这首梦窗词较有特色。上阕写江湖飘泊文人的相思之情。下阕写女子思恋他的一片幽怨。把恋爱双方相互思念的情感对比起来，别有一番艺术审美情趣。
在用语上雅俗融一，属于通俗晓畅的一类，并且和曲有相通之处。当时梦窗可能正旅住吴门（苏州），季节正逢寒食。该词表现的是距离美，反映一种彼此因消息难通而产生了隔膜的忧郁心情。
古代飘泊文人对自然景物异常敏感，词首即描写暮春三月引起的离情别绪。“晴丝牵绪乱”三句所写景物有似于叶梦得《虞美人·落花已作风前舞》：“落花已作风前舞。又送黄昏雨。晓来庭院半残红，惟有游丝千丈袅晴空。”清明、寒食时节已经可以看到虫类吐到春空中游荡的丝。第一句绪字就是离情别绪，朱敦儒《念奴娇》：“别离情绪。奈一番好景，一番悲戚。燕语莺啼人乍远，还是他乡寒食。”和第三句“花飞人远”可以互相映衬。不同的是作者还面对夕下清澈的吴江。第四句“垂杨暗吴苑”是由斜日沧江更进一步写。吴苑是吴王阖闾所建林苑，包括姑苏台、长洲、石城等地（见《吴越春秋》）。韦庄《忆江南》：“柳暗魏王堤”，邓肃《南歌子》：“玉楼依旧暗垂杨，楼下落花流水自斜阳”，都是相似笔法。吕本中《减字木兰花·去年今夜》：“花暗长堤柳暗船”，也喜欢用暗字，写暮色对心情的感染。
下二句点时序：“正旗亭烟冷，河桥风暖。”旗亭是酒楼，烟冷点明正值寒食节。河桥是姑苏的河桥，已是春风暖人的季节。周邦彦《琐窗寒·寒食》：“正店舍无烟，禁城百五。旗亭唤酒，付与高阳俦侣。”与梦窗词景色无异。
下一句就是写旗亭所见歌女子。“兰情蕙盼”句写在旗亭所遇歌女于顾盼间脉脉含情，周邦彦《长相思慢》：“美盼柔情”，《拜星月慢》：“水盼兰情，总平生稀见”，都是同样写法。但他无心理会新的相逢，却勾起对旧相知的怀念说：“惹相思，春根酒畔。”春根就是春末，酒畔即酒肆边。上阕结尾写：“又争知，吟骨萦销，渐把旧衫重剪。”形容旧相知并不了解他的相思之苦，词人因对她魂牵梦绕而形容憔悴衣带渐宽。“又争（怎）知”，含怨意。
下阕却转而写旧相知那一边。全从女子一面下笔：“凄断。流红千浪，缺月孤楼，总难留燕。”写女子凄凉魂断，怅对层层细浪，漫卷残红，一钩残月伴照孤楼，象征离别后的冷清孤单，而“总难留燕”句写女子所居之凄寂，连呢喃双燕，也不愿进楼中作巢与她相伴。女子相思之苦也到了生怨程度。下面递进写“歌尘凝扇”，往日歌舞红尘，久已凝在舞扇上。很像周邦彦《解连环》：“暗尘锁，一床弦索。”一样是停歌罢舞。下五句写欲拟诀书：“待凭信，拌分钿。试挑灯欲写，还依不忍，笺幅偷和泪卷。”但又很矛盾，所以说拭着挑亮灯芯，备好纸笔，却依旧不忍，又把写上字、滴过泪的信笺，偷偷卷起。心理层次写得细密有秩。顾敻《诉衷情》：“换你心，为我心，始知相忆深”，似乎异曲同工。
结尾写：“寄残云剩雨蓬菜，也应梦见。”词笔拓展开，以痴言呓语结束。意思是说：即使寄魂魄于蓬莱出的残云剩雨，也盼与你梦中相见。以幻想之语作这一片痴情的自我宽慰。
这首词描摹词人和情人相思的两种不同心态，写得恰如其分。“晴丝牵绪乱，对沧江斜日，花飞人远。”“垂杨暗吴苑”，与“流红千浪，缺月孤楼，总难留燕”等句写景抒情，处处入画，清逸动人。“兰情蕙盼”、“笺幅偷和泪卷”等句，较通俗，有曲意，刻画传神。
上下阕都有波折、顿挫，然后用层层递进笔法，写到尽致处，又化为无声的呼唤，别有一番意在言外的艺术构思，并不是人所习见的直白铺陈。此词也可品出梦窗用字的特色。如“春根”一词就很新，这同他写溪边有时用“溪根”，云边有时用“云根”一样。梦窗也善用“偷”字，“笺幅偷和泪卷”以偷字表现含蓄幽婉，用法极尽工巧。
第一首诗写吴越女子相貌的妩媚可爱与穿着的异样。首句的“长干”是地名。王琦注云：“建邺南五里有山冈，其间平地，吏民杂居，号长干。”但应当指出，此诗只是借用此语，以“长干”代指一般的“吏民杂居”的里巷，以区别于名门贵宅，其作用仅在于说明“吴儿女”的身份是普通民间女子而非达官望族的贵妇与闺秀，不必拘泥。“眉目艳星月”形容女子眉清目朗，比星月还要美丽。“艳星月”是艳于星月，即比星星月亮还明朗可爱之意。“眉目”与“星月”对举，在理解上要分开，实际是说秀眉若弯月，眼似明星的意思，语言十分洗炼精确。后两句写女子穿着的特殊。她们竟光着脚丫穿着木屐，连双袜子也没有穿。一双素足裸露于外，肤色哲白，若霜雪一般。展是木制鞋，中国自晋代时女子便已穿用木屐了。《晋书·五行志》：“初作屐者，妇人头圆，男子头方，圆者顺之义，所以别男女也。至太康初，妇人屐乃头方，与男无别。则知古妇人亦著屐也。”可见李诗中所写是实景。
第二首诗写吴越女子天真活泼的姿态及调皮卖俏的开放型性格。大意是说，吴地的女子皮肤白嫩，她们都爱好做荡舟这种游乐。荡舟之时，她们还不时地朝水面上往来船只中的客人眉目传情暗送秋波，或者拿着折来的花枝向对方调侃戏谑。四句小诗把吴地女郎姣好的容貌和活泼开朗的性格描绘得栩栩如生。“卖眼”就是递眼神，俗语谓之飞眼，是年青女子向人传达情意的一种表示，这里用来表现吴地女子活泼泼辣的性格，很生动传神。
第三首诗所写则是另一种性格的劳动妇女。耶溪即若耶溪，唐时在越，州会稽县南。这位在若耶溪上采撷莲藕的女子与前一首诗中的吴儿大不相同，当她看见别的船上的客人时便唱着歌掉转船头，伴随着欢乐的歌声将小船划入荷花丛中，并假装怕羞似的不再出来。这位女子性格内向，虽然也怀有春心，却把这种情感深藏在内心，有点羞羞答答的。但其内心荡漾的春潮还是无法全部掩饰住的，诗人早已窥破其内心的隐秘，否则怎能写出“佯羞不出来”的诗句呢?“佯羞”二字极精彩，将少女欲看青年男子又羞涩不好意思的心理与情态刻画得惟妙惟肖。透过这两个字，仿佛可以看到在密密层层的荷花丛中，那位采莲的姑娘正从荷花荷叶的缝隙中偷偷地窥视着客人。鲜艳的花朵与美人的脸庞相互映衬，这和谐美妙的景象真令人魂梦心醉。于此可以看出，这首小诗虽很浅白，但蕴味却很隽永。
第四首诗写一对素不相识的青年男女一见钟情，互相倾慕，又无缘接近，难以倾述衷肠的怅恨。这里的“东阳”、“会稽”均是地名。东阳唐时属婺州（今浙江东阳），会稽属越州（今浙江绍兴），二地相距起码在一百公里以上。诗人在这里写出这两个地名无非是说这一对小青年素昧平生，原来并不相识，不必拘泥理解为东阳的姑娘遇到了会稽的小伙。“白地”是当时俚语，今天依然沿用于民间，即“平白地”，无缘无故的意思。全诗大意是说，一位肤色白净的姑娘与一位荡着白色小舟的小伙子不期而遇，二人一见钟情，眉来眼去中似乎有许上心曲要倾吐，但因天色尚早，无由进行交谈幽会，不禁现出肝肠欲断，非常焦急的神色。“月未堕”是明月在天，可望而不可即之意。还应指出，李白在此诗中为何偏偏拈出“东阳”、“会稽”这两个地名呢?这可能与他化用前人诗意有关。王琦认为李白此诗由谢灵运《东阳溪中赠答》二诗中化出，是有道理的。谢诗其一曰：“可怜谁家妇，缘流洗素足。明月在云间，迢迢不可得。”其二曰：“可怜谁家郎，缘流乘素舸。但问情若何，月就云中堕。”无论从词语的相同还是从意境的相似，都可以看出李白此诗确是由这两首诗概括点化而出。
第五首诗写越女顾影自怜的娇媚姿态。唐时镜湖在会稽、山阴两县交界处，如今此湖已不复存在。诗的大意说，镜湖的水面澄澈，如皎洁的月光，耶溪地方的姑娘皮肤洁白，似晶莹的霜雪。穿着新妆的姑娘在明净澄清的水面上荡舟戏耍，那婀娜妩媚的倩影倒映在水间，显得更加娇妖可爱；那明净的湖水中滉漾着美的身影，增添了无限的色彩与情趣。人因水而更美，水因人而益清，相得益彰，这种情景不正是所谓的“两奇绝”吗?把人和景物巧妙地融合在一起相互映衬，构成一副美丽动人的艺术画面，确实可谓是“别有情致”的。
这五首小诗虽总题名为越女词，但所咏实非一时一地之事，当是诗人初游吴越时所见的几个情景的个别记录。因吴越疆域毗连，自然地理状貌与民情风俗相似，而且这五首小诗的形式与语言风格亦颇相近，故统而言之也未尝不可。还应指出，五首诗选择的角度不同，塑造的人物性格各异，但组合在一起却可以给人一个总的印象，即吴越女子相貌美丽，肤色皙白，性格淳真开朗，朴素大方。她们挚爱人生，热烈大胆地追求自由幸福的爱情生活。“眉目艳星月”的“吴儿女”也好，“卖眼掷春心”的“吴儿”也好，“佯羞不出来”的“采莲女”也好，都能给读者留下很强烈的印象。在表现方法上，作者善用白描的笔法，抓住带有特征的景物和富有典型性的生活细节，寥寥数语便勾画出一个生动逼真的人物形象，笔墨很洗炼简洁。语言方面自然流畅，毫无雕琢板滞之感，清新可爱。
