本篇历叙与王判官聚散行迹，并因世乱而归隐庐山屏风叠。其所以退也，非所谓“社稷苍生曾不系其心膂”（宋罗大经《鹤林玉露》），乃报国无门也。
开篇“昔别黄鹤楼，蹉跎淮海秋”二句，飘然而来，写的是公元726（开元十四年），诗人离开蜀中，自湖北顺江而下，在金陵、扬州一带漫游的往事。屈指算来，流光已经过去整整三十年，自己仍然功业无成，一个“昔”，一个“蹉跎”，包含了无限的感慨。
“俱飘”二句，牵入王判官。自己与王判官分手，就像落叶随风飘散，又像洞庭湖的诸多支派各自流向天之一方。
这一别就是多年。青年惜别，至中年仍未能相见。自己虽曾于公元742（天宝元年），得道士吴筠举荐，应诏赴京，但至公元744（天宝二载），便为谗言所中，而赐金还山。自己于是再次放浪江湖，漫游吴越。这里用了一个“蹭蹬”，蹭蹬者，失道也，反映出诗人政治上失意之后的悲愤心情。
当诗人政治上失意之时，只有美好的大自然能给诗人以心灵的慰藉。那天台山上翠绿的藤萝，剡溪水面清朗的风月，海上变幻的云山，水中清彻的倒影，无不令人心旷神怡，乐而忘返。然而置身于山水风月之间。有一件事诗人始终未能忘却，那就是“思君”，时时思念自己的朋友王判官。
李白极重朋友交谊，尤致慨于知音之难得。诗人是很自负的，认为自己的才气，足可以倾倒生于荆州的屈原、宋玉，在梁孝王门下为客的邹阳、枚乘。但世人多笑我浮夸放诞，我的知音究竟在哪里呢？言外之意，只有您王判官是我的知音，可惜这样的知音是太少了。
“大盗’’以下急转，由对往事的追忆转入当前的现实。“大盗”者，窃国之盗也，指安禄山。“割鸿沟”言其侵占地方之广，“扫秋叶”言其为害之烈。而被扫一方以“秋叶”喻之，也隐约可以见出诗人对唐军软弱涣散、缺乏战斗力的不满。
“济代”即济世，唐人避李世民（唐太宗）讳而改。“吾非济代人”是作者的愤激之言，“且隐屏风叠”是作者此时不得不作出的抉择。这是一个痛苦的抉择。越是这样的时刻，诗人就越是企盼知音，思念自己的知心朋友，然而尽管夜中长望，仍然是思君不见，这更使诗人感到无限的孤独和怅惘。但无论如何，诗人决心拂衣而去，立即踏上隐居的道路，永远与自由飞翔的海鸥为友。这一愿望诗人曾经多次表述过，但诗人的初心是“功成拂衣去，归入武陵源”（《登金陵冶城西北谢安墩》），而这次的表述却是面临着国难当头、自己却不能有所作为的痛苦现实，这对诗人的政治理想来说，不能不说是一个沉重的打击，因此本诗的情调便于豪放和旷达之中又带有激愤和伤感。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。