贫甚”（《致仕后述怀》），但“绿樽浮蚁狂犹在”（《题庵壁》），酒还是不能少的，只好自己酿造（见《村舍杂书》）。这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出诗人的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。当他出于政治斗争的考虑，决定辞官时，曾写过一首《病雁》诗，其中说：病雁“不辞道路远，置身湖海宽”；而自己“虽云幸得饱，早夜不敢安”，于是“乃知学者心，羞愧甚饥寒”。忍饥寒而免羞愧，故有欣慰之“自笑”。“何妨”者，境界颇高，所谓“君子坦荡荡，小人常戚戚”，正可作为注脚。诗人所关心的，决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一；小而言之，是品德的高洁。既不能进而兼济天下救苍生，便退而独善其身持操守，纵未封侯拜相，也无所谓。况且，在内心的坦然、村酿的陶醉之外，还有少年时的风味积习，增添了无限的情趣——“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。
这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋沙场，醒来变为老病卧床，集中到一点，就是“白头不试平戎策，虚向江湖过此生”的终生遗憾，“这次第，怎一个愁字了得？” （李清照《声声慢》）“清愁”之情与“清秋”之景交融，情景相生。
全诗脉络分明：首联中之“卧扁舟”，对上而言，紧承诗题《枕上作》之“枕上”，对下而言，内启“孤枕梦”的出现，外启“四山秋”的环境描写；风雨惊觉后，梦境变为实境，但思绪未断，由想象中的“我”，回到了现实中的“我”；于是乃有“自笑”、“何妨”之论；尾联“吴笺着句”云云，再回应题目《枕上作》，重点则在“作”。堪称针线细密，无懈可击。