诗的前八句纯以议论出之，点明此番出游的缘由。诗人借对前事的评述逐渐抽绎出自己的思绪来。头四句以齐景公和周穆王作为一反一正的比照：春秋时的齐景公，曾登牛山而流涕，哀人生之短促，而其用以补偿的却是加倍地贪恋宫室狗马之乐；周穆王为追求赏心乐事，则乘八骏西游，在昆仑瑶池与西王母尽相见之欢。前者沉溺于世俗的物质享受之中，未免辜负了那一瞬间对人生的感悟，所以说“牛山空洒涕”；后者在远游中实现了生命的延长，那才是精神上真正的欢乐，所以说“瑶池实欢悰”。这一“空”一“实”的用语，已逗漏出作者的主意所在。次四句归到自己身上，作进一步申说。“年迫”两句说岁月流逝，山望成空，惟有在与自然亲切晤对的远游中，才能使心胸豁然畅通。“大宝”两句说：即使贵为国君也不能摆脱“年迫”之苦，更何况像我这样被迁谪至海隅的失意者呢！言下则企羡远游之情已昭然可见。诗的前八句，用笔至为工稳细密：写齐景公事以“遄台”和“牛山”并举，因两者均在今山东淄博一带，位置相邻；写周穆王事以“紫宫”和“瑶池”并举，因两者原意指天帝和神仙的居所，字面相近。后四句虽已转入夫子自道，而在字面上，“年迫”犹承齐景公牛山之泣一事，“游远”犹承周穆王西游之事，“大宝”义兼二君。意虽转而语犹承，从中可见大谢诗的“法密机圆”（方东树语）之处。
诗的后八句写登临的所见和所感。“羁苦”、“观海”两句为承上启下的过渡。盘屿山在浙江乐清市西南五十里，滨海，故登山可以观海。而此番登临，原是因不耐客中寂寞故来寻求安慰，非同一般的流连玩赏，这就为下文的虚拟之笔预设了伏笔。诗人写景，只用了“莫辨洪波极，谁知大壑东”两句，从空际着笔，极写海之浩渺无涯。这两句在突出大海辽阔无际的同时，也写出了其吞吐无穷的容量和汹涌澎湃的动势；而置于句首的“莫辨”、“谁知”，又将诗人的惊异、赞叹之情倾泻无遗。诗人以大刀阔斧的疏朗之笔展示出极为恢宏的气象，不仅切合海的性格，也使全诗至此精神为之一振。而紧接着的“依稀采菱歌，仿佛含嚬容”，又在转眼之间将实景翻作虚景。按采菱曲为楚歌名，“含颦容”则从西施“病心而颦”的故事化出，这里借指越女，所谓“荆姬采菱曲，越女江南讴”（王融《采菱曲》），这楚歌越声在大谢诗中乃是和归思相联系的。谢灵运有《道路忆山中》诗云：“采菱调易急，江南歌不缓。楚人心昔绝，越客肠今断。断绝虽殊念，俱为归虑款。”可移用为此诗注脚。“依稀”、“仿佛”四字已明言这并非实有之景，而在眺望大海之际，忽闻乡音，忽见乡人，正是由思乡心切而生出的幻觉。这一神来之笔，把主人公深沉的情思呼之欲出。既然“羁苦”之情不能在观海之际释然于胸，那么也就只有在继续远游中才能聊以排遣，诗的末二句正是以展望未然来收束的。诗的这一部分以虚实交互为用的运笔烘托出内心的波澜，把主人公为苦闷所迫而又无计解脱的心绪表现得十分真切而自然。
这首诗大半都用对偶句组成，却无板滞迂缓之弊。原因是诗人的精心结撰之处，并不限于区区一联，而是将之置于全篇的结构之中，注意彼此之间的承接呼应关系。如首四句从字面看分为上下两联，而在用事上则以一三、二四各说一事，显得错落有致。五、六两句虽自成一联，而它们又分别和前四句勾连相承。“莫辨”以下连用六个偶句，而以句首的不同用词又可分为三组，这又是与内容的虚实转换互为表里的。
此诗描写诗人往返川滇途中的感慨。前四句是写昔年北上，夜宿嘉陵驿楼时情景；后四句是写当前贬谪云南的情景。全诗运用了今昔对比的手法，巧妙地将相同地点不同时空的心境通过月、江两个意象表达出来，人景合一，独树一帜。
此诗前四句是写昔年北上，夜宿嘉陵驿楼时情景，终宵不断的嘉陵江水声，恼乱离人的心绪，“中天月色好谁看”（杜甫《宿府》），只是照着孤独作客的人。这是一般的离别之愁。杨慎北上，必然是赴北京应会试，他的父亲，是大学士杨廷和，那时没有什么身世不幸之感，可以说春风得意，踌躇满志，唯一不爽的，就是有点想家，有离愁。
后四句是写当前贬谪云南的情景，这跟当年北上就大不相同了，是危难遭遇。这里，诗笔用“岂意”一转，退出瘴海飘零的悲剧，“岂意”表明这种遭遇完全出于自己的意料之外。杨慎以议大礼泣谏，何罪之有，而竟遭杖谪，谪地又这样的遥远，加以瘴气害人，这不能不引起诗人的愤激，因而回忆起嘉陵江驿夜宿时的离愁，便觉得毫不足道，反显得悠闲自在了。
同样是江声，有嘉陵江、金沙江的不同；同样是楼宿，有近乡的嘉陵驿楼、万里之外的金沙楼的不同，江声月色自然因人的心境不同而不同，所以不堪说而肠断了。肠断比之离愁，其分量当然大不相同。一结心情则沉重如千斤之石，而诗句则昂头天外，不落恒蹊。惟其有真情，所以有真诗。
这首诗写的是作者给韦参军送行以及送走后的情景，表现了他们之间的真挚友谊，无限思念的深情。
诗的前两句是写送行。首句“丹阳郭里”交待了送行地点在丹阳的外城边。“行舟”表明友人将从水路离去。此时，千种离情，万般愁绪，一齐涌上诗人心头。“一别心知两地秋”，“秋”字，表面上写时令，实际上却是表达人的情绪。萧瑟的秋景增添了离情别绪。作者还巧妙地运用拆字法，以“心”上有“秋”说明“愁”。所以“两地秋”是双关语。
诗的后两句写送走之后对韦参军的深切思念。“日晚江南望江北”这一句转接自然，不露痕迹地把前句抽象的离愁具体形象地表现出来。“江南”、“江北”，对比照应，突出了江水的阻隔。丹阳在江之南，“江南”──“江北”，既是友人行舟的路线，也是作者目送方向。“望”字传出思念之神态，忧思绵绵，“日晚”暗示思念时间之久，见出友情之深。由“望”自然而然地带出末一句“寒鸦飞尽水悠悠”。这一句写望中所见。通过环境气氛的渲染，表达作者的悠悠情思。由于思念，站在江边长时间的遥望着，秋日黄昏，江面上寒鸦点点，给人增添愁思。可是，就连这使人感伤的寒鸦此时此刻也“飞尽”了，只剩下悠悠江水流向远方。这一切给人以孤独、寂静、空虚的感触。“水悠悠”包含着无限思念的深情。
这首小诗妙语连珠，情景交融，真切自然，既能把诚朴真挚的感情渗透在景物的描写中，又能在抒情中展现画图，做到辞有尽而意不尽。
全诗一百一十二句，可以分为两个部分。从开始到“夜借邻人机”为第一部分，写杜秋生平。这一部分以叙事为主，但叙事中又有抒慨。
首先，作者刻画出了一个美貌的少女形象。在山清水秀的镇江，有一位女子天生丽质，她就是杜秋。她在美女如云的镇海军节度使李錡（诗中以叛乱被杀的汉吴王刘濞喻指）的后庭中，深受錡爱。她手持玉杯劝酒，李錡欣然陶醉，然后又唱起《金缕衣》：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。有花堪折直须折，莫待无花空折枝。”她十分美丽风流。作者先从肤色描写外貌，然后又通过行动来侧面表现，虚实相生，互为补充。接着，李錡被杀，杜秋被籍入宫，受到宪宗（李纯）的錡爱，出现在读者面前的是一位雍容华贵，但又略带一丝忧郁的皇妃形象。作者采用烘托的手法，用“椒壁”“金阶”“夹城”“南苑”“羽林仗”“辟邪旗”等皇宫特有的装饰和物件，来暗示人物的身份。在这新的环境中，她始则“盼眄独依依”，半是对旧主的依恋，半是对新君的畏惧，还有些羞怯，但在“低鬟认新錡”之后，终于“窈袅复融怡”了，恢复了青春的活泼和当日的丰采。然而，在“月上白璧门，桂影凉参差，金秋露新重”的清秋夜晚，她却“闲捻紫箫吹”，一个“闲”字，将心中的无聊和愁闷曲曲传出；“归来煮豹胎，餍饫不能饴”，不仅表现出宫中贵妇厌食甘肥的一般心理，其中也暗寓着个人身世的不愉快。作者在描写人物形象时手法富有变化，且十分精微。然而，好景不长，宪宗死后，杜秋却作了皇子李凑的“傅姆”，这是一次重大变化，出现在读者眼前的则是一位辛勤的保姆的形象。不过，作者却并没有正面描写保姆照料孩子的具体细节，而是通过写皇子的外貌（“壮绿緌緌”、“虎睛珠络褓”）、语言（“武帐弄哑咿”）、游戏（“渐抛竹马剧，稍出舞鸡奇”）和侍宴（“崭崭整冠佩，侍宴坐瑶池”）等情形，来侧面表现皇子的成长，保姆在十几年间的日夜照料、辛苦操劳，自然也默默包含在其中了。这位保姆眼看着自己辛勤抚育长大的皇子，“眉宇俨图画，神秀射朝辉”，心中也流露出一丝欣慰。但是，皇子终于被废弃，最后，杜秋被遣回故乡，沦落为一个无依无靠、穷困潦倒的孤苦老妪。这一形象，作者写得特别细致：杜秋出宫之时，“回首尚迟迟”，似梦非梦，一片凄楚；她已经老了，面对衰颜，连潼关旧吏和吴江舟人也认不出当年美丽的她；返回镇江住处，只见一片草莱，满目凄凉；冬天，她借邻居的织布机，才织出一疋白绢，为自己做御寒的衣服。那昔日少女的美丽风流和皇妃的雍容华贵，皆化为乌有，连做保姆也不可得，留下的只是无限悲楚和凄凉。至此，作者把杜秋这一妇女形象栩栩如生地展示在读者面前。这一形象中不单单包含着杜秋一人的身世之叹，还有着十分丰富而深刻的内蕴。作者把杜秋放在从元和二年（807年）略前到大和七年（833年）这“四朝三十载”的历史背景上，其中寓有深意。这三十年，正是藩镇割据、宦官专权之时。杜秋正当妙年，被李锜占有并被籍入宫，就是由于李锜这个藩镇作威作福和叛乱而直接造成的，从此在思想上给杜秋投下了阴影。她在入宫以后，几经变故：宪宗和敬宗先后被宦官害死，上台的穆宗和文宗也是被宦官拥护的；而皇子漳王李凑被废，也是由于宦官王守澄及其宾客郑注与宰相宋申锡争权，受到牵连而得罪的。此时，朝廷外有藩镇之乱，内有宦官之祸，国家经常动荡不安，人命危险，朝不虑夕。杜秋从一个美丽的少女，成为錡妾、皇妃，后又成为皇子保姆，最后竟沦为一个穷愁的老妪，命运的无常，令人感叹。
从“我昨金陵过”到末尾，是全诗的第二部分，着重抒写作者由杜秋生平而生发出来的感叹，但在抒情中也有叙事。
这一部分，“变化安能推”一句是中心，作者从杜秋生平，从剧烈动荡的政局中，感到变化无定、幻灭无常，于是产生了人生无常的感喟。作者围绕这一中心，采用推衍的手法，一层一层地将感叹慢慢扩大、加深。诗中先是由杜秋这个女子，引出了历史上的一群女子，她们是春秋时陈国的夏姬、越国的西施，汉朝时的薄姬、窦姬、唐姬，北朝时北齐的冯小怜，隋朝的萧皇后，这些女子虽然身世各各有别，共同的一点却是都被卷进了血腥的政治斗争漩涡之中，身不由己，或升或降，或浮或沉，历尽磨难。接着，作者由女子而联想到“士林”中的男子，他们也是一样。例如周朝的吕望，春秋时的管仲，战国时的孔子、孟子、范雎，秦朝的李斯，汉朝的周勃、申屠嘉、金日磾、苏武、邓通等等，他们在政治舞台上也是冒险犯难，穷通难卜，只能听天由命，谁也不能事先预知自己的未来。然后，作者于伤感和迷惑之中，像屈原写《天问》那样，连珠炮般地提出了一大堆问题：“地尽有何物？天外复何之？指何为而捉？足何为而驰？耳何为而听？目何为而窥？”从天地到自己的一身，这些是无法解答的问题。“己身不自晓，此外何思惟？”连自己身上的某个部分都不明究竟，身外之事，例如个人一生的荣辱进退，以及人间世道、政治斗争等等，自然不能够考虑得明白。正因为如此，所以才写了这首《杜秋娘诗》，寄寓着自己的感慨，愁来时独自长咏，聊以自叹自慰。在这里，作者流露出了浓厚的人生无常的思想。作者在这一部分中，由杜秋一人而推及历史上的许多人，最后又归结到自己一身，一方面点明了作诗的目的，同时也深深地寄托着个人的身世命运之叹，情感深沉荡气，结构也十分圆满、严谨。
表面上看，前后两部分似乎有些游离，但其实它们有着紧密的内在联系。前一部分是后一部分的形象基础，后一部分是形象的引申和发挥，没有后一部分，前一部分的形象就不可能那样丰满和内涵深刻，作者的沉痛心情也不会表达得那样强烈、充分。两部分相辅相成，不可或缺。这两部分中，作者在叙事、抒慨时，又作了精心的剪裁，详略极为恰当。前一部分刻画杜秋，把笔墨主要是对她的各个不同时期的形象的富有特征的描写上，其间几次重大政治斗争的转折，都只是一笔带过。例如李锜败亡，杜秋入京，只说“濞既白首叛，秋亦红泪滋。吴江落日渡，灞岸绿杨垂”；宪宗死亡，杜秋作保姆，也只说了“铜雀分香悲”、“画堂授傅姆”几句；至于漳王遭废、杜秋被放那样复杂的情事，作者也只说了四句：“一尺桐偶人，江充知自欺。王幽茅土削，秋放故乡归。”这样显得笔墨极为节省，是作者有意为之：把作为背景的政治斗争交待得比较含蓄，让读者自去体味深蕴其中的深意；同时也是在有限的篇幅中腾出更多的笔墨来刻画杜秋这个中心人物的形象。通过这样的精心安排，虚实相生，疏密有致，在细心而集中的刻画中，杜秋这个形象血肉饱满、呼之欲出，成为中国历史上著名的文学故事人物。后一部分作者抒发感叹，也是详略得当。对于历史人物中的男男女女，作者通过使用典故，点到即止，而蕴含其中的丰富内容，却让读者自己玩而得之。但在末尾写到自己的感慨时，却比较详细，重笔浓墨，极意挥洒，特别是疑问句的排比连用，更体现出作者难于抑遏的哀愤。这些，都体现了作者驾驭长篇的能力和精妙构思的高度艺术技巧。
在遣词造句方面，精炼形象。例如“吴江落日渡，灞岸绿杨垂”二句，不仅对仗精切，而且形象鲜明，含义丰富。杜秋乘船离开镇江时，落日的余辉照在吴江的渡口上，无限的依依分别之情见于言外；来到长安时，灞岸千万条柳丝正在春风中低垂荡漾，帝都的气派以及通过柳丝而暗喻的杜秋体态的袅娜，也全都如在目前。只有十个字，南北千里的变换，鲜明如画的景物，主人公的内心世界，都交待得一清二楚，在叙事、抒情长诗中，堪称洗练精致。其他如“椒壁悬锦幕，镜奁蟠蛟螭”、“咸池升日庆，铜雀分香悲”以及“觚稜拂斗极，回首尚迟迟”、“归来四邻改，茂苑草菲菲”等等，无不如此。这使得全诗在清丽中显得骨气刚劲，表现了杜牧诗独特的风格。