这是作者运用“借树开花法”的又一杰作，借人所熟知的《西厢记》题材进行发挥。作品缠绵悱恻，情韵悠长，写景、言情、描摹人物形象，俱能入木三分。从形式上看，本曲别具特色。
《西厢记》的得名，取自于《会真记》中崔莺莺的诗句：“待月西厢下，迎风户半开。拂墙花影动，疑是玉人来。”本篇的起首安排崔莺莺“人在西厢”，凭这个处所就使读者产生她等待相会的联想。“叫一声张郎”表现出莺莺的思念，“骂一声张郎”则说明张生根本没在身边。这情景同第一句中的“冷清清”三字相应。寂寞独处，却情不自禁地“叫一声”、“骂一声”，这表现出了莺莺的痴情。东墙是崔、张的界墙。《会真记》：“崔之东墙，有杏花一树，攀援可逾。既望之夕，张因梯其树而逾焉。”如今东墙杳无人影，只见杏花乱纷纷地飘落一地。第四句这写景的一笔，既暗示了莺莺小姐引领盼注的方向和目标，又以“乱纷纷花落”象征了她的心绪。她禁不住召来丫鬟红娘打听动向，这是“骂一会”；又怕红娘看出自己心底的秘密，不得不找出种种话题来同她闲聊敷衍，这是“絮一会”。这两句细腻地反映出这位初堕爱河的闺阁小姐的心态。看得清“花落东墙”，说明天光还亮，以上六句当是白天至黄昏之间的情形。
“骂一会”、“絮一会”的结果，是终于打发了漫长的白日，挨到了夜晚上床的时间。作者的诗笔转入了闺房之内。绣床之上，“余”、“剩”、“温”、“闲”这些形容词和动词，其实都是女主人公的主观感受。尤其是“温一半”、“闲一半”，更是传神地写出了莺莺孤衾冷被的独眠滋味，两个“一半”暗示出她对结对成双的美满姻缘的向往。“月儿斜”说明已过了子夜时分，在这时候还能感受到“风儿细”，表明她一直未能入眠。两扇纱窗，开一扇是为了望月，月儿可以激发她对“待月西厢”美好往事的回想；掩一扇则是用来抵御微风的干扰，所谓“春风不相识，何事入罗幛”（李白《春思》）。一开一掩，同句中的“月”“风”都互相照应，且烘染出一种冷寂凄清的气氛。这六句纯粹写景，景中却活动着人物的影子。
下半夜即将过去，女主人公才在悠悠的夜思中沉入了梦境，与心上人张生有了相见的机会。但她自己也不敢相信眼前的一切，所以连梦也做得不十分顺畅。“绕”字固然说明梦魂不离张生左右，但“荡悠悠”又有一种飘摇无定、可望而不可即或可即而不可留的意味。结果是“萦一寸柔肠，断一寸柔肠”，一边牵挂留恋，一边疑虑伤心。说明崔莺莺平时所遭受断肠的经历与失望的打击，是太多太深了。
《西厢记》中的崔莺莺是颇为矜持的大家闺秀，与本曲中的形象自然不尽相同。可知本篇实是借《西厢记》的题材与人物，来淋漓尽致地进行发挥和代拟。所以曲中的女主角，也可以视作闺中怀春女子的一类典型：她们情窦初开、感情深挚，热切地向往着幸福，可惜却更多地尝受着痛苦的煎熬，免不了在“闲一半绣床”中寸断柔肠。作品缠绵悱恻，情韵悠长，写景、言情、描摹人物形象，俱能入木三分。
从形式上看，本曲也别具特色。全作的一、二、三句与四、五、六句隔句对仗，形成“扇面对”，又与末三句成扇面对，这种首尾的遥对在散曲中称为“鸾凤和鸣对”。七、八、九句与十、十一、十二句也成扇面对，这些对仗无不工整流丽。又本篇在总体上属散曲的巧体之一——“重句体”，即重复运用相同的句式，仅在个别字词上稍作变化。这种重句的巧用以及全篇在对仗上的匠心，造成了作品回环婉转、缠绵悱恻、语俊韵圆、余味不尽的特殊效果。
这是一首单相思的词，唐诗宋词中思春、渴慕、怀人的内容非常丰富，但大多数情况下都会明写或暗示男女二人曾经心心相映，正处于或者曾经有过一段共处的美好时光，此词却迥然不同，完全不提两人之间的关系，而且有意无意地暗示，词中主人公本是单相思，一副少年怀春的徘徊、惆怅之态。词的开篇先写景，并以景物来点明季节性，更以季节性来引出内心情感，从飞絮、开花可知，此为春深之时，暗示此为思春、怀春的季节。写完树木以后，似有意，似无意，加上一句“树底人家朱户”，自己所渴慕之人便在此宅之中，但是并不明写“朱户”即红漆大门。
上阕写春日美景。在古代，原木只有王侯功臣才能受赐门涂红漆，但随着礼法的废弛，普通官宦大户也均可照此办理了。词人爱慕上了这街南树下某大宅中的女子，面对大户人家不敢造次，心情亢奋、激动，而又紧张、忐忑，一片少年心绪不敢明言，只能先说树，再说树下人家，却始终不敢吐露所恋慕的对象究竟是谁。于是他“北楼闲上，疏帘高卷，直见街南树”，“闲”字本意为闲暇，指无目的地随意为之，但词人之上北楼，绝对是有明确目的的，是为了能够看到所恋慕女子的身影，但因为紧张和羞涩，所以故作闲暇状，假装是无事登楼，卷起竹帘来随意眺望，所见的，也不过绿树而已。假装登楼望树，其实是想见所恋慕的女子，希望她能够走出朱漆大门，她袅娜的身影可以再次落入自己眼中。可惜等了很久，却始终未能如愿——“阑干倚尽犹慵去”，每一寸栏杆几乎都靠遍了，还是见不到她，对爱的人，想要离去却不甘心。
下阕表达物是人非的怀旧之情和万般感慨。“慵”字本意为懒散，“慵去”就是懒得离开，其用意也和上阕的“闲”字相同，假装只是犯懒而不曾离去，其实是夙愿难偿而根本不忍离去。词人就这么等了一天又一天，从白天等到黄昏，又从春深等到春尽，“黄昏雨”既表时辰，也表季节，所谓“雨轻风色暴，梅子青时节”，一转眼夏季即将到来了。始终望不见心爱之人的身影，词人实在是等不下去了，干脆出门上马，在街上游荡，希望能得到“偶遇”的机会。“晚春盘马踏青苔”，“盘”字用得佳妙，表示词人骑着马只是原地转圈，并非真的要出门办事，同时也体现出忐忑、徘徊的惆怅心态，又等了很长时间，仍然未能如愿，他干脆连马都不“盘”了，而改之为“驻”，也即停在原地不动——“曾傍绿阴深驻”。然而他最终如愿了吗，却只见“落花犹在，香屏空掩”，人去楼空，仿佛唐代崔护之涛：“人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”也正如崔护此诗前面所写：“去年今日此门中，人面桃花相映红。”词人与所恋慕的女子，应该也就这般地见过一两面吧，全词中并没有丝毫透露是否更有深交，而完全是单方面的思恋。
此篇以三幅不同的景象，将词人对佳人的眷恋之情缓缓引出。词人没有直言相思、孤寂、幽怨，只用清新的词汇叙述着他记忆中的点点滴滴，感情含蓄而浓烈。