“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
“雪衣雪发青玉嘴，群捕鱼儿溪影中。”开首两句，并不是什么特殊的赞语，而是通俗朴白的写实，然而就是这样一落笔，一群“雪衣公子”洁白美丽的形象，夕阳西下，蔽于溪影之中待机捕食鱼、虾的习性和机智，却全被描绘出来了，同时，诗人的迷恋之情也寓于其中了。白鹭那洁白的羽毛很美，故有“雪衣”、“雪衣公子”的美称。诗人正是被白鹭的这一特色所吸引，所以从这里切人表现白鹭的精神，表达自己的迷恋之情。而两个“雪”字的连用突出的是白鹭的“形”，其“神”尚未现，诗人巧妙地把它放在惊飞远去的情景中精心描绘，以
“碧山”相托，以“梨花”比喻，笔触空灵，而白鹭的精神也就显露出来了。第三、四句：“惊飞远映碧山去，一树梨花落晚风。”一个“惊”字，便把眼前之景推向了远处，顺势以“碧山”映衬出飘然远去的白鹭，而这群飘飞的白鹭又装点了青绿色的远山。山青鹭白，晚霞渐逝，这是一幅优美的图画。真是情景交融、自然浑成。可是，诗人并没有满足于此，他接着展开想像的翅膀，好像暗暗地问了自己一句：“远映碧山”的点点白鹭究竟像什么呢？哦，像雪白的梨花在静谧而轻轻的晚风中飘然落下的美妙景象！
这首诗的前两句写鹭鸶溪中捕鱼，朴白平实，似无余味，其实为后边的惊飞远去营造了气势。“一树”承“群捕”，“梨花”应“雪”字，读来晓畅自然，无一点造作之感。这首诗在许多咏鹭诗中别具一格，而且它的最后两句也可以说是咏鹭诗中的名句。后人的一些咏鹭名句，如元代顾瑛的“白鸟群飞烟树末，青山都在雪花中”（《泊垂虹桥口占》）、清代郑板桥的“忽漫鹭鸶惊起去，一痕青雪上西山”（《潍县竹枝词四十首》）等，很可能就是受了杜牧的影响创作的。