从字面上看，这首词全是白话，没什么难懂的地方。“亸”字似乎不大常见，但那是唐宋时代常用的字。这里是用“亸”字来形容花开很多压得枝条下垂的样子。
全词通俗易懂，感情显得直率。但其中不但包含着某种哲理，也包含着况蕙风所说的那种“郁勃久之，有不得已者出乎其中”的词人的固执。
“今年花事垂垂过，明岁花开应更亸”连用了两个“花”，口吻里充满了对花的喜爱和对春天的珍惜。一年之中只有一个春天，人的一生也只有一个花季。对花的热爱与珍惜也就是对人生的热爱与珍惜。凡是对人生爱之深，望之切的人，内心常常怀有一种恐惧感，深恐虚度了这只有一次的人生“看花终古少年多，只恐少年非属我。”
因此，在花季将尽之时才有了这样一副狂态“劝君莫厌尊罍大，醉倒且拚花底卧”。这种狂态，既不同于“会须一饮三百杯”的豪放之狂，也不同于“一日看尽洛城花”的浮躁之狂，倒有些近乎杜甫“且看欲尽花经眼，莫厌伤多酒入唇”的深悲隐痛之狂。为什么会这样，结尾两句作了解释“君看今日树头花，不是去年枝上朵。”这两句，令人联想到西方哲学家所说的，“没有人能两次踏进同一条河流”。
张岱之笔，犹如摄影机镜头，把虎丘中秋的情景尽收眼底。
文章首写赴会。袁宏道当年已把游人写得纷错如织，曾谓“倾城阖户，连臂而至”，“从千人石上至山门，栉比如鳞”。张岱则把倾城而出的各色人及千人石至山门的各个地点也一一点示出来。如果说袁文是散文式的铺叙，张文则是多种镜头的叠映，使簇拥纷错之状，更加立体地映现出来。
次写初更。初夜时，这里是一番热闹景象，四方游人初集，唯有锣鼓吹打，才足以表达兴奋之情，及至更定，开始演唱，但因人物错杂，雅俗不分，大家都只以自娱为乐，所以无论吹弹歌唱，总是选择“锦帆开”“澄湖万里”之类热闹的合唱曲。在行家张岱看来，真是“丝竹肉声，不辨拍煞”，这似乎是为那种天真可爱所逗乐，又像是因那种幼稚浅俗而微微摇头。更深时，凑热闹的游客渐次散离，留下的是真正的听众，都在耐心地品尝管弦伴奏中的南北曲的清唱。
继写二鼓。经过竞争汰选，只留下三四人，由一缕洞箫伴托着演唱。其特点是一片静穆，只有深于昆曲雅致的听众在等待最后的优胜者上台。
终写三鼓。被认为最有水平的演唱者当于此时登台献艺，故而特别引人注目。袁文与张文都以饱含深意的笔调写出一段极优美的文字。先看袁文：“一夫登场，四座屏息，音若细发，响彻云际，每度一字，几尽一刻，飞鸟为主徘徊，壮士听而下泪矣。”这是诗人的感知，引譬取喻，以文字的形象音韵感人。再看张文：“一夫登场，高坐石上，不箫不拍，声出如丝，裂石穿云，串度抑扬，一字—刻，听者寻入针芥，心血为枯，不敢击节，惟有点头。”这是行家的体悟，析微通幽，字字切中肯綮，将真确的理性分析如盐入水般地融进生动形象的表述之中。昆曲清唱到了明末，极其繁缛柔曼，一字三折，声多字少，一般人无法听懂唱词，而行家则乐此不疲，自得“曲高和寡”之趣。张岱以为，演艺到了令人“不敢击节，惟有点头”的情境，是为极境矣。此时，表演者与观众的神情契合无间，却又不知其所以然，八个字传写出了那种不可言传的意境。至此，读者亦“不敢击节，惟有点头”了。
文章以戏曲行家的那种晰毛辨发功夫，在袁宏道的《虎丘》之后百尺竿头更进一尺，至妙至绝。
文章反映了广大群众对社会交际的需求和对艺术生活的热爱，也反映了民间演出水平的高妙和群众组织社会活动的非凡能力。既写出少数“寻入针芥”的曲迷的品味，也写出“雷轰鼎沸”的群众大场面。既写出“演者”的踊跃献艺，也写出“听者”的心理活动。这里的“听者”首先就是老于此道的作者本人。正因为他作为“听者”始终活动在当时的情境中，而且又以一名行家里手的身份，有条不紊地剖析、描述，自然而然地把读者引入曲会的胜迹中去，又鬼使神差般地把读者引入当时那些曲迷的心理中去，与他们一起呼吸，一起观摩，一起凝神于微妙的艺术之中。
此诗以浪漫的笔调写出诗人夜宿云门寺的感受。首联勾勒出云门寺的一幅远景，点出云门寺的所在，并写出其环境氛围；颔联写诗人到达宿处后凭窗远眺的景象；颈联两句，紧承“悬灯”和“卷幔”，写卧床环顾时所见；尾联写入梦后的情景。全诗章法严谨，从时间上看，依次叙述赴寺、入阁、睡下、入梦；从空间上看，先从远处写全景，再从阁内写外景，最后写阁内所见，由实境写到虚境，全力衬托寺院的高古，结构上颇见匠心。
“香阁东山下，烟花象外幽。”句以写意的笔法，勾勒出云门寺的一幅远景。首句点出云门寺的所在，次句写出寺的环境氛围。“香阁”二字，切合佛寺常年供香的特点。寺阁坐落在东山下，那儿地势高，云雾缭绕。时近傍晚，山花笼上了一层苍茫的暮色，似在烟霭之中。用“象外”去形容“幽”，是说其幽无比，超尘拔俗。一座幽静的佛寺便在邈远天际淡淡化出。两句于写景之中兼寓叙事：云门寺尚在远方，诗人此时还在投宿途中。
“悬灯千嶂夕，卷幔五湖秋。”三四句是说，悬灯见夕阳中千峰矗立，卷起帘幔想五湖的春秋。
三四句所写是到达宿处后凭窗远眺的景象。这两句对偶工稳，内蕴深厚，堪称是篇中的警策。“悬灯”、“卷幔”正是入夜时初到宿处的情状：点燃宿处油灯，卷起久垂的帷帘，观赏其窗外的夜色。诗人借悬灯写出夜色中壁立的千嶂，借卷幔写出想象中所见的浩渺的五湖（太湖的别名）。山与水对比，纵与横映衬，意境极为优美。其实，在茫茫的夜色之中，任你卷起窗帘或借助于所悬之灯，是看不到千嶂奇景和五湖秋色的，这纯属想象之词。诗人不为夜幕和斗室所限，而能逸兴遄飞，放笔天地，写出如此壮美的诗句。显示了诗人宽阔的胸怀。而且，这两句诗并非泛泛的写景抒情之笔。诗人以“悬灯”、“卷幔”表示投宿，又以“秋”与“夕”点出节令与时间，并以“千嶂”、“五湖”的高远气象表明所宿处的云门山寺的气派。
“画壁馀鸿雁，纱窗宿斗牛。”五六句是说，古老壁画上只剩鸿雁在，纱窗上点缀着星宿斗牛。
这两句紧承“悬灯”和“卷幔”写卧床环顾时所见。看来这时诗人已经睡下，但一时还未成眠，便游目室内和窗外：墙上，因为年深日久，壁画的大部分已经剥落，只见到尚剩下的大雁；天空，闪烁的群星像是镶嵌在窗户上那样临近。画壁黯淡，足见佛寺之古老，正与诗人此时睡意昏昏的状态相接近；群星在窗口闪烁，像是引诱着诗人进入梦乡。两句分别写出云门寺“高”与“古”的特色。
“更疑天路近，梦与白云游。”两句写入梦后的情景。终于，诗人坠入了沉沉的梦乡：“更疑”句直承“纱窗”句，因有斗牛临窗的情景，才引出云门寺地势高峻、犹如与天相近的联想，因而在夜间竟做起驾着白云凌空遨游的梦来。“疑”字用疑似的口气将似有若无的境界说出，朦胧恍惚，真有梦境之感。
全诗八句，紧扣诗题，丝丝入扣，密合无间。诗人以时间为线索，依次叙述赴寺、入阁、睡下、入梦，写足“宿”字。又以空间为序，先从远处写全景，再从阁内写外景，最后写阁内所见；由远而近，由外而内，环环相衔，首尾圆合，写尽云门寺的“高”与“古”。艺术结构上颇见匠心，体现了诗人从“无我之境”到“有我之境”的审美追求。